Formulele, utilizările și interacțiunile biologice ale acidului hibromic

acid hiprobrom (HOBr, HBrO) este un acid anorganic produs prin oxidarea anionului de bromură (Br-). Adăugarea de brom în apă dă acid bromhidric (HBr) și acid hipobrom (HOBr) printr-o reacție de disproporție.

Br2 + H20 = HOBr + HBr

Acidul hypobromos este un acid foarte slab, puțin instabil, existent ca soluție diluată la temperatura camerei. Este produsă în organisme vertebrate cu sânge cald (inclusiv oameni), prin acțiunea enzimei peroxidază a eozinofilelor.

Descoperirea faptului că acidul hipobromos poate regla activitatea colagenului IV a atras o mare atenție.

• formulele:

• Numărul CAS: 13517-11-8

Structura 2D

Structura 3D

caracteristici

Proprietăți fizice și chimice

• Proprietățile chimice și fizice ale acidului hipobrom sunt similare cu cele ale altor hipohalite.
• Se prezintă sub forma unei soluții diluate la temperatura camerei.
• Substanțele hipobromite sunt galbene și au un miros aromat.
• Este un bactericid puternic și dezinfectant de apă.
• Are un pKa de 8,65 și disociază parțial în apă la pH 7.

aplicații

• acid hipobromos (HOBr) este utilizat ca agent de albire, agent de oxidare, deodorant, dezinfectant, datorită capacității lor de a distruge celulele multor agenți patogeni.
• Este folosit de industria textilă ca agent de albire și desicant.
• Se utilizează, de asemenea, în căzile fierbinți și spa-urile ca agent germicid.

Interacțiuni biomoleculare

Bromul este omniprezent la animale ca bromură de ioni (Br-), dar până de curând, funcția sa esențială nu era cunoscută.

Cercetările recente au arătat că bromul este esențial pentru arhitectura membranelor bazale și dezvoltarea țesuturilor.

Enzima foloseste Peroxidasina HOBr pentru a reticula sulfilimine care este reticulată legături ale membranei bazale schele colagen IV.

Acidul hibromat este produs în organismele vertebrate cu sânge cald prin acțiunea enzimei eosinofil peroxidază (EPO).

EPO generează HOBr din H2O2 și Br- în prezența unei concentrații plasmatice de Cl-.

Myeloperoxidaza (MPO), din monocite și neutrofile, generează acid hipoclor (HOCl) din H2O2 și Cl-.

EPO și MPO joacă un rol important în mecanismele de apărare ale gazdei împotriva agenților patogeni, utilizând HOBr și respectiv HOCl.

Sistemul MPO / H2O2 / Cl în prezența Br- generează, de asemenea, HOBr prin reacția HOCl formată cu Br-. Mai mult decât un oxidant puternic, HOBr este un electrofil puternic.

Concentrația plasmatică a Br- este mai mare de 1000 de ori mai mică decât cea a anionului de clor (Cl-).

În consecință, producția endogenă HOBr este de asemenea mai mică comparativ cu HOCl.

Cu toate acestea, HOBr este semnificativ mai reactiv decât HOCl când oxidabilității compușilor studiați nu este relevantă, astfel reactivitatea HOBr ar putea fi asociată în continuare cu forță electrofilă, a cărui putere de oxidare (Ximenes, Morgon & a Souza, 2015).

Deși potențialul său redox este mai mic decât cel al HOCl, HOBr reacționează cu aminoacizii mai repede decât HOCl.

Halogenația inelului tirozinic prin HOBr este de 5000 de ori mai rapidă decât cea a HOCl.

HOBr reacționează și cu nucleobazele nucleozidelor și ADN-ului.

2'-dezoxicitidinodezaminaza, adenina și guanina, generează 5-bromo-2'-deoxycytidine, 8-bromoadenine și 8-bromoguanine in / Cl- / Br- (sisteme Suzuki / H2O2 / Br- și MPO / H2O2 EPO, Kitabatake și Koide, 2016).

McCall, și colab. (2014) au arătat că Br este un cofactor necesar pentru reticulare sulfilimine catalizată de enzima peroxidasina, modificarea posttranslațională esentiala pentru membranele de colagen subsol arhitectura IV si dezvoltarea tesutului.

Membranele bazale sunt matrici extracelulare specializate care sunt mediatori cheie ai transducției semnalului și suportului mecanic al celulelor epiteliale.

Membranele bazale definesc arhitectura țesutului epitelial și facilitează repararea țesuturilor după leziuni, printre alte funcții.

Încorporat în membrana bazală, este o schelă IV de colagen reticulat cu sulfilimine, oferind funcționalitate matrice în țesuturile pluricelulare tuturor animalelor.

Schemele de colagen IV asigură rezistență mecanică, servesc drept ligand pentru integrinele și alți receptori de suprafață celulară și interacționează cu factorii de creștere pentru a stabili gradientele de semnalizare.

Sulfimimina (sulfimida) este un compus chimic care conține o dublă legătură sulf-azot.

Sulfilimina se leagă stabilizează coloanele IV prezente în matricea extracelulară.

Aceste legături leagă covalent resturile de resturi de metionină 93 (Met93) și hidroxilizină 211 (Hyl211) din catenele polipeptidelor adiacente pentru a forma un trimer de colagen mai mare.

Peroxidazina formează acid bromhidric (HOBr) și acid hipocloric (HOCl) din bromură și clorură, care pot media formarea legăturilor încrucișate de sulfilimină.

Bromura, transformată în acid hiprobrom, formează un intermediar al ionului bromosulfonic (S-Br) care participă la formarea legăturilor încrucișate.

McCall, și colab. (2014) a arătat că deficiența Br din dietă este letală în zbura Drosophila, în timp ce înlocuirea lui Br își restabilește viabilitatea.

Ei au stabilit, de asemenea, că bromul este un element esențial pentru toate animalele datorită rolului său în formarea legăturilor de sulfilimină și colagen IV, care are o importanță vitală pentru formarea membranelor bazale și dezvoltarea țesuturilor.

referințe

1. Personalul Blausen.com, (2013). Blausen 0352 Eosinofil [imagine] "Galeria Blausen 2014". Wikiversity Journal of Medicine. DOI: 10,15347 / wjm / 2014,010. ISSN 20018762. Adus de la wikipedia.org.
2. Personalul Blausen.com, (2013). Blausen 0909 WhiteBloodCells [imagine] "Galeria Blausen 2014". Wikiversity Journal of Medicine. DOI: 10,15347 / wjm / 2014,010. ISSN 20018762. Adus de la wikipedia.org.
3. ChemIDplus, (2017). Structura 3D a lui 13517-11-8 - Acid hipobromos [image] Adus de la nih.gov.
4. ChemIDplus, (2017). Structura 3D a lui 60-18-4 - Tyrosine [USAN: INN] [image] Adus de la nih.gov.
5. ChemIDplus, (2017). Structura 3D a 7726-95-6 - Brom [recuperat de la nih.gov.
6. ChemIDplus, (2017). Structura 3D a 7732-18-5 - Apă [imagine] Adus de la nih.gov.
7. Emw, (2009). Proteină COL4A1 PDB 1li1 [image] Adus de la wikipedia.org.
8. Fenna, R. și Zeng, J., (1994). Structura de cristal cu raze X a mieloperoxidazei canine la rezoluția de 3 angstromuri [image] DOI: 10.2210 / pdb1myp / pdb. Adus de la rcsb.org.
9. Liu, X., Zheng, A., Luan, D., Wang, X., Kong, F., Tong, L., ... Tang, B. (2017). Protocolul fluorescentei de proximitate în infraroșu pentru imagistica acidului hipobromic nativ în celule vii și in vivo. Chimie analitică.
10. McCall, A., Cummings, C., Bhave, G., Vanacore, R., Page-McCaw, A. și Hudson, B. (2014). Bromul este un element esențial pentru asamblarea schelelor de colagen IV în dezvoltarea țesuturilor și arhitectură. Cell, 157 (6), 1380-1392.
11. Mills, B. (2009). Difenilsulfimida-din-xtal-2002-3D-balls [image] Adus de la wikipedia.org.
12. Centrul National de Informare Biotehnologica. Baze de date compuse PubChem. (2017). Acid hibromic. Bethesda, MD, US National Library of Medicine. Recuperat denih.gov.
13. PubChem, (2016). Acid hipobromos [image] Adus de la nih.gov.
14. Steane, R. (2014). Molecule ADN - rotativ în 3 dimensiuni [image] Adus de la biotopics.co.uk
15. Suzuki, T., Kitabatake, A. și Koide, Y. (2016). Reacția timidinei cu acid hipobromic în tampon fosfat. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 64 (8), 1235-1238.
16. Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion [image] Adus de la wikipedia.org.
17. Wikipedia. (2017). Acid hibromic. Recuperat la 30 ianuarie 2017 de la wikipedia.org.