Structura acidului fumaric, proprietățile, utilizările și riscurile

acid fumaric sau transbutenedioic este un acid slab dicarboxilic care intervine în ciclul Krebs (sau în ciclul acidului tricarboxilic) și în ciclul ureei. Structura sa moleculară este HOOCCH = CHCOOH, a cărui formulă moleculară condensată este C₄H₄O₄. Sărurile și esterii acidului fumaric se numesc fumarați.

Este produsă în ciclul Krebs din succinatul care este oxidat până la fumarat prin acțiunea enzimei succinat dehidrogenază, utilizând FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) ca coenzima. În timp ce FAD este redus la FADH₂. Ulterior, fumaratul este hidratat la L-malat prin acțiunea enzimei fumarază.

În ciclul de uree, arginosuccinatul este transformat în fumarat prin acțiunea enzimei arginosuccinat-lyază. Fumaratul este transformat în malat de către fumaraza citosolică.

Acidul fumaric poate fi fabricat din glucoză într-un proces mediat de ciuperca Rhizopus nigricans. Acidul fumaric poate fi de asemenea obținut prin izomerizarea calorică a acidului maleic. De asemenea, poate fi sintetizat prin oxidarea furfuralului cu clorat de sodiu în prezența pentoxidului de vanadiu.

Acidul fumaric are multe utilizări; ca aditiv alimentar, preparate pe bază de rășină și în tratamentul anumitor boli, cum ar fi psoriazisul și scleroza multiplă. Cu toate acestea, aceasta prezintă riscuri ușoare pentru sănătate care trebuie luate în considerare.

index

• 1 Structura chimică
  • 1.1 Izomer geometric
• 2 Proprietăți fizice și chimice
  • 2.1 Formula moleculară
  • 2.2 Greutatea moleculară
  • 2.3 Aspectul fizic
  • 2.4 Mirosul
  • 2.5 Gust
  • 2.6 Punct de fierbere
  • 2.7 Punctul de topire
  • 2.8 Punctul de inflamabilitate
  • 2.9 Solubilitate în apă
  • 2.10 Solubilitate în alte lichide
  • 2.11 Densitate
  • 2.12 Presiunea de vapori
  • 2.13 Stabilitatea
  • 2.14 Auto-aprindere
  • 2.15 Căldura de ardere
  • 2.16 pH
  • 2.17 Descompunere
• 3 Utilizări
  • 3.1 În produsele alimentare
  • 3.2 La prepararea rășinilor
  • 3.3 În medicină
• 4 Riscuri
• 5 Referințe

Structura chimică

Structura moleculară a acidului fumaric este ilustrată în imaginea superioară. Sferele negre corespund atomilor de carbon care formează scheletul său hidrofob, în ​​timp ce sferele roșii aparțin celor două grupuri COOH carboxilice. Astfel, ambele grupări COOH sunt separate numai de doi atomi de carbon legați printr-o legătură dublă, C = C

Structura acidului fumaric poate fi considerată ca având o geometrie liniară. Acest lucru se datorează faptului că toți atomii din scheletul său carbonat au hibridizare sp² și, prin urmare, se odihnesc pe același plan, pe lângă cei doi atomi de hidrogen central (cele două sfere albe, una în sus și cealaltă în jos).

Singurii doi atomi care ies din acest plan (si cu cateva unghiuri pronuntate) sunt cei doi protoni acide ai grupelor COOH (sferele albe de pe laturi). Când acidul fumaric este complet deprotonat, acesta dobândește două sarcini negative care rezonează la capete, devenind astfel un anion dibazic.

Izometrie geometrică

Structura acidului fumaric prezintă izomerismul trans (sau E). Aceasta se află în pozițiile spațiale relative ale substituenților dublei legături. Cei doi atomi de hidrogen mici indică direcții opuse, ca și cele două grupuri COOH.

Aceasta conferă acidului fumaric un schelet "zig-zag". În timp ce pentru alți izomeri geometrici, cis (sau Z), care nu este altceva decât acid maleic, are un schelet curbat cu o formă "C". Această curbură este rezultatul întâlnirii frontale a celor două grupuri COOH și cele două Hs în aceleași orientări:

Proprietăți fizice și chimice

Formula moleculară

C₄H₄O₄.

Greutate moleculară

116,072 g / mol.

Aspect fizic

Un solid cristalin incolor. Cristalele sunt monoclinice sub formă de ac.

Pudră cristalină albă sau granule.

miros

Toaletă.

aromă

Un citrus.

Punct de fierbere

329ºF la o presiune de 1,7 mmmHg (522ºC). Sublimați la 200 ° C (392 ° F) și descompuneți la 287 ° C

Punctul de topire

572ºF până la 576ºF (287ºC).

Punct de aprindere

273º C (cupa deschisa). 230º C (geam închis).

Solubilitate în apă

7000 mg / l la 25ºC

Solubilitate în alte lichide

- Solubil în etanol și în acid sulfuric concentrat. Cu etanol poate forma legături de hidrogen și, spre deosebire de moleculele de apă, cele ale etanolului interacționează cu o afinitate mai mare cu scheletul organic al structurii sale.

- Foarte solubil în ester etilic și acetonă.

densitate

1,635 g / cm³ la 68 ° F 1,635 g / cm³ la 20 ° C

Presiunea aburului

1,54 x 10^-4 mmHg la 25ºC

stabilitate

Este stabil, deși este degradabil prin microorganisme aerobe și anaerobe.

Când acidul fumaric este încălzit într-un recipient închis cu apă între 150 ° C și 170 ° C, se formează acid DL-malic.

autoaprinderea

1,634 ° F (375 ° C).

Căldură de combustie

2.760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (soluție 0,05% la 25 ° C).Această valoare depinde de gradul de disociere al celor doi protoni, deoarece este un acid dicarboxilic și, prin urmare, este diprotic.

descompunere

Se descompune prin încălzire, producând un gaz coroziv. Reacționează violent cu oxidanți puternici, provocând gaze toxice și inflamabile care ar putea provoca un incendiu și chiar explozii.

Subiectat la arderea parțială, acidul fumaric devine iritant anhidridă maleică.

aplicații

În alimente

- Se utilizează ca acidulant în alimente, îndeplinind o funcție de reglare a acidității. De asemenea, poate înlocui acidul tartric și acidul citric în acest scop. În plus, este folosit ca un conservant pentru alimente.

-in industria alimentară acidul fumaric este utilizat ca agent de acrire, aplicat la băuturi răcoritoare, vinuri de tip occidental, băuturi reci, sucuri concentrate de fructe, conserve de fructe, muraturi, înghețată și băuturi răcoritoare.

- Acidul fumaric este utilizat în băuturile de zi cu zi, cum ar fi laptele de ciocolată, zahărul, cacao și laptele condensat. Acidul fumaric se adaugă de asemenea la brânză, inclusiv brânzeturile prelucrate și înlocuitorii de brânză.

- Deserturi cum ar fi budinca, iaurtul aromat și sorbets pot conține acid fumaric. Acest acid poate păstra ouă și deserturi pe bază de ouă, cum ar fi cremă.

Utilizări suplimentare în industria alimentară

- Acidul fumaric ajută la stabilizarea și aromatizarea alimentelor. Baconul și conservele au și agregate ale acestui compus.

- Utilizarea sa combinată cu benzoatul și acidul boric este utilă împotriva degradării cărnii, a peștilor și a crustaceelor.

- Are proprietăți antioxidante, așa că a fost folosit în conservarea untului, brânzei și laptelui praf.

-Facilita manipularea aluatului de făină, permițându-i să lucreze mai ușor.

El a fost folosit cu succes în alimentația porcilor în ceea ce privește creșterea în greutate, pentru a îmbunătăți activitatea digestiv și scăderea bacteriilor patogene în sistemul digestiv.

În prepararea rășinilor

- Acidul fumaric este utilizat în producția de rășini poliesterice nesaturate. Această rășină are o rezistență excelentă la coroziunea chimică și rezistența la căldură. În plus, este utilizat în fabricarea rășinilor alchidice, a rășinilor fenolice și a elastomerilor (cauciucuri).

- Copolimerul acidului fumaric și acetat de vinil este o formă de adeziv de înaltă calitate. Copolimerul acidului fumaric cu stiren este o materie primă în fabricarea fibrelor de sticlă.

-A fost folosit pentru elaborarea de alcooli polihidrici si ca mordant de coloranti.

În medicină

- Fumaratul de sodiu poate reacționa cu sulfatul feros pentru a forma gelul de fier feros, generând medicamentul cu denumirea de Fersamal. Este, de asemenea, utilizat în tratamentul anemiei la copii.

-Fumaratul de dimetil ester a fost utilizat în tratamentul sclerozei multiple, producând astfel o reducere a progresiei invalidității.

- Mai mulți esteri ai acidului fumaric au fost utilizați în tratamentul psoriazisului. Compușii acidului fumaric ar exercita acțiunea terapeutică prin capacitatea lor imunomodulatoare și imunosupresoare.

Planta Fumaria officinalis conține în mod natural acid fumaric și a fost folosită timp de decenii în tratamentul psoriazisului.

Cu toate acestea, a fost observată la un pacient tratat cu acid fumaric la insuficienta renala psoriazisului, modificări ale funcției hepatice, efecte gastrointestinale și roșeață. Tulburarea a fost diagnosticată ca necroză acută tubulară.

Experimente cu acest compus

- Într-un experiment efectuat pe oameni cărora li s-au administrat 8 mg de acid fumărie / zi timp de un an, niciunul dintre participanți nu a prezentat leziuni hepatice.

- Acidul fumaric a fost utilizat pentru a inhiba tumorile hepatice induse la șoareci prin tioacetamidă.

El a fost utilizat la tratat mitomicina C. Acest medicament determină anomalii hepatice, constând din mai multe modificări citologice precum neregularitate perinuclear, agregarea cromatinei și organitelor citoplasmatice soareci anormale. De asemenea, acidul fumaric reduce incidența acestor modificări.

Experimentele -În cu șobolani, acid fumaric a arătat dezvoltarea capacității de inhibare a papilom esofagian, gliomul tumori cerebrale si mezenchimale ale rinichiului.

Există experimente care prezintă un efect opus al acidului fumaric în raport cu tumorile canceroase. Recent, acesta a fost identificat ca un metabolit oncometabolit sau metabolit endogen capabil să provoace cancer. Există nivele ridicate de acid fumaric în tumori și în fluidul din jurul tumorii.

riscuri

- În contact cu ochii, pulberea de acid fumaric poate provoca iritații, manifestată prin roșeață, rupere și durere.

-În contactul cu pielea poate provoca iritații și înroșire.

- Inhalarea dumneavoastră poate irita membrana mucoasă a nărilor, laringelui și gâtului. De asemenea, poate provoca tuse sau dificultăți de respirație.

- Pe de altă parte, acidul fumaric nu prezintă toxicitate atunci când este ingerat.

referințe

1. Steven A. Hardinger (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: acid fumărie. Luată de la: chem.ucla.edu
2. Grupul Transmerquim. (August 2014). Acid fumărie. [PDF]. Luat de la: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Acid fumărie Luată de la: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Extract. (2018). Acid fumărie Luat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acid fumărie Luat de la: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Acid fumărie Luat de la: chembook.com