Thymine Structura chimică și funcții



timină este un compus organic constituit dintr-un inel heterociclic derivat de la cel al pirimidinei, un inel benzenic cu doi atomi de carbon substituit cu doi atomi de azot. Formula lui condensată este C5H6N2O2, fiind o amidă ciclică și una dintre bazele azotate care alcătuiesc ADN-ul.

În mod specific, timina este o bază azotată de pirimidină, împreună cu citozina și uracilul. Diferența dintre timină și uracil este că primul este prezent în structura ADN-ului, în timp ce acesta din urmă este în structura ARN-ului.

Acidul deoxiribonucleic (ADN) este format din două elici sau benzi înfășurate unul în jurul celuilalt. Exteriorul benzilor este format dintr-un lanț de zahăr de deoxiriboză, ale cărui molecule sunt legate printr-o legătură fosfodiesterică între pozițiile 3 'și 5' ale moleculelor dezoxiribose vecine.

Una dintre bazele azotate: adenina, guanina, citozina și timina se leagă la poziția 1 'a deoxiribozelor. Baza de adenină purină a unei singure helixuri este cuplată sau legată de tirimina de bază a pirimidinei celeilalte helix prin două legături de hidrogen.

index

  • 1 Structura chimică
  • 2 Tautomeri ai timinei
  • 3 Funcții
    • 3.1 Transcrierea
    • 3.2 Codul genetic
    • 3.3 Implicații pentru sănătate
  • 4 Referințe

Structura chimică

Structura chimică a timinei este reprezentată în prima imagine, în care sunt arătate două grupări carbonil (C = O) și cei doi atomi de azot care completează amida heterociclică și grupa metil se găsește în colțul din stânga sus ( -CH3).

Inelul derivă din cel al pirimidinei (inelul de pirimidină), este plat, dar nu este aromat. Numărul corespunzător de atomi din molecula de timină este atribuit începând cu azotul de mai jos.

Astfel, C-5 este legat de gruparea -CH3, C-6 este atomul de carbon adiacent la stânga al lui N-1, iar C-4 și C-2 corespund carbonililor.

Care este utilizarea acestei numerotări? Molecula de timină are două grupuri acceptoare de legături de hidrogen, C-4 și C-2 și doi atomi de donor de legătură la hidrogen, N-1 și N-3.

Conform celor de mai sus, grupările carbonil pot accepta legături de tip C = O-H-, în timp ce atomii de azot furnizează legături de tip N-H-X, X fiind egal cu O, N sau F.

Datorită grupelor de atomi C-4 și N-3, perechile de timină cu adenină formează o pereche de baze azotate, care este unul dintre factorii determinanți în structura perfectă și armonioasă a ADN-ului:

Tautomerii de timină

Primele șase imagini listează cele șase posibile tautomeri de timină. Ce sunt? Ele constau în aceeași structură chimică, dar cu poziții relative diferite ale atomilor lor; în mod specific, a lui H legat de cei doi atomi de azot.

Păstrarea aceleiași numerotări a atomilor, de la primul la al doilea, se observă modul în care atomul H al atomului N-3 migrează la oxigenul C-2.

Cel de-al treilea derivă și din primul, dar de această dată H emigrează la oxigenul lui C-3. Al doilea și al patrulea sunt similare, dar nu echivalente, deoarece în al patrulea rând, H iese din N-1 și nu din N-3.

Pe de altă parte, al șaselea este similar celui de-al treilea și, ca și în perechea formată de al patrulea și al doilea, H emigrează din N-1 și nu din N-3.

În sfârșit, a cincea este forma enol pură (lactima), în care ambele grupări carbonil sunt hidrogenate în grupări hidroxil (-OH); acest lucru este contrar primei forme cetone pure și cea care predomină în condiții fiziologice.

De ce? Probabil din cauza marii stabilități energetice pe care o dobândește atunci când se asociază cu adenină prin legături de hidrogen și aparținând structurii ADN-ului.

Dacă nu, forma enolică numărul 5 ar trebui să fie mai abundentă și mai stabilă, datorită caracterului său aromatic marcat, spre deosebire de ceilalți tautomeri.

funcții

Funcția principală a timinei este aceeași cu cea a celorlalte baze azotate din ADN: să participe la codificarea necesară în ADN pentru sinteza polipeptidelor și proteinelor.

Una dintre heliile ADN servește ca șablon pentru sinteza unei molecule ARNm într-un proces cunoscut sub numele de transcripție și catalizat de către polimeraza ARN-ului enzimatic. În transcripție, benzile ADN sunt separate, precum și desprinderea acestora.

transcriere

Transcrierea începe atunci când ARN polimeraza se leagă la o regiune a ADN cunoscută ca promotor, inițiând sinteza mARN.

Ulterior, ARN-polimeraza este deplasată de-a lungul moleculei ADN, producând o alungire a ARNm-ului născut până când ajunge la o regiune a ADN-ului cu informația pentru terminarea transcripției.

Există un antiparalelism în transcriere: în timp ce citirea ADN-ului șablon se face în orientarea 3 'la 5', ARNm-ul sintetizat are orientarea de la 5 la 3 '.

În timpul transcrierii există o cuplare a bazelor complementare între lanțul ADN-ului șablon și molecula ARNm. Odată ce transcrierea este terminată, lanțurile ADN și curlul lor original sunt reunificate.

ARNm se deplasează de la nucleul celular la reticulul endoplasmatic brut pentru inițierea sintezei proteinelor în procesul cunoscut sub numele de translație. In aceasta nu intervine direct timina, deoarece mRNA nu are aceasta, avand in locul ei baza de uracil a pirimidinei.

Codul genetic

Thymine intervine indirect, deoarece secvența de bază a ARNm este o reflectare a secvenței de bază a ADN-ului nuclear.

Secvența de bază poate fi grupată în triplete de baze cunoscute sub numele de codoni. Codonii au informațiile pentru încorporarea diferitelor aminoacizi în lanțul de proteine ​​sintetizat; aceasta constituie codul genetic.

Codul genetic cuprinde 64 de tripleți de baze care constituie codonii; există cel puțin un codon pentru fiecare dintre aminoacizii proteinelor. De asemenea, există codoni de inițiere (AUG) ai traducerii și codoni pentru terminarea ei (UAA, UAG).

În rezumat, timina joacă un rol decisiv în procesul care se încheie cu sinteza proteinelor.

Implicații pentru sănătate

Thiamina este ținta acțiunii fluorouracilului, un analog structural al acestui compus. Medicamentul utilizat în tratamentul cancerului este încorporat în locul timinei în celulele canceroase, blocând proliferarea lor.

Lumina ultravioletă acționează asupra regiunilor benzilor de ADN care conțin timină la locurile învecinate, formând dimeri de timină. Acești dimeri provoacă "noduri" care blochează funcționarea acidului nucleic.

Inițial, nu este o problemă datorită existenței mecanismelor de reparare, dar dacă acestea nu reușesc, pot provoca probleme grave. Acest lucru pare să fie cazul xerodermei pigmentosa, o boală recesivă autosomală rară.

referințe

  1. Webmaster, Departamentul de Chimie, Universitatea din Maine, Orono. (2018). Structura și proprietățile purinelor și priimidinelor. Luată de la: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17 iulie 2007). Tautomerii adeninei, citozinei, guaninei și timinei. Luat de la: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 iunie 2010). Thymine schelet. [Figura]. Adus de la: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Timină. Luată de la: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K.E. și Ahern, K. G. Biochemistry. 2002. A treia ediție. Edit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem în viața reală: Cicluzie 2 + 2. Luat de la: asu.edu