Acid propanic, proprietăți, riscuri și utilizări

acid propanic este un acid gras cu catenă scurtă saturată care conține etan atașat la carbonul unei grupe carboxi. Formula lui este CH₃-CH₂-COOH. Anionul CH3CH2COO-, precum și sărurile și esterii acidului propanic sunt cunoscuți ca propionați (sau propanoați).

Poate fi obținut din pulpa de lemn prin procesul de fermentare folosind bacterii din genul respectiv Propionibacterium. De asemenea, este obținut din etanol și monoxid de carbon folosind un catalizator de fluorură de bor (O'Neil, 2001).

O altă modalitate de a obține acid propanic este prin oxidarea propionaldehidei în prezența ionilor de cobalt sau mangan. Această reacție se dezvoltă rapid la temperaturi de până la 40-50 ° C:

2CH₃CH₂CHO + O₂ → 2CH₃CH₂COOH

Compusul este prezent în mod natural la niveluri scăzute în produsele lactate și se produce, în general, împreună cu alți acizi grași cu catenă scurtă, în tractul gastrointestinal al oamenilor și altor mamifere ca produs final de digestie microbiană a carbohidraților.

Are o activitate fiziologică semnificativă la animale (Baza de date metabolice umane, 2017).

index

• 1 Proprietăți fizice și chimice
• 2 Reactivitate și pericole
• 3 Biochimie
• 4 Utilizări
• 5 Referințe

Proprietăți fizice și chimice

Acidul propanic este un lichid incolor și uleios, cu un miros acru, neplăcut și rancid. Aspectul său este prezentat în Figura 2 (Centrul Național de Informații Biotehnologii, 2017).

Acidul propanic are o greutate moleculară de 74,08 g / mol și o densitate de 0,992 g / ml. Punctul său de congelare și de fierbere este de -20,5 ° C și, respectiv, de 141,1 ° C. Acidul propanic este un acid slab a cărui pKa este 4,88.

Compusul este foarte solubil în apă, fiind capabil să dizolve 34,97 grame de compus per 100 ml de solvent. Este, de asemenea, solubil în etanol, eter și cloroform (Societatea Regală de Chimie, 2015).

Acidul propanic are proprietăți fizice intermediare între cele ale acizilor carboxilici mai mici, acizii formici și acetic și acizii grași mai mari.

Acesta prezintă proprietățile generale ale acizilor carboxilici și poate forma derivați de amidă, ester, anhidridă și clorură. Poate fi supus alfa-halogenării cu brom în prezența PBr3 ca catalizator (reacția HVZ) pentru a forma CH3CHBrCOOH.

Reactivitate și pericole

Acidul propanic este un material inflamabil și combustibil. Poate fi aprins de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul, fiind capabili să se deplaseze la sursa de aprindere și să explodeze.

Cele mai multe vapori sunt mai grele decât aerul. Se vor răspândi de-a lungul pământului și vor fi colectate în zone joase sau limitate (canale, subsoluri, rezervoare). Pericol de explozie a aburilor în interior, în exterior sau în canale.

Substanțele desemnate cu (P) pot polimeriza exploziv când sunt încălzite sau împachetate într-un incendiu. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite (ACID PROPIONIC, 2016).

Compoziția trebuie ținută departe de căldură sau de sursele de aprindere. Când se încălzește spre descompunere, se emite fum șchiopătător și fumuri iritante.

Acidul propanic irită pielea, ochii, nasul și gâtul, dar nu produce efecte sistemice acute și nu are un potențial genotoxic demonstrabil. În cazul contactului, trebuie spălat cu multă apă (Fișă tehnică de securitate pentru acid propionic, 2013).

biochimie

Baza conjugat al acidului propionic, propionat, este format ca fragmentul terminal de trei atomi de carbon (coenzima A activat ca propionil-CoA) în oxidarea acizilor grași număr impar de carbon și oxidarea catenei laterale colesterol.

Experimentele cu izotopi radioactivi ai propionatului injectați în șobolanii postați indică faptul că pot apărea în glicogen, glucoză, intermediari ai ciclului de acid citric, aminoacizi și proteine.

Calea de acid propionic metabolismul implică interacțiunea cu coenzima A, carboxilare pentru a forma metilmalonil-coenzima A și conversia la acid succinic, care intră în ciclul acidului citric.

Acidul propionic poate fi oxidat fără cetone care formează și, în contrast cu acid acetic, este încorporat într-un carbohidrat și lipide (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Aciduria propionică este una dintre cele mai frecvente acidurie organice, o boală care cuprinde multe tulburări diferite.

Rezultatele pacienților născuți cu acidurie propionică sunt slabe în modelele de dezvoltare intelectuală, 60% având un IQ mai mic de 75 și necesită o educație specială.

Transplanturile de ficat și / sau rinichi reușite la câțiva pacienți au dus la o mai bună calitate a vieții, dar nu au împiedicat neapărat complicațiile neurologice și viscerale.

Aceste rezultate subliniază necesitatea unei monitorizări metabolice permanente, indiferent de strategia terapeutică.

aplicații

Acidul propanic inhibă creșterea bacteriilor și a mucegaiului la niveluri între 0,1 și 1% în greutate. Ca rezultat, majoritatea acidului propanic produs este consumat ca conservant atât pentru furaje, cât și pentru alimente destinate consumului uman, cum ar fi cerealele și cerealele.

Conservarea hranei pentru animale, cerealelor și alimentelor, precum și producția de propionat de calciu și sodiu, care reprezintă în anul 2016 aproape 80% din consumul mondial de acid propanic, comparativ cu 78,5% în 2012.

Aproximativ 51% din consumul mondial de acid propanic este utilizat pentru hrana animalelor și conservarea cerealelor, în timp ce aproape 29% se utilizează în producția de propionați de calciu și sodiu, care sunt utilizați și în industria alimentară și a furajelor .

Alte piețe importante pentru acidul propanic sunt producția de erbicide și cea a dietil cetonei. Aplicațiile cu volum mai mic includ obținerea propionatului de acetat de celuloză, a produselor farmaceutice, a esterilor de solvenți, a aromelor și a parfumurilor, a plastifianților, a vopselelor și a auxiliarelor textile, piele și cauciuc.

Cererea de acid propanic depinde într-o mare măsură de producția de furaje și de cereale, urmată de alimente ambalate și produse de panificație.

Perspectivele creșterii globale a acidului propanic și a sărurilor acestuia în furajele animalelor / conservarea cerealelor și alimentelor sunt semnificative (IHS Markit, 2016).

Alte piețe în creștere rapidă includ esteri propionați pentru solvenți, cum ar fi propionat de n-butil și pentil; Acești esteri sunt folosiți din ce în ce mai mult ca substituenți pentru solvenții enumerați ca poluanți atmosferici periculoși.

referințe

1. Bingham, E., Cohrssen, B. și Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 ed. New York: John Wiley & Sons.
2. EMBL-EBI. (2016, 14 octombrie). propionic. Recuperat de la ChEBI: ebi.ac.uk.
3. Baza de date a metabolitului uman. (2017, 2 martie). Acid propionic. Adus de la hmdb.ca: hmdb.ca.
4. IHS Markit. (2016, decembrie). Manualul economiei chimice Acid propionic. Recuperat de la ihs: ihs.com.
5. Fis¸a˘ Tehnica˘ de Securitate a Produsului Acid propionic. (2013, 21 mai). Adus de la sciencelab: sciencelab.com.
6. Centrul Național de Informații Biotehnologice ... (2017, 22 aprilie). Baze de date compuse PubChem; CID = 1032. Adus de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
7. O'Neil, M. (2001), The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, ediția a 13-a, New Jersey: Merck and Co., Inc.
8. ACID PROPIONIC. (2016). Adus de la cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
9. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acid propionic. Recuperat de la chemspider: chemspider.com.