Acid formic (HCOOH) Structura, utilizări și proprietăți



acidul formic sau acid metanoic Este cel mai simplu și mai mic compus din toți acizii organici. Este, de asemenea, cunoscut ca acid metanoic și formula moleculară este HCOOH, având doar un atom de hidrogen legat la atomul de carbon. Numele lui derivă din cuvânt Formica, care în latină înseamnă furnică.

Naturalistii din secolul al XVI-lea au descoperit ca anumite tipuri de insecte (formicidae), cum ar fi furnicile, termitele, albinele si gandacii, secreta acest compus responsabil pentru muscatura lor dureroasa. De asemenea, aceste insecte folosesc acid formic ca mecanism de atac, apărare și semnalizare chimică.

Furnicile si gandacii secreta acid formic

Există glande otrăvitoare care elimină acest și alți acizi (de exemplu, acidul acetic) ca un spray spre exterior. Acidul formic este mai puternic decât acidul acetic (CH3COOH); prin urmare, dizolvată în cantități egale în apă, acidul formic produce soluții cu valori scăzute ale pH-ului.

Naturalistul englez John Ray a obținut izolarea acidului formic în anul 1671, distilat din cantități mari de furnici.

Pe de altă parte, prima sinteză de succes a acestui compus a fost făcută de chimistul francez și fizicianul Joseph Gay-Lussac, folosind acid cianhidric (HCN) ca reactiv.

index

  • 1 Unde este?
  • 2 Structura
    • 2.1 Structura cristalului
  • 3 Proprietăți
    • 3.1 Reacții
  • 4 Utilizări
    • 4.1 Industria alimentară și agricultură
    • 4.2 Industria textilă și a încălțămintei
    • 4.3 Siguranța rutieră pe șosele
  • 5 Referințe

Unde este?

Acidul formic poate fi prezent la nivele terestre, ca o componentă a biomasei sau în atmosferă, implicat într-un spectru larg de reacții chimice; Se poate găsi chiar sub podele, în interiorul uleiului sau în fază gazoasă pe suprafața sa.

În ceea ce privește biomasa, insectele și plantele sunt principalele generatoare ale acestui acid. Când combustibilii fosili sunt arși, produc acid formic gazos; în consecință, motoarele vehiculelor eliberează acid formic în atmosferă.

Cu toate acestea, Pământul găzduiește un număr exorbitant de furnici și printre aceștia sunt capabili să producă într-un an de mii de ori cantitatea de acid formic generat de industria umană. De asemenea, incendiile forestiere reprezintă surse de gaze ale acidului formic.

Mai mult, în matricea atmosferică complexă apar procese fotochimice care sintetizează acid formic.

În acest moment, mulți compuși organici volatili (COV) sunt degradați sub efectele radiației ultraviolete sau sunt oxidați de mecanismele radicalilor liberi de OH. Chimia atmosferică bogată și complexă este de departe sursa predominantă de acid formic de pe planetă.

structură

În imaginea superioară este ilustrată structura unui dimer de fază gazoasă a acidului formic. Sferele albe corespund la atomii de hidrogen, sferele roșii corespund atomilor de oxigen și sferele negre corespund atomilor de carbon.

În aceste molecule pot fi văzute două grupuri: hidroxil (-OH) și formil (-CH = O), ambii capabili să formeze legături de hidrogen.

Aceste interacțiuni sunt de tip O-H-O, grupurile hidroxil fiind donatorii grupării H și grupările formil donatorii lui O.

Totuși, H legat de atomul de carbon nu are această capacitate. Aceste interacțiuni sunt foarte puternice și, datorită atomului H scăzut de electroni, hidrogenul din grupul OH este mai acid; prin urmare, acest hidrogen stabilizează mai mult podurile.

Ca urmare a celor de mai sus, acidul formic există sub forma unui dimer și nu ca o moleculă individuală.

Structura cristalului

Pe măsură ce temperatura scade, dimerul orientează legăturile sale de hidrogen pentru a genera cea mai stabilă structură posibilă împreună cu ceilalți dimeri, creând astfel lanțuri infinite a și β ale acidului formic.

O altă nomenclatură este conformitatea "cis" și "trans". În acest caz, "cis" este folosit pentru a desemna grupuri orientate în aceeași direcție și "trans" pentru acele grupuri în direcții opuse.

De exemplu, în lanțul α, grupările formil "pun" către aceeași parte (partea stângă), spre deosebire de lanțul β, unde aceste grupe formil indică laturile opuse (imaginea de sus).

Această structură cristalină depinde de variabilele fizice care acționează asupra acesteia, cum ar fi presiunea și temperatura. Astfel, lanțurile sunt convertibile; adică, în condiții diferite, un lanț "cis" poate fi transformat într-un lanț "trans" și viceversa.

Dacă presiunile cresc până la niveluri drastice, lanțurile sunt comprimate suficient pentru a fi considerate un polimer cristalin de acid formic.

proprietăţi

- Acidul formic este un lichid la temperatura camerei, incolor și cu un miros puternic și penetrant. Are o greutate moleculară de 46 g / mol, se topește la 8,4 ° C și are un punct de fierbere de 100,8 ° C, mai mare decât cel al apei.

- Este amestecabil în apă și în solvenți organici polari, cum ar fi eter, acetonă, metanol și etanol.

- Pe de altă parte, în solvenți aromatici (cum ar fi benzenul și toluenul) este ușor solubil, deoarece acidul formic are abia un atom de carbon în structura sa.

- Are un pKa de 3,77, mai acid decât acidul acetic, care poate fi explicat deoarece gruparea metil contribuie densitatea electronică la atomul de carbon oxidat de cei doi oxigenuri. Aceasta are ca rezultat o ușoară scădere a acidității protonului (CH3COOH, HCOOH).

- Deprotonat acidul, acesta devine formatul anionic HCOO-, care poate delocaliza sarcina negativă dintre cei doi atomi de oxigen. Prin urmare, este un anion stabil și explică aciditatea ridicată a acidului formic.

reacții

Acidul formic poate fi deshidratat în monoxid de carbon (CO) și apă. În prezența catalizatorilor de platină, poate fi împărțită și în hidrogen molecular și dioxid de carbon:

HCOOH (1) → H2(g) + CO2(G)

Această proprietate permite ca acidul formic să fie considerat o modalitate sigură de stocare a hidrogenului.

aplicații

Industria alimentară și agricultura

În ciuda faptului că acidul formic poate fi dăunător, acesta este utilizat la concentrații adecvate ca conservant în alimente datorită acțiunii sale antibacteriene. Din același motiv, este utilizat în agricultură, unde are și o acțiune împotriva pesticidelor.

De asemenea, prezintă prezervativ asupra pășunilor, care ajută la prevenirea gazelor intestinale la animalele de reproducție.

Industria textilă și a încălțămintei

Este folosit în industria textilă pentru vopsirea și rafinarea textilelor, fiind probabil cea mai frecventă utilizare a acestui acid.

Acidul formic este utilizat în prelucrarea pieilor datorită acțiunii sale de degresare și în îndepărtarea părului din acest material.

Siguranța rutieră pe drumuri

În plus față de utilizările industriale indicate, în Elveția și Austria se utilizează în timpul iernii derivați ai acidului formic (formate), pentru a reduce riscul de accidente. Acest tratament este mai eficient decât utilizarea de sare comuna.

referințe

  1. Tellus (1988). Acid formic atmosferic din furnici de formicină: o evaluare preliminară408, 335-339.
  2. B. Millet și colab. (2015). Surse și chiuvete ale acidului formic atmosferic. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
  3. Wikipedia. (2018). Acid formic. Adus pe 7 aprilie 2018, de la: en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Acidul formic. Adus pe 7 aprilie 2018 de la: acipedia.org
  5. Dr. N. K. Patel. Modul: 2, Curs: 7. Acid formic. Adus pe 7 aprilie 2018, de la: nptel.ac.in
  6. F. Goncharov, M. R. Manaa, J. M. Zaug, L. E. Fried, W. B. Montgomery. (2014). Polimerizarea acidului formic sub presiune înaltă.
  7. Jean și Fred. (14 iunie 2017). Termitele care părăsesc movilele. [Figura]. Adus de la: flickr.com
  8. Michelle Benningfield. (21 noiembrie 2016). Utilizări ale acidului formic. Adus pe 7 aprilie 2018, de la: ehowenespanol.com