Buteno caracteristici, structura chimică și utilizări

butenă este numele care primește o serie de patru izomeri cu formula chimică C₄H₈. Acestea sunt alchene sau olefine, adică au o dublă legătură C = C în structura lor. În plus, acestea sunt hidrocarburi, care se găsesc în depozitele de petrol sau pot proveni prin cracare termică și pot obține produse cu greutate moleculară mai mică.

Cei patru izomeri reacționează cu căldură care eliberează oxigen și cu o flacără galbenă. De asemenea, ele pot reacționa cu un spectru larg de molecule mici care se adaugă la dubla lor legătură.

Dar care sunt izomerii de butenă? În imaginea superioară structura este reprezentată de sfere albe (hidrogen) și negru (carbon) pentru 1-butenă. 1-Butenul este cel mai simplu izomer al hidrocarburii C₄H₈. Rețineți că există opt sfere albe și patru sfere negre, care sunt de acord cu formula chimică.

Ceilalți trei izomeri sunt cis și trans 2-butenă și izo-butenă. Toate acestea prezintă proprietăți chimice foarte similare, deși structurile lor determină variații ale proprietăților fizice (puncte de topire și de fierbere, densități etc.). De asemenea, spectrele lor IR prezintă modele similare de benzi de absorbție.

În mod colocvial, 1-butenă se numește butenă, deși 1-butenă se referă numai la un singur izomer și nu la un nume generic. Acești patru compuși organici sunt gaze, dar pot licua la presiuni înalte sau se pot condensa (și chiar cristaliza) cu o scădere a temperaturii.

Ele reprezintă o sursă de căldură și energie, reactivi pentru sinteza altor compuși organici și, mai presus de toate, necesari pentru fabricarea cauciucului artificial după sinteza butadienei.

index

• 1 Caracteristicile butenului
  • 1.1 Greutate moleculară
  • 1.2 Aspecte fizice
  • 1.3 Punctul de fierbere
  • 1.4 Punctul de topire
  • 1,5 Solubilitate
  • 1.6 Densitatea
  • 1.7 Reactivitate
• 2 Structura chimică
  • 2.1 Izomerii constituționali și geometrici
  • 2.2 Stabilitatea
  • 2.3 Forțele intermoleculare
• 3 Utilizări
• 4 Referințe

Caracteristicile butenelor

Greutate moleculară

56,106 g / mol. Această greutate este aceeași pentru toți izomerii cu formula C₄H₈.

Aspecte fizice

Este un gaz incolor și inflamabil (ca și ceilalți izomeri) și are un miros relativ aromat.

Punct de fierbere

Punctele de fierbere ale izomerilor de butenă sunt după cum urmează:

1-butenă: -6 ° C

Cis-2-butenă: 3,7 ° C

Trans-2-butenă: 0,96 ° C

2-metilpropen: -6,9 ° C

Punctul de topire

1-butenă: -185,3 ° C

Cis-2-butenă: -138,9 ° C

Trans-2-butenă: -105,5 ° C

2-metilpropen: -140,4 ° C

solubilitate

Butena este foarte insolubilă în apă datorită naturii sale apologetice. Cu toate acestea, se dizolvă perfect în unele alcooli, benzen, toluen și eteri.

densitate

0,577 la 25 ° C. Prin urmare, este mai puțin densă decât apa și într-un recipient ar fi amplasat deasupra ei.

reactivitate

Ca orice alchenă, legătura dublă este susceptibilă la adăugarea de molecule sau oxidare. Acest lucru face ca butena și izomerii săi să reacționeze. Pe de altă parte, ele sunt substanțe inflamabile, astfel că atunci când se supraîncălzesc, reacționează cu oxigenul din aer.

Structura chimică

Structura 1-Butenei este reprezentată în imaginea superioară. În stânga, puteți vedea locația dublei legături dintre primul și cel de-al doilea carbon. Molecula are o structură liniară, deși regiunea din jurul legăturii C = C este plată datorită hibridării sp² din aceste carbon.

Dacă molecula 1-butenă s-a rotit printr-un unghi de 180 °, aceeași moleculă ar fi prezentă fără modificări aparente, prin urmare, aceasta nu are activitate optică.

Cum ar interacționa moleculele voastre? Legăturile C-H, C = C și C-C au caracter apolar, astfel încât nici unul dintre aceștia nu colaborează la formarea unui moment dipolar. Prin urmare, moleculele CH₂= CHCH₂CH₃ ei trebuie să interacționeze prin forțele de dispersie din Londra.

Capătul drept al butenului formează dipoli instantanee, care la o distanță mică polarizează atomii adiacenți ai unei molecule vecine. Pe de altă parte, capătul din stânga al legăturii C = C interacționează prin suprapunerea nunilor n una deasupra celeilalte (cum ar fi două plăci sau foi).

Deoarece există patru atomi de carbon care compun scheletul molecular, interacțiunile lor sunt abia suficiente pentru ca faza lichidă să aibă un punct de fierbere de -6 ° C.

Izomerii constituționali și geometrici

1-Butenul are o formulă moleculară C₄H₈; totuși, alți compuși pot avea aceeași proporție de atomi de C și H în structura lor.

Cum este posibil? Dacă structura 1-butenă este observată cu atenție, substituenții carbonelor C = C pot fi schimbate. Acest schimb produce alți compuși din același schelet. În plus, poziția dublei legături între C-1 și C-2 poate fi mutată la C-2 și C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-buteno.

În 2-butenă, atomii de H pot fi localizați pe aceeași parte a legăturii duble, care corespunde cu stereoizomerul cis; sau într-o orientare spațială opusă, în stereoizomerul trans. Ambele formează ceea ce este cunoscut și ca izomeri geometrici. Același lucru este valabil și pentru grupurile -CH₃.

De asemenea, rețineți că, dacă este lăsată în molecula CH₃CH = CHCH₃ atomii de H pe o parte și grupările CH₃ în alta, s-ar obține un izomer constituțional: CH₂= C (CH₃)₂, 2-metilpropen (cunoscut și ca izo-butenă).

Acești patru compuși au aceeași formulă C₄H₈ ci structuri diferite. 1-Butenul și 2-metilpropenul sunt izomeri constituționali; și cis și trans-2-butenă, izomerii geometrici între ei doi (și constituționali față de restul).

stabilitate

Căldură de combustie

Din imaginea de sus, care din cele patru izomere reprezintă cea mai stabilă structură? Răspunsul poate fi găsit, de exemplu, în încălzirea fiecăruia dintre ele. Când reacționează cu oxigenul, izomerul cu formula C₄H₈ este transformat în CO₂ eliberarea apei și a căldurii:

C₄H₈(g) + 60₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

Arderea este exotermică, astfel încât cu cât mai multă căldură este eliberată, cu atât este mai instabilă hidrocarbura. Prin urmare, cel al celor patru izomeri care eliberează mai puțină căldură în timpul arderii în aer, va fi cel mai stabil.

Încălzirea combustiei pentru cele patru izomeri este:

-1-butenă: 2717 kJ / mol

-cis-2-butenă: 2710 kJ / mol

-trans-2-butenă: 2707 kJ / mol

-2-metilpropenă: 2700 kJ / mol

Rețineți că 2-metilpropenul este izomerul care eliberează mai puțină căldură. În timp ce 1-Butene este cel care eliberează mai multă căldură, ceea ce se traduce într-o instabilitate mai mare.

Efectul steric și electronic

Această diferență de stabilitate între izomeri poate fi dedusă direct din structura chimică. Conform alchenelor, cel care are mai mulți substituenți R obține o stabilizare mai mare a legăturii duble. Astfel, 1-butenul este cel mai instabil deoarece abia are un substituent (-CH₂CH₃); care este, este monosubstituit (RHC = CH₂).

Izomerii cis și trans ai 2-butenelor diferă în ceea ce privește energia datorită stresului Van der Wall cauzat de efectul steric. În izomerul cis, cele două grupări CH₃ pe aceeași parte a legăturii duble, se repetă reciproc, în timp ce în izomerul trans sunt suficient de departe unul de celălalt.

Dar, de ce este 2-metilpropenul cel mai stabil izomer? Deoarece efectul electronic intervine.

În acest caz, deși este o alchenă disubstituită, cele două grupări CH₃ ele sunt în același carbon; în poziția geminală unul față de celălalt. Aceste grupuri stabilizează dublă legătură carbon cedente parte a norului de electroni (cum este relativ mai mult acid pentru a avea hibridizare sp²).

În plus, în 2-butenă, cei doi izomeri au doar 2 ° carboni; în timp ce 2-metilpropenul conține un carbon de 3 °, de stabilitate electronică mai mare.

Forțele intermoleculare

Stabilitatea celor patru izomeri urmează o ordine logică, dar același lucru nu are loc cu forțele intermoleculare. Dacă comparați punctele lor de topire și de fierbere, veți observa că nu se supun aceleiași ordini.

Este de așteptat ca trans-2-butenă prezente forțe intermoleculare majore prin care intră în contact suprafață mai mare între cele două molecule, spre deosebire de cis-2-butenă, al cărui schelet atrage o C. Cu toate acestea, cis-2-butenă fierbe la o mai mare temperatura (3,7 ° C), decât izomerul trans (0,96 ° C).

Punctele similare de fierbere pentru 1-buten și 2-metilpropen ar fi de așteptat, deoarece din punct de vedere structural sunt foarte asemănătoare. Cu toate acestea, în stare solidă diferența se schimbă radical. 1-buten se topește la -185,3 ° C, în timp ce 2-metilpropenul la -140,4 ° C

În plus, cis-2-butenă -138.9ºC topește la o temperatură foarte apropiată de două Metilpropenom ceea ce poate însemna că substanța solidă să aibă un aranjament stabil egal.

Din aceste date se poate concluziona că, deși structurile cele mai stabile știu, acestea nu produc suficientă lumină în cunoașterea modului în care forțele intermoleculare care operează în lichid; și chiar mai mult, în faza solidă a acestor izomeri.

aplicații

-Butenii, având în vedere căldura lor de ardere, pot fi pur și simplu utilizați ca sursă de căldură sau combustibil. Astfel, ar fi de așteptat ca flacăra 1-Butenei să fie mai caldă decât cea a celorlalți izomeri.

- pot fi utilizați ca solvenți organici.

-Acesta serveste ca aditivi pentru a ridica nivelul octanic al benzinei.

-within sinteza organică, 1-butenă implicată în producerea altor compuși, cum ar fi oxidul de butilenă, 2-glutanol, succinimidă și terbutilmecaptano (folosit pentru a da gazul gătit mirosul caracteristic). De asemenea, butadiena (CH) poate fi obținută de la izomerii de butenă₂= CH-CH = CH₂), din care se sintetizează cauciucul artificial.

Dincolo de aceste sinteze, diversitatea produselor va depinde de moleculele care se adaugă la dubla legătură.De exemplu, halogenurile de alchil pot fi sintetizate dacă reacționează cu halogeni; alcooli, dacă adăugați apă într-un mediu acid; și esteri terț-butilici dacă se adaugă alcooli cu greutate moleculară scăzută (cum ar fi metanol).

referințe

1. Francis A. Carey. Chimie organică Acizi carboxilici. (a șasea ediție, p. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butenă. Luată de la: en.wikipedia.org
3. YPF. (Iulie 2017). Butene. [PDF]. Luat de la: ypf.com
4. William Reusch. (05 mai 2013). Reacții adiționale ale Alkenes. Adus de la: 2.chemistry.msu.edu
5. Extract. (2018). 1-butenă. Adus de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov