Proprietăți ale acidului Pirúvico, riscuri și utilizări

acid piruvic este un acid 2-oxo-monocarboxilic care este derivatul 2-ceto al acidului propionic. Formula sa este CH3COCOOH. Este cel mai simplu dintre alfa-cetoacizii, cu un acid carboxilic și un grup funcțional de cetonă. Structura sa este prezentată în Figura 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvate, baza conjugată (CH3COCOO-) este un intermediar cheie în metabolismul carbohidraților, proteinelor și grăsimilor. În deficitul de tiamină, oxidarea sa este întârziată și se acumulează în țesuturi, în special în structurile nervoase (acidul piruvic, 1997).

Pyruvate este produsul metabolismului aerob de glucoză cunoscut sub numele de glicoliză. Piruvatul poate fi transformat în carbohidrați prin gluconeogeneză, la acizi grași sau energie prin acetil-CoA, la aminoacizii alanină și la etanol.

In 1834, Théophile-Jules Pelouze atât acidul tartric distilat (acid L-tartric) ca acid racemic (un amestec de D- și L-tartric) și acid piroartárico izolat (metil acid succinic). De asemenea, a distilat un alt acid care a fost caracterizat în anul următor de Jöns Jacob Berzelius și numit acid piruvic.

În laborator, acidul piruvic poate fi preparat prin încălzirea unui amestec de acid tartric și sulfat acid de potasiu.

Acest lucru se poate face prin două căi, prin oxidarea propilenei cu un oxidant puternic (de exemplu, permanganat de potasiu) sau prin hidroliza acetil cianura, formate prin reacția clorurii de acetil cu cianură de potasiu:

CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCI

CH3COCN → CH3COCOOH

index

• 1 Proprietățile fizice și chimice ale acidului piruvic
• 2 Reactivitate și pericole
  • 2.1 În cazul contactului cu ochii
  • 2.2 În cazul contactului cu pielea
  • 2.3 În cazul inhalării
  • 2.4 În caz de ingerare
• 3 Importanța și utilizările
• 4 Referințe

Proprietățile fizice și chimice ale acidului piruvic

Acidul piruvic este un lichid vâscos, amber, vâscos, cu un miros amar de oțet (Societatea Regală de Chimie, 2015). Aspectul său este prezentat în figura 2.

Compusul are o greutate moleculară de 88,06 g / mol și o densitate de 1,250 g / ml. Are un punct de topire de 11,8 ° C și un punct de fierbere de 164 ° C. Compusul este foarte solubil în apă, fiind capabil să dizolve 1000 mg pentru fiecare ml de solvent. Acidul acid piruvic este un acid slab, are un pKa de 2,5 (Centrul Național de Informații Biotehnologice, 2017).

Reactivitate și pericole

Acidul piruvic este clasificat ca un compus stabil, deși este combustibil. Este incompatibil cu agenții de oxidare și bazele puternice.

Cei care iau doze mari de piruvat suplimentar mai mare de 5 -De obicei de grame pe zi-au raportat simptome gastro-intestinale, inclusiv disconfort abdominal si balonare, gaze si diaree. A fost raportat un caz de copil care a decedat cu piruvat intravenos pentru cardiomiopatie restrictivă (acid piruvic, 2016).

Acidul piruvic este foarte periculos în cazul contactului cu pielea (iritant), contactul cu ochii (iritant), ingerarea, inhalarea. Este, de asemenea, coroziv. Lichidul sau ceața de pulverizare pot provoca afecțiuni ale țesuturilor, în special în membranele mucoase ale ochilor, gurii și ale tractului respirator.

Contactul cu pielea poate provoca arsuri. Inhalarea vaporilor pulverizați poate provoca iritații severe ale tractului respirator, caracterizată prin asfixie, tuse sau respirație.

Inflamația ochiului este identificată prin roșeață, iritație și iritație sau mâncărime. Inflamația pielii se caracterizează printr-o senzație de mâncărime puternică, peeling, roșeață și ocazional formarea de blistere.

În cazul contactului cu ochii

Verificați și îndepărtați lentilele de contact. Ochii trebuie spălați imediat cu multă apă timp de cel puțin 15 minute cu apă rece.

În cazul contactului cu pielea

Zona afectată trebuie clătită imediat cu multă apă timp de cel puțin 15 minute, în timp ce se îndepărtează îmbrăcămintea și încălțămintea contaminate. Acoperiți pielea iritată cu un analgezic.

Spălați hainele și încălțămintea înainte de a le repune. Dacă contactul este sever, frecați și clătiți cu un săpun dezinfectant și acoperiți pielea contaminată cu o cremă antibacteriană.

În caz de inhalare

Victima ar trebui mutată într-un loc răcoros. Dacă nu respiră, ar trebui să se administreze respirație artificială. Dacă respirația este dificilă, furnizați oxigen.

În caz de ingestie

În cazul în care compusul este înghițit, vărsăturile nu trebuie induse decât dacă sunt îndrumate de personalul medical. Este recomandabil să beți apă în cantități mari pentru diluarea compusului. Îmbrăcămintea îmbrăcăminte trebuie să fie slăbită, cum ar fi gulerul tricoului, centura sau cravată.

În toate cazurile, trebuie să se obțină imediat asistență medicală (fișa tehnică de securitate a acidului piruvic, 2013).

Importanța și utilizările

Acidul piruvic sau piruvatul este un intermediar-cheie în căile de hidroliză glicolitică și piruvat, care sunt implicate în producerea de energie biologică.

Pyruvate se găsește în general în organismele vii. Nu este un nutrient esențial, deoarece poate fi sintetizat în celulele corpului. Unele fructe și legume sunt bogate în piruvat, de exemplu mărul roșu.

Calea celulară centrală a sintezei ATP începe cu glicoliza, o formă de fermentare în care glucoza este transformată în alte zaharuri într-o serie de nouă reacții enzimatice. Fiecare reacție succesivă implică un fosfat conținând zahăr intermediar.

În acest proces, glucoza cu șase atomi de carbon este transformată în două molecule de acid piruvic de trei atomi de carbon. O parte din energia eliberată prin glicoliza fiecărei molecule de glucoză este captată în formarea a două molecule de ATP.

A doua etapă a metabolizării zaharurilor este un set de reacții interdependente numite ciclu de acid citric sau ciclu Krebs.

Acest ciclu ia acid piruvic trei carbon produs în glicoliză și utilizează atomii de carbon pentru a forma dioxid de carbon (CO2), în timp ce transferul atomii de hidrogen moleculelor purtătoare speciale, care sunt păstrate în legătură cu energie ridicată (Michael Cuffe , 2016).

Piruvat serveste ca biocombustibil devine acetil coenzima A, care intră în ciclul acidului citric sau Krebs, unde este metabolizat pentru a produce ATP aerobioză.

Energia poate fi de asemenea obținută anaerob din piruvat, prin transformarea sa în lactat.

Foarte important, glicoliza aerobă, producția de piruvatului și transformarea ulterioară a acestora la acetil CoA genereaza 10 molecule de ATP per molecula de piruvatului, în timp ce reducerea randamentelor lactat numai 2 ATP per molecula de piruvatului (baza de date metabolome umane, 2017).

Piruvatul este de asemenea transformat în oxaloacetat prin acțiunea piruvat carboxilazei de mai sus. Oxaloacetat este un important căi metabolice neoglucogenesis și lipogeneza în biosinteza secreției de neurotransmițător și insulină indusă de glucoză de insulițe pancreatice intermediar.

Prin acțiunea enzimei alanin transaminază, piruvatul este transformat în mod reversibil în alanină, unul din cei 10 aminoacizi neesențiali produși de organism. Importanța acestei reacții constă în interconversia nutrienților dintre mușchii scheletici și ficat, în așa-numitul ciclu de alanină de glucoză sau în ciclul Cahill.

Atunci când mușchii degradează aminoacizii pentru nevoile energetice, azotul rezultat este transaminat în piruvat pentru a forma alanină.

Aceasta se face prin enzima transaminaza alanina, care transforma glutamatul si piruvatul in a-ketoglutarat si alanina. Alanina rezultată este transportată la ficat, unde azotul intră în ciclul ureei și piruvatul este utilizat pentru a produce glucoză.

Studiile recente sugerează că piruvatul în concentrații mari poate avea un rol important în tratamentul bolilor cardiovasculare, cum ar fi un agent inotrop.

Injecțiile sau perfuziile de piruvat măresc funcția contractilă a inimilor prin metabolizarea glucozei sau a acizilor grași. Acest efect inotropic este surprinzător în inimile uimite de ischemie / reperfuzie.

Efectul inotrop al piruvatului necesită perfuzie intracoronară. Printre mecanismele posibile pentru acest efect se numără creșterea generată de ATP și creșterea potențialului de fosforilare a ATP.

Un alt mecanism este activarea piruvat dehidrogenazei, care promovează propria sa oxidare prin inhibarea piruvat dehidrogenazei kinazei. Pyruvat dehidrogenaza este inactivată în ischemia miocardică.

Altă este reducerea concentrației de fosfat anorganic citosolic. Se știe că piruvatul, ca antioxidant, curăță specii reactive de oxigen, cum ar fi peroxidul de hidrogen și peroxizii de lipide. Indirect, nivelele superfiziologice ale piruvatului pot duce la creșterea glutationului redus celular.

Pyruvate este vândut ca un supliment pentru a pierde în greutate, deși nu există dovezi care să susțină această utilizare. O revizuire sistematică a șase studii a constatat o diferență statistic semnificativă în greutatea corporală cu piruvat comparativ cu placebo.

Analiza a identificat, de asemenea, evenimente adverse asociate cu piruvat, cum ar fi diareea, balonare, gaze si colesterol crescut de lipoproteine ​​cu densitate joasă (LDL).

Acidul brompiruvic derivat din acidul piruvic este studiat pentru aplicatii posibile in tratamentul cancerului de cercetatorii de la Johns Hopkins University in moduri care susțin ipoteza Warburg despre cauza sau cauzele cancerului (acid piruvic si Metabolism, S.F.).

referințe

1. Acidul piruvic și metabolismul. (S.F.). Recuperat de la borderless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27 februarie). acid piruvic. Adus de la ebi.ac.uk.
3. Baza de date a metabolomului uman. (2017, 2 martie). Afișarea metabocardului pentru acidul piruvic. Adus de la hmdb.ca.
4. Fis¸a˘ Tehnica˘ de Securitate a Produselor Acid piruvic. (2013, 21 mai). Adus de la sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a.(2016, 8 august). Cell BIOLOGY. Recuperat de la britannica.com.
6. Centrul Național de Informații Biotehnologice ... (2017, 11 martie). Baze de date compuse PubChem; CID = 1060. Adus de la PubChem.
7. Acidul piruvic. (1997). Adus de la PubMed.
8. Acid piruvic. (2016, 17 august). Recuperat de la drugbank.ca.
9. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acid piruvic. Adus de la chemspider.com.