Acid tartric Structura, aplicații și proprietăți

acid tartric este un compus organic a cărui formulă moleculară este COOH (CHOH)₂COOH. Are două grupări carboxil; adică, poate elibera două protoni (H⁺). Cu alte cuvinte, este un acid diprotic. De asemenea, poate fi clasificat ca un acid alderic (zahăr acid) și un derivat de acid succinic.

Sarea sa este cunoscută din timpuri imemoriale și este unul dintre produsele secundare ale vinificației. Aceasta cristalizează ca un sediment alb botezat ca "diamante de vin", care se acumulează în plută sau în fundul butoaielor și sticlelor. Această sare este bitartrat de potasiu (sau tartrat acid de potasiu).

Sărurile acidului tartric au în comun prezența a unu sau doi cationi (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, etc., deoarece, atunci când eliberează cele două protoni, rămâne încărcat negativ cu o sarcină de -1 (ca și cu sărurile bitartratului) sau -2.

La rândul său, acest compus a fost subiectul studierii și predării teoriilor organice legate de activitatea optică, mai exact cu stereochimia.

index

• 1 Unde este?
• 2 Structura
• 3 Aplicații
  • 3.1 În industria alimentară
  • 3.2 În industria farmaceutică
  • 3.3 În industria chimică
  • 3.4 În industria construcțiilor
• 4 Proprietăți
  • 4.1 Stereochimie
• 5 Referințe

Unde este?

Acidul tartric este o componentă a multor plante și alimente, cum ar fi caise, avocado, mere, tamarind, semințe de floarea-soarelui și struguri.

În procesul de îmbătrânire a vinurilor, acest acid - la temperaturi scăzute - este combinat cu potasiu pentru a cristaliza ca un tartrat. În vinurile roșii concentrația acestor tartrați este mai mică, în timp ce în vinurile albe sunt mai abundente.

Tartraturile sunt săruri ale cristalelor albe, dar atunci când blochează impuritățile din mediul alcoolic, ele dobândesc tonuri roșiatice sau violete.

structură

În imaginea superioară este reprezentată structura moleculară a acidului tartric. Grupările carboxil (-COOH) sunt localizate la capetele laterale și sunt separate printr-un lanț scurt de doi atomi de carbon (C₂ și C₃).

La rândul lor, fiecare dintre aceste atomi de carbon este legat de o grupare H (sferă albă) și un grup OH. Această structură poate roti legătura C₂-C₃, generând astfel mai multe conformații care stabilizează molecula.

Adică, legătura centrală a moleculei se rotește ca un cilindru rotativ, alternând consecutiv aranjamentul spațial al grupărilor -COOH, H și OH (proiecții Newman).

De exemplu, în imagine, cele două grupuri OH indică direcții opuse, ceea ce înseamnă că ele se află în poziții anti-una cu cealaltă. Același lucru este valabil pentru grupurile -COOH.

O altă configurație posibilă este aceea a unei perechi de grupuri eclipsate, în care ambele grupuri sunt orientate în aceeași direcție. Aceste conformații nu ar juca un rol important în structura compusului dacă toate grupările de carbon C₂ și C₃ erau la fel

Ca și în acest compus, cele patru grupuri sunt diferite (-COOH, OH, H și cealaltă parte a moleculei), carbonii sunt asimetrici (sau chirali) și prezintă o activitate optică celebră.

Modul în care grupurile sunt aranjate în carbonii C₂ și C₃ de acid tartric determină unele structuri și proprietăți diferite pentru același compus; adică permite existența stereoizomerilor.

aplicații

În industria alimentară

Este utilizat ca stabilizator eultrator în brutării. Este, de asemenea, folosit ca ingredient pentru drojdie, gem, gelatină și băuturi răcoritoare. De asemenea, ea îndeplinește funcții ca agent de acidulare, agent de îngroșare și agent de curățare a ionilor.

Acidul tartric se găsește în aceste alimente: biscuiți dulci, bomboane, bomboane, lichide gazoase, produse de panificație și vinuri.

În elaborarea vinurilor se folosește pentru a le face mai echilibrate, din punct de vedere gustativ, prin scăderea pH-ului acestora.

În industria farmaceutică

Se folosește la crearea de pastile, antibiotice și pastile efervescente, precum și în medicamentele utilizate în tratamentul bolilor de inimă.

În industria chimică

Se folosește atât în ​​fotografie, cât și în galvanizare și este un antioxidant ideal pentru unsorile industriale.

Este, de asemenea, folosit ca un scavator de ioni de metal. Cum? Rotiți legăturile sale astfel încât să localizeze atomii de oxigen din grupul carbonil, bogat în electroni, în jurul acestor specii încărcate pozitiv.

În industria construcțiilor

Întârzie procesul de întărire a ipsosului, a cimentului și a ipsosului, ceea ce face ca manipularea acestor materiale să fie mai eficientă.

proprietăţi

- Acidul tartric este comercializat sub formă de pudră cristalină sau cristale albe ușor opace. Are o aromă plăcută, iar această proprietate indică un vin de bună calitate.

- Se topeste la 206 ºC si arde la 210 ºC. Este foarte solubil în apă, alcooli, soluții de bază și borax.

- densitatea sa este de 1,79 g / mL la 18 ºC și are două constante de acid: pKa₁ și pKa₂. Adică, fiecare dintre cei doi protoni acidi are propria tendință de a se elibera în mediul apos.

- După cum are -COOH și OH, pot fi analizate prin spectroscopie în infraroșu (IR) pentru determinările lor calitative și cantitative.

- Alte tehnici, cum ar fi spectroscopia de masă și rezonanța magnetică nucleară, permit efectuarea analizelor anterioare pe acest compus.

stereochimie

Acidul tartric a fost primul compus organic la care s-a dezvoltat o rezoluție enantiomerică. Ce înseamnă asta? Aceasta înseamnă că stereoizomeri pot fi separate manual, prin activitatea de investigare a biochimist Louis Pasteur în 1848.

Și care sunt stereoizomerii acidului tartric? Acestea sunt: ​​(R, R), (S, S) și (R, S). R și S sunt configurațiile spațiale ale carbonului C₂ și C₃.

Acidul tartric (R, R), cel mai "natural", rotește lumina polarizată spre dreapta; acidul tartric (S, S) se rotește spre stânga, în sens invers acelor de ceasornic. Și în final, acidul tartric (R, S) nu rotește lumina polarizată, fiind optic inactivă.

Louis Pasteur, folosind un microscop și pensete, găsit și separate cristale de acid tartric care prezintă modele de „dreptaci“ și „stângaci“, cum ar fi imaginea de sus.

Astfel, cristalele „calificate“ sunt cele formate de (R, R), în timp ce cristalele „stângaci“ sunt enantiomerul (S, S).

Totuși, cristalele de acid tartric (R, S) nu diferă de cealaltă, deoarece acestea prezintă și lefthanders right- caracteristici simultan; prin urmare, ele nu au putut fi "rezolvate".

referințe

1. Monica Yichoy (7 noiembrie 2010). Sedimentează în vin. [Figura]. Adus de la: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Acid tartric. Adus la 6 aprilie 2018, de la: en.wikipedia.org
3. Extract. (2018). Acid tartric. Adus la 6 aprilie 2018 de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Înțelegerea tartratului de vin. Adus pe 6 aprilie 2018, de la: jordanwinery.com
5. Acipedia. Acid tartric. Adus la 6 aprilie 2018 de la: acipedia.org
6. Pochteca. Acid tartric Adus la 6 aprilie 2018 de la: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh și colab. (2012). Despre originea inactivității optice a acidului meso-tartric. Departamentul de Chimie, Universitatea Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem., Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.