Amidas Tipuri, Proprietăți, Nomenclatură, Utilizări

amide, denumite și amine acide, sunt compuși organici care conțin molecule derivate din amine sau din amoniac. Aceste molecule sunt legate la o grupare acil, transformând amidele într-un derivat al acizilor carboxilici prin substituirea grupării OH cu o grupare NH₂, NHR sau NRR.

Cu alte cuvinte, amidele se formează când un acid carboxilic reacționează cu o moleculă de amoniac sau o amină într-un procedeu numit amidare; o moleculă de apă este îndepărtată și amida este formată cu porțiunile rămase de acid carboxilic și amină.

Tocmai din cauza acestei reacții, aminoacizii din corpul uman se reunesc într-un polimer pentru a forma proteine. Toate amidele, cu excepția unuia, sunt solide la temperatura camerei și punctele lor de fierbere sunt mai mari decât acizii corespunzători.

Sunt baze slabe (deși mai puternice decât acizii carboxilici, esterii, aldehidele și cetonele), au o putere mare de solvent și sunt foarte frecvente în natură și în industria farmaceutică.

Ele pot de asemenea să se alăture și să formeze polimeri numiți poliamide, materiale rezistente prezente în nailon și kevlar ale vestelor antiglonț.

index

• 1 Formula generală
• 2 tipuri
  • 2.1 Amide primare
  • 2.2 Amide secundare
  • 2.3 Amide terțiare
  • 2.4 Poliamide
• 3 Proprietăți fizice și chimice
  • 3.1 Punctele de topire și de fierbere
  • 3.2 Solubilitate
  • 3.3 Baza de date
  • 3.4 Capacitatea de descompunere prin reducere, deshidratare și hidroliză
• 4 Nomenclatură
• 5 Utilizări industriale și în viața de zi cu zi
• 6 Exemple
• 7 Referințe

Formula generală

O amidă poate fi sintetizată în forma ei cea mai simplă dintr-o moleculă de amoniac, în care un atom de hidrogen a fost înlocuit cu gruparea acil (RCO-).

Această moleculă simplă de amidă este reprezentată ca RC (O) NH₂ și este clasificat ca amidă primară.

Această sinteză poate lua mai multe forme, dar cea mai simplă metodă este prin combinarea unui acid carboxilic cu o amină, la temperaturi ridicate, pentru a-și îndeplini cerințele de o energie de activare ridicată și pentru a evita o reacție inversează revenirea amidei la reactanții inițiali.

Există metode alternative pentru sinteza amidelor care utilizează "activarea" acidului carboxilic, constând în transformarea acestuia mai întâi într-una din grupările esterice, clorurile acilice și anhidridele.

Pe de altă parte, alte metode pornesc din diverse grupări funcționale care includ cetone, aldehide, acizi carboxilici și chiar alcooli și alchene în prezența catalizatorilor și a altor substanțe auxiliare.

Amidele secundare, care sunt mai numeroase în natură, sunt cele care au fost obținute din amine primare, iar amidele terțiare sunt derivate din amine secundare. Poliamidele sunt acei polimeri care au unități care sunt legate prin legături amidice.

tip

Amidele, asemănătoare cu aminele, pot fi împărțite în alifatice și aromatice. Aromaticele sunt cele care respectă regulile de aromatice (o moleculă ciclică și plată cu legături rezonante care demonstrează condiții de stabilitate) și cu regula lui Hückel.

Dimpotrivă, amidele alifatice sunt subdivizate în amide primare, secundare și terțiare, în plus față de poliamidele, care sunt un alt tip distinct al acestor substanțe.

Amide primare

Amidele primare sunt toate acelea în care gruparea amino (-NH₂) este legat direct numai la un atom de carbon, care reprezintă gruparea carbonil în sine.

Gruparea amino a acestei amide are un singur grad de substituție, deci are electroni liberi și poate forma legături de hidrogen cu alte substanțe (sau alte amide). Ele au structura RC (O) NH₂.

Amide secundare

Amidele secundare sunt acele amide în care azotul grupării amino (-NH₂) este atașat mai întâi la gruparea carbonil, dar și la un alt substituent R.

Aceste amide sunt mai obișnuite și au formula RC (O) NHR '. Ele pot forma, de asemenea, legături de hidrogen cu alte amide, precum și cu alte substanțe.

Amide terțiare

Aceștia sunt amide în care hidrogenii lor au fost înlocuiți în întregime de către gruparea carbonil și două lanțuri substituent sau grupări funcționale R.

Aceste amide, prin faptul că nu au electroni nepermani, nu pot forma punți de hidrogen cu alte substanțe. Chiar și așa, toate amidele (primare, secundare și terțiare) pot forma o legătură cu apa.

poliamide

Poliamidele sunt polimeri care utilizează amide ca legături pentru unitățile lor repetate; adică unitățile acestor polimeri au legături cu fiecare parte a formulei chimice -CONH₂, folosind aceste ca poduri.

Unele amide sunt sintetice, dar altele se găsesc în natură, cum ar fi aminoacizii. Utilizările acestor substanțe sunt explicate într-o secțiune ulterioară.

Amidele pot fi, de asemenea, împărțite în funcție de tipul lor de legătură în ioni sau covalent.Ionul (sau sare) amidele sunt compuși foarte alcalini formați atunci când o moleculă de amoniac, o amină sau o amidă covalentă cu un reactiv cum ar fi sodiu metalic este.

Pe de altă parte, amide covalente sunt solide (cu excepția formamidei care este lichid), nu conduc electricitate și, în cazul care sunt solubili în apă, servesc ca solvenți pentru substanțe organice și anorganice. Acest tip de amidă are un punct de fierbere ridicat.

Proprietăți fizice și chimice

Printre proprietățile fizice ale amidelor pot fi numite puncte de fierbere și solubilitate, în timp ce proprietățile chimice au caracter acido-bazic și biodegradabilitate prin reducere, deshidratare și hidroliză.

În plus, este important de menționat că amidele sunt incolore și inodore în condiții normale.

Punctele de topire și de fierbere

Amidele au puncte de topire și puncte de fierbere ridicate pentru dimensiunea moleculelor lor datorită capacității lor de a forma legături de hidrogen.

Atomii de hidrogen dintr-o grupă -NH₂ ele sunt suficient de pozitive pentru a forma o legătură de hidrogen cu o pereche liberă de electroni într-o altă moleculă.

Aceste legături formate necesită o cantitate rezonabilă de energie pentru rupere, astfel încât punctele de topire ale amidelor sunt ridicate.

Etanamida, de exemplu, formează cristale incolore la 82 ° C, în ciuda faptului că este o amidă primară și un lanț scurt (CH₃CONH₂).

solubilitate

Solubilitatea amidelor este destul de similar cu esterii, dar, de asemenea, sunt în mod tipic mai puțin solubile decât sunt aminele comparabile și acizi carboxilici, deoarece acești compuși pot dona și să accepte legături de hidrogen.

Cele mai mici amide (primare și secundare) sunt solubile în apă deoarece au capacitatea de a forma legături de hidrogen cu moleculele de apă; terțiarii nu au această abilitate.

bazicitate

În comparație cu aminele, amidele au o putere mică de bază; chiar și așa, ele sunt mai puternice ca baze decât acizii carboxilici, esterii, aldehidele și cetonele.

Prin efectele de rezonanță și, prin urmare, prin dezvoltarea unei sarcini pozitive, aminele pot facilita transferul unui proton: acest lucru îi face să se comporte ca un acid slab.

Acest comportament este evidențiat în reacția dintre etanamidă și oxid de mercur pentru a forma o sare de mercur și apă.

Capacitatea de descompunere prin reducere, deshidratare și hidroliză

Deși nu sunt reduse în mod obișnuit, amidele pot fi descompuse (la amine) printr-o reducere catalitică la temperatură și presiune ridicată; ele pot fi de asemenea reduse la aldehide fără a fi nevoie de căi catalitice.

Acestea pot fi deshidratate în prezența dehidratoarelor (cum ar fi clorura de tionil sau pentoxidul de fosfor) pentru a forma un nitril (-C = N).

În cele din urmă, ele pot fi hidrolizate pentru a le transforma în acizi și amine; această reacție va necesita efectuarea unui acid sau alcalin puternic la o rată mai accelerată. Fără acestea, reacția va fi efectuată la o viteză foarte mică.

nomenclatură

Amidele trebuie denumite cu sufixul "-amidă" sau "-carboxamidă" dacă carbonul care face parte din gruparea amidică nu poate fi inclus în lanțul principal. Prefixul utilizat în aceste molecule este "amido-", urmat de numele compusului.

Amide cei care posedă substituenți suplimentari pe atomul de azot sunt tratate ca și în cazul aminelor: sortate alfabetic și „N“ prefix, ca și în cazul N-N-dimetilmetanamida.

Utilizări industriale și în viața de zi cu zi

Amidele, dincolo de celelalte aplicații care pot apărea, fac parte din corpul uman și din acest motiv sunt cruciale în viață.

Ele alcătuiesc aminoacizii și se leagă într-o formă de polimer pentru a construi lanțurile de proteine. În plus, ele se găsesc în ADN, ARN, hormoni și vitamine.

Industria poate fi găsit în mod obișnuit sub formă de uree (un produs rezidual al animalului), în industria farmaceutică (de exemplu, ca o componentă principală a paracetamol, penicilina și LSD) și ca poliamidă în cazul nailon și Kevlar .

Exemple

- Formamidă (CH₃NO), un lichid miscibil cu apă care poate face parte din erbicide și pesticide.

- Etanamida (C.₂H₅NO), un produs intermediar între acetonă și uree.

- Etanodiamida (CONH₂)₂, înlocuitor de uree în îngrășăminte.

- N-metiletanamidă (C.₃H₇NO), substanță corozivă și foarte inflamabilă.

referințe

1. Wikipedia. (N.d.). Amidică. Adus de la en.wikipedia.org
2. Asociere, C. (s.f.). Pregătirea și proprietățile amidelor. Adus de la chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amidică. Adus de la britannica.com
4. ChemGuide. (N.d.). Amide. Adus de la chemguide.co.ukFarmer, P.S. (s.f.). Proprietățile fizice ale amidelor. Adus de la chem.libretexts.org