Sulfonamidele Mecanism de acțiune, clasificare și exemple

sulfonamide sunt specii a căror structură este formată prin (gruparea R-sulfonil funcțională S (= O)₂R „), în care ambii atomi de oxigen sunt dublu legați la atomul de sulf și (R-NR'R amino grupare funcțională„), unde R, R“și R" sunt atomi de substituenți sau grupări atașate prin legături simple la atomul de azot.

De asemenea, acest grup funcțional este compuși având același nume (care este reprezentat ca formula generală R-S (= O)₂-NH₂), Care sunt substanțe care sunt precursori ai unor grupuri de medicamente.

La mijlocul anului 1935, omul de știință german-născut Gerhard Domagk, specializat în domeniile de patologie si bacteriologie, a descoperit prima specie care aparțin sulfonamidele.

Acest compus a fost numit Prontosil rubrum și, împreună cu cercetarea sa, el ia adus meritul Nobel aproape cinci ani după descoperirea premiului pentru Fiziologie sau Medicina.

index

• 1 Mecanism de acțiune
• 2 Clasificare
  • 2.1 Sultamuri
  • 2.2 Sulfinamide
  • 2.3 Disulfonimide
  • 2.4. Alte sulfonamide
• 3 Exemple
  • 3.1 Sulfadiazină
  • 3.2 Cloropropamidă
  • 3.3 Furosemid
  • 3.4 Brinzolamida
• 4 Referințe

Mecanism de acțiune

În cazul medicamentelor produse din aceste substanțe chimice, acestea au proprietăți bacteriostatice (care opresc creșterea bacteriilor) de o largă aplicabilitate, în special pentru îndepărtarea majorității organismelor considerate Gram pozitive și Gram negative.

Astfel, structura sulfonamidelor este destul de similar cu acidul para-aminobenzoic (PABA cunoscut mai bine ca, prin acronimul), care este considerat indispensabil pentru biosinteza acidului folic în organismele bacteriene, pentru care sulfonamidele par a fi selectiv toxice.

Din acest motiv, există o concurență între cei doi compuși prin inhibarea speciilor sintetazei enzimei dihidrofolat numite și să producă blocarea sintezei acidului dihidrofolic (DHFA), care este indispensabil pentru sintetizare acizilor nucleici.

Când procesul de biosinteză a speciilor coenzima folați organisme bacteriene este blocat, inhibarea creșterii și reproducerii acestora este generat.

Cu toate acestea, aplicarea clinică a sulfa a căzut în desuetudine pentru multe tratamente, astfel combinate cu trimetoprim (aparținând diaminopyramidines) pentru producerea unui număr mare de medicamente.

clasificare

Sulfonamide posedă proprietăți și caracteristici diferite, în funcție de configurația structurală având, care depinde de atomii care formează R lanțurile de molecule și aranjamentul acestora. Este posibil să le clasificăm în trei clase principale:

Sultams

Acestea fac parte din grupul sulfonamidelor structurii ciclice, care sunt produse în același mod cu alte tipuri de sulfonamide, în mod obișnuit prin oxidarea tiolilor sau disulfuri legături formate cu amine, într-un singur container.

O altă modalitate de a obține acești compuși care prezintă bioactivitate implică formarea prealabilă a unui lanț drept sulfonamidă, după care legături între atomii de carbon pentru a forma specii ciclice provin.

Aceste specii sunt sulfanilamidă (sulfamide precursoare din) sultiam (efect anticonvulsivant) și ampiroxicam (proprietăți antiinflamatoare).

sulfinamides

Aceste substanțe au o structură reprezentată ca R (S = O) NHR), în care atomul de sulf este atașat la un oxigen printr-o legătură dublă, și prin legături simple la atomul de carbon al grupării R și azotul grupării NHR.

Mai mult, acestea fac parte din grupul de amide derivate din alți compuși cunoscuți acizi sulfinici a căror formulă generală este reprezentat ca R (S = O) OH, unde atomul de sulf este atașat printr-o legătură dublă la un atom de oxigen și legături simplu cu substituentul R și gruparea OH.

Unele sulfinamides având proprietăți chiralitate -such ca para-toluenosulfinamida- sunt considerate de o importanță deosebită pentru sinteza asimetrică a proceselor.

Voi disulfonimidas

Structura disulfonimidas este setat ca R-S (= O)₂-N (H) S (= 0)₂R“, unde fiecare atom de sulf aparținând unui grup sulfonil, din care fiecare este legat la doi atomi de oxigen prin legături duble la legături simple prin lanț R corespunde și ambii atașați la același atom de azot amina centrală.

Similar cu modul în care sulfinamides, aceste substanțe chimice sunt utilizate în procesele de sinteză enantioselectivă (cunoscut și ca sinteză asimetrică), prin funcția de cataliză.

Alte sulfonamide

Această clasificare a sulfonamidelor nu este guvernată de cele de mai sus, dar sunt introduse de la vedere farmaceutic: antibacterieni pediatrie, agenți antimicrobieni, sulfonilureice (antidiabetice orale), diuretice, anticonvulsive, medicamente dermatologice, anti-retroviral, hepatita virală C anti- , printre altele.

Trebuie menționat faptul că printre medicamentele antimicrobiene există o subdiviziune care clasifică sulfonamidele în funcție de viteza cu care sunt absorbite de organism

Exemple

Există o cantitate uriașă de sulfonamide care pot fi găsite comercial. Iată câteva exemple:

sulfadiazina

Este utilizat pe scară largă pentru activitatea sa antibiotică, funcționând ca un inhibitor al enzimei numite sintetază dihidroteteroatată. Acesta este cel mai frecvent utilizat împreună cu pirimetamina în tratamentul toxoplasmozei.

clorpropamida

Este parte a grupului de sulfoniluree, care are rolul de a crește producția de insulină pentru tratamentul diabetului zaharat de tip 2. Cu toate acestea, utilizarea sa a fost întreruptă datorită efectelor sale secundare.

furosemid

Acesta aparține grupului de diuretice și manifestă diverse mecanisme de reacție, cum ar fi interferența în procesul de schimb ionic al unei proteine ​​specifice și inhibarea anumitor enzime în anumite activități ale organismului. Este utilizat pentru a trata edemele, hipertensiunea și chiar insuficiența cardiacă congestivă.

brinzolamidă

Se utilizează în enzima de inhibare numită anhidrază carbonică, care este localizată în țesuturi și celule, cum ar fi celulele roșii din sânge. Acționează în tratamentul unor condiții cum ar fi hipertensiunea oculară și glaucomul cu unghi deschis.

referințe

1. Wikipedia. (N.d.). Sulfonamidă (medicament). Adus de la en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Medicină chimică Descărcat de la books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. și Cybulska, M. (2011). Istoria descoperirilor de antibiotice și sulfonamide. PubMed, 30 (179): 320-2. Adus de la ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (N.d.). Sulfamidă. Adus de la sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Recuperat de la books.google.co.ve