Clorbenzen (C6H5Cl) Structura, proprietăți, sinteză



clorbenzen este un compus aromatic cu formula chimică C6H5Cl, în mod specific o halogenură aromatică. La temperatura camerei este un lichid incolor, inflamabil, folosit frecvent ca solvent și degresant. În plus, servește ca materie primă pentru fabricarea multor compuși chimici utili.

În secolul trecut a servit drept bază pentru sinteza insecticidului DDT, care este foarte util în eradicarea bolilor precum malaria. Cu toate acestea, în 1970 utilizarea sa a fost interzisă datorită toxicității sale ridicate la om. Molecula de clorobenzen este polară datorită unei electronegativități mai mari a clorului față de atomul de carbon la care este atașat.

Aceasta are ca rezultat clorul având o densitate moderată de încărcare negativă δ - în raport cu carbonul și restul inelului aromatic. De asemenea, clorbenzenul este practic insolubil în apă, dar este solubil în lichide de natură chimică aromatică, cum ar fi: cloroform, benzen, acetonă etc.

În plus, Rhodococcus phenolicus este o specie bacteriană capabilă să degradeze clorbenzenul ca singura sursă de carbon.

index

  • 1 Structura chimică
  • 2 Proprietăți chimice
    • 2.1 Mirosul
    • 2.2 Greutatea moleculară
    • 2.3 Punct de fierbere
    • 2.4 Punctul de topire
    • 2.5 Punctul de aprindere
    • 2.6 Solubilitatea în apă
    • 2.7 Solubilitatea în compuși organici
    • 2.8 Densitatea
    • 2.9 Densitatea vaporilor
    • 2.10 Presiunea de vapori
    • 2.11 Auto-aprindere
    • 2.12 Vâscozitate
    • 2.13 Corozivitatea
    • 2.14 Căldură de ardere
    • 2.15 Căldură de vaporizare
    • 2.16 Tensiunea de suprafață
    • 2.17 Potențial de ionizare
    • 2.18 Prag de miros
    • 2.19 Punctul de congelare experimental
    • 2.20 Stabilitate
  • 3 Rezumat
  • 4 Aplicații
    • 4.1 Utilizări în sinteza organică
    • 4.2 Utilizări pentru sinteza solvenților organici
    • 4.3 Utilizări medicamentoase
  • 5 Referințe

Structura chimică

Structura clorbenzenului este ilustrată în imaginea superioară. Sferele de carbon negru alcătuiesc inelul aromatic, în timp ce sferele albe și sferele verzi compun atomii de hidrogen și clor, în mod corespunzător.

Spre deosebire de molecula benzenului, clorbenzenul are un moment dipol. Acest lucru se datorează faptului că atomul de Cl este mai mult electronegativ decât restul atomilor de carbon cu hibridizare sp.2.

Din acest motiv nu există o distribuție uniformă a densității electronilor din inel, însă majoritatea este direcționată către atomul de Cl.

Conform acestei explicații, cu o hartă a densității electronice s-ar putea confirma faptul că, deși slab, există o regiune bogată în δ în electroni.

În consecință, moleculele de clorobenzen interacționează unele cu altele prin forțe dipol-tip de dipol. Totuși, ele nu sunt suficient de puternice pentru ca acest compus să existe în fază solidă la temperatura camerei; din acest motiv este un lichid (dar cu un punct de fierbere mai mare decât benzenul).

Proprietăți chimice

miros

Mirosul său este moale, nu neplăcut și similar cu cel al migdalei.

Greutate moleculară

112,556 g / mol.

Punct de fierbere

131,6 ° C (270 ° F) la 760 mmHg de presiune.

Punctul de topire

-45.2 ° C (-49 ° F)

Punct de aprindere

27ºC (82ºF)

Solubilitate în apă

499 mg / l la 25 ° C

Solubilitate în compuși organici

Este amestecabil cu etanol și eter etilic. Este foarte solubil în benzen, tetraclorură de carbon, cloroform și disulfură de carbon.

densitate

1,1058 g / cm3 la 20 ° C (1,11 g / cm3 la 68 ° F). Este un lichid ușor mai dens decât apa.

Densitatea vaporilor

3,88 în raport cu aerul. 3,88 (aer = 1).

Presiunea aburului

8,8 mmHg la 68 ° F; 11,8 mmHg la 77 ° F; 120 mmHg la 25 ° C

autoaprinderea

593 ºC (1 099 ºC)

viscozitate

0,806 mPoise la 20 ° C.

corozivitate

Atacă unele tipuri de materiale plastice, cauciuc și unele tipuri de acoperire.

Căldură de combustie

-3,100 kJ / mol la 25 ° C.

Vaporizare căldură

40,97 kJ / mol la 25 ° C.

Tensiune de suprafață

33,5 dynes / cm la 20 ° C.

Potențial de ionizare

9,07 eV.

Prag de miros

Recunoașterea în aer 2.1.10-1 ppm. Miros slab: 0,98 mg / cm3; Miros mare: 280 mg / cm3.

Punct experimental de îngheț

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilitate

Este incompatibil cu agenții de oxidare.

sinteză

În industrie se folosește metoda introdusă în 1851, în care se trece gazul clor (Cl2) prin benzenul lichid la o temperatură de 240 ° C în prezența clorurii ferice (FeCI3), care acționează ca un catalizator.

C6H6 => C6H5CI

Clorbenzenul este de asemenea preparat din anilină în reacția Sandmayer. Anilina formează clorură de benzenediazoniu în prezența nitritului de sodiu; și clorura de benzenediazoniu formează clorura de benzen în prezența clorurii de cupru.

aplicații

Utilizează sinteza organică

- Este folosit ca solvent, agent de degresare și servește ca materie primă pentru producerea a numeroși compuși utili. Clorbenzenul a fost utilizat în sinteza insecticidului DDT, în prezent în stare de dispariție datorită toxicității sale la oameni.

Deși într-o măsură mai mică, clorbenzenul este utilizat în sinteza compusului fenol având fungicide, bactericide, insecticide, antiseptice și este de asemenea utilizat în producerea acțiunii Agrochemicals și în acidul acetilsalicilic procesul de fabricație.

- Intervine în fabricarea de diizocianat, agent degresant de piese auto.

- Se utilizează pentru a obține p-nitroclorbenzen și 2,4-dinitroclorobenzen.

- Este utilizat în sinteza compușilor trifenilfosfină, tiofenol și fenilsilan.

-Tifenilfosfina este utilizată în sinteza compușilor organici; Tiofenolul este un agent pesticid și un intermediar farmaceutic. În schimb, fenilsilanul este utilizat în industria siliconului.

Este o parte a materiei prime de oxid de fabricație difenil, care este utilizat ca agent de transfer termic, în controlul bolilor plantelor și la fabricarea altor substanțe chimice.

P-nitrochlorobenzene clorbenzenul -cele se obține dintr-un compus utilizat ca intermediar în fabricarea de coloranți, pigmenți, produse farmaceutice (paracetamol) și în chimia cauciucului.

Utilizări pentru sinteza solvenților organici

Clorbenzenul este de asemenea folosit ca materie primă pentru producția solvenților utilizați în reacțiile de sinteză organică, cum ar fi metilen diizocianat difenil (MDI) și compușii uretan.

MDI implicat în sinteza de poliuretan, care are multe funcții în fabricarea produselor de construcție, frigidere și congelatoare, paturi mobilier, încălțăminte, automobile, acoperiri și adezivi, precum și alte aplicații.

De asemenea, uretanul este materia primă pentru producerea de adjuvanți agricoli, vopsele, cerneluri și solvenți de curățare pentru utilizarea în electronică.

Utilizări medicamentoase

-Dinitroclorobenzenul a fost utilizat în dermatologie în tratamentul alopecielor. Acesta a fost, de asemenea, utilizat în studii de alergie si dermatita imunologie, vitiligo și prognosticul de rezultatul la pacientii cu melanom malign, veruci genitale si verucile comune.

- A avut o utilizare terapeutică la pacienții cu HIV. Pe de altă parte, funcțiile imunomodulatorului i-au fost atribuite, un aspect care este supus discuției.

referințe

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroclorobenzen și aplicațiile sale. [PDF]. Dermatologia Venezuelei, VOL. 36, nr. 1.
  2. Panoli Intermediare India Private Limited. Para-nitro-clorbenzenul (PNCB). Adus pe 4 iunie 2018, de la: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Clorbenzen: proprietăți, reactivitate și utilizări. Recuperat pe 4 iunie 2018, de la: study.com
  4. Wikipedia. (2018). clorbenzen. Adus pe 4 iunie 2018, de la: en.wikipedia.org
  5. Extract. (2018). clorbenzen. Adus pe 4 iunie 2018 de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov