Proprietățile esterii, structura, utilizările, exemplele

esteri ele sunt compuși organici care au o componentă de acid carboxilic și o componentă alcoolică. Formula sa chimică generală este RCO₂R^' sau RCOOR^'. Partea dreaptă, RCOO, corespunde grupului carboxil, în timp ce dreapta, sau^' Este alcool. Cei doi au un atom de oxigen și au o anumită asemănare cu eterii (ROR ').

Din acest motiv, acetat de etil, CH₃COOCH₂CH₃, cea mai simplă dintre esteri, a fost considerată ca fiind acid acetic sau oțet, și, prin urmare, originea etimologică a numelui "ester". Deci, un ester constă în substituirea hidrogenului acid al grupării COOH pentru o grupare alchilică care provine dintr-un alcool.

Unde sunt esterii? Din solurile chimiei organice, există multe surse naturale. Mirosul plăcut al fructelor, cum ar fi bananele, perele și merele, este rezultatul interacțiunii esterilor cu multe alte componente. Ele se regăsesc, de asemenea, sub formă de trigliceride în uleiuri sau grăsimi.

Organismul nostru produce trigliceride din acizi grași, care au lanțuri lungi de carbon, și alcool glicerol. Ceea ce diferențiază unele esteri de celelalte se găsește atât în ​​R, în lanțul componentelor acidului, cât și în R, al componentei alcoolice.

Un ester cu greutate moleculară mică trebuie să aibă puțini atomi de carbon în R și R ', în timp ce alții, cum ar fi cerurile, au mulți atomi de carbon, în special în R', componenta alcoolică și, prin urmare, greutăți moleculare ridicate.

Totuși, nu toți esterii sunt strict organici. Dacă atomul de carbon al grupării carbonil este înlocuit cu un atom de fosfor, atunci va fi prezent RPOOR ". Acesta este cunoscut ca un ester fosfat, iar acestea au o importanță crucială în structura ADN-ului.

Astfel, atâta timp cât un atom se poate lega eficient la carbon sau oxigen, cum ar fi sulful (RSOOR '), el poate forma un ester anorganic.

index

• 1 Proprietăți
  • 1.1 Solubilitatea în apă
  • 1.2 Reacția de hidroliză
  • 1.3 Reacția de reducere
  • 1.4 Reacția de transesterificare
• 2 Structura
  • 2.1 Acceptorul punților de hidrogen
• 3 Nomenclatură
• 4 Cum se formează?
  • 4.1 Esterificarea
  • 4.2 Esteri ai clorurilor acilice
• 5 Utilizări
• 6 Exemple
• 7 Referințe

proprietăţi

Esterii nu sunt acizi sau alcooli, deci nu se comportă ca atare. Punctele sale de topire și de fierbere, de exemplu, sunt mai mici decât cele cu greutăți moleculare similare, dar mai apropiate de cele ale aldehidei și cetonelor.

Acid butaic, CH₃CH₂CH₂COOH, are un punct de fierbere de 164 ° C, în timp ce acetat de etil, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

În afară de recentele exemple, punctele de fierbere ale 2-metilbutanului, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, de acetat de metil, CH₃COOCH₃, și de 2-butanol, CH₃, CH (OH) CH₂CH₃, sunt următoarele: 28, 57 și 99 ° C. Cei trei compuși au greutăți moleculare 72 și 74 g / mol.

Esterii cu greutate moleculară scăzută au tendința de a fi volatili și au miros plăcut, motiv pentru care conținutul lor în fructe îi conferă parfumurile de familie. Pe de altă parte, când greutățile lor moleculare sunt ridicate, ele sunt solide cristaline incolore și inodore sau, în funcție de structura lor, prezintă caracteristici grase.

Solubilitate în apă

Acizii carboxilici și alcoolii sunt de obicei solubili în apă, cu excepția cazului în care au un caracter hidrofob înalt în structurile lor moleculare. Același lucru este valabil și pentru esteri. Atunci când R sau R 'sunt catene scurte, esterul poate interacționa cu moleculele de apă prin forțe dipol-dipol și forțe londoneze.

Acest lucru se datorează faptului că esterii sunt acceptori ai legăturilor de hidrogen. Cum? Pentru cei doi atomi de oxigen RCOOR '. Moleculele de apă formează legături de hidrogen cu oricare dintre aceste oxigenuri. Dar când lanțurile R sau R sunt foarte lungi, ei resping apa din mediul înconjurător, făcând imposibilă dizolvarea lor.

Un exemplu evident de acest lucru are loc cu esterii trigliceridelor. Lanțurile laterale ale acestora sunt lungi și fac uleiuri și grăsimi insolubile în apă, cu excepția cazului în care acestea sunt în contact cu un solvent mai puțin polar, mai apropiat de aceste lanțuri.

Reacția de hidroliză

Esterii pot reacționa, de asemenea, cu moleculele de apă în ceea ce se numește reacția de hidroliză. Cu toate acestea, ele necesită un mediu suficient de acid sau bazic pentru a promova mecanismul reacției menționate:

RCOOR '+ H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Mediu acid)

Molecula de apă este adăugată la gruparea carbonil, C = O. Hidroliza acidă este rezumată în substituirea fiecărui R 'a componentei alcoolice pentru un OH provenind din apă. Rețineți, de asemenea, modul în care esterul "se rupe" în cele două componente: acidul carboxilic, RCOOH și alcoolul R'OH.

RCOOR '+ OH^- => RCOO^- + R'OH

(Mediu de bază)

Când hidroliza se efectuează într-un mediu de bază, o reacție ireversibilă cunoscută sub numele de saponificare. Acest lucru este utilizat pe scară largă și reprezintă piatra de temelie în producția de săpunuri fabricate manual sau industrial.

RCOO^- este anionul carboxilat stabil, care este asociat electrostatic cu cationul predominant din mediu.

Dacă baza este NaOH, se formează sarea RCOONa. Atunci când esterul este o trigliceridă, care prin definiție are trei lanțuri laterale R, se formează trei săruri de acizi grași, RCOONa și alcool glicerolic.

Reacție de reducere

Esterii sunt compuși puternic oxidați. Ce vrei să spui? Aceasta înseamnă că are mai multe legături covalente cu oxigen. Atunci când se elimină legăturile C-O, apare o ruptură care sfârșește prin separarea componentelor acizi și alcoolice; și chiar mai mult, acidul este redus la o formă mai puțin oxidată, la un alcool:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Aceasta este reacția de reducere. Are nevoie de un agent de reducere puternic, cum ar fi hidrură de litiu aluminiu, LiAlH₄, și un mediu acid care promovează migrarea electronilor. Alcoolii sunt formele cele mai reduse, adică cele care au legături mai puțin covalente cu oxigenul (numai unul: C-OH).

Cei doi alcooli, RCH₂OH + R'OH, provin din cele două lanțuri respective ale esterului original RCOOR '. Aceasta este o metodă de sinteză a alcoolilor cu valoare adăugată din esterii lor. De exemplu, dacă ați vrea să faceți alcool dintr-o sursă exotică de ester, acesta ar fi un drum bun în acest scop.

Reacția de transesterificare

Esterii pot fi transformați în alții dacă reacționează în mediu acid sau bazic cu alcooli:

RCOOR '+ R "OH <=> RCOSAU " + R'OH

structură

Imaginea superioară reprezintă structura generală a tuturor esterilor organici. Rețineți că R, gruparea carbonil C = O și OR ', formează un triunghi plat, produs de hibridizare sp² din atomul central de carbon. Cu toate acestea, alți atomi pot adopta alte geometrii, iar structurile lor depind de natura intrinsecă a R sau R '.

Dacă R sau R 'sunt catene alchil simple, de exemplu, de tipul (CH₂)_nCH₃, acestea vor arăta zig-zag în spațiu. Acesta este cazul butanoatului de pentil, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Dar în oricare dintre carbonii acestor lanțuri ar putea fi o ramificare sau o nesaturare (C = C, C = C), care ar modifica structura generală a esterului. Și din acest motiv proprietățile sale fizice, cum ar fi solubilitatea și punctul de fierbere și de topire, variază în funcție de fiecare compus.

De exemplu, grăsimile nesaturate au legături duble în lanțurile lor R, care influențează negativ interacțiunile intermoleculare. Ca urmare, își reduc punctele de topire, până când sunt lichide sau uleiuri, la temperatura camerei.

Acceptor de poduri de hidrogen

Deși triunghiul scheletului esterilor se evidențiază mai mult în imagine, lanțurile R și R sunt responsabile de diversitatea structurilor lor.

Cu toate acestea, triunghiul însuși merită o caracteristică structurală a esterilor: ele sunt acceptori ai legăturilor de hidrogen. Cum? Prin oxigenul grupărilor carbonil și alcoxid ("OR").

Aceștia au perechi de electroni liberi, care pot atrage atomi de hidrogen încărcați parțial pozitiv din moleculele de apă.

Prin urmare, este un tip special de interacțiuni dipol-dipol. Modulele de apă se apropie de ester (dacă nu sunt împiedicate de lanțurile R sau R ') și se formează punți C = O-H₂O sau OH₂-O-R '.

nomenclatură

Cum sunt numiți esterii? Pentru a desemna corect un ester este necesar să se țină cont de numărul de atomi de carbon al lanțurilor R și R '. De asemenea, orice ramură posibilă, substituent sau nesaturare.

Odată ce acest lucru se face, la numele fiecărui R 'al grupării alcoxidului -OR' se adaugă sufixul -il, în timp ce la lanțul R al grupării carboxil -COOR, sufixul -to. Mai întâi se menționează secțiunea R, urmată de cuvântul "de" și apoi de denumirea secțiunii R '.

De exemplu, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Are cinci atomi de carbon în partea dreaptă, adică, corespund R '. Și în partea stângă există patru atomi de carbon (inclusiv gruparea carbonil C = O). Prin urmare, R 'este o grupare pentil, și Ra butan (pentru a include carbonilul și a fi considerat lanțul principal).

Apoi, pentru a numi compusul, pur și simplu adăugați sufixele corespunzătoare și denumiți-le în ordinea corectă: butanato de pentil.

Cum se numește următorul compus: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Lanțul -C (CH₃)₃ corespunde substituentului terț-butil alchil. Deoarece partea stângă are trei atomi de carbon, este un "propan". Numele lui este apoi: propanato din tert-butil.

Cum se formează?

esterificare

Există multe căi de sinteză a esterului, dintre care unele pot fi chiar noi. Cu toate acestea, toate converg asupra faptului că trebuie formatat triunghiul imaginii structurii, adică legătura CO-O.Pentru aceasta, trebuie să porniți de la un compus care anterior a avut gruparea carbonil: ca acid carboxilic.

Și la ce ar trebui să fie legat acidul carboxilic? La un alcool, altfel nu ar avea componenta alcoolică care caracterizează esterii. Cu toate acestea, acizii carboxilici necesită căldură și aciditate pentru a permite mecanismul reacției să continue. Următoarea ecuație chimică reprezintă cele menționate mai sus:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Mediu acid)

Aceasta este cunoscută ca reacția lui esterificare.

De exemplu, acizii grași pot fi esterificați cu metanol, CH₃OH, pentru a-și substitui acidul H pentru grupările metil, deci această reacție poate fi, de asemenea, considerată ca metilare. Aceasta este o etapă importantă în determinarea profilului acizilor grași anumitor uleiuri sau grăsimi.

Esteri ai clorurilor acilice

O altă modalitate de a sintetiza esterii este de la clorurile de acil, RCOCl. În ele, în locul înlocuirii unei grupări hidroxil OH, atomul de Cl este înlocuit:

RCOCI + R'OH => RCOOR '+ HCI

Și, spre deosebire de esterificarea unui acid carboxilic, nu se eliberează apă, ci acid clorhidric.

Alte metode sunt disponibile în lumea chimiei organice, cum ar fi oxidarea Baeyer-Villiger, care utilizează peroxiacizii (RCOOOH).

aplicații

Printre principalele utilizări ale esterilor se numără:

-Pentru a face lumânări sau lumânări, cum ar fi cea din imaginea de mai sus. În acest scop se utilizează esteri ai lanțurilor laterale foarte lungi.

-As medicamente sau conservanți alimentari. Aceasta se datorează acțiunii parabenilor, care sunt numai esterii acidului para-hidroxibenzoic. Deși păstrează calitatea produsului, există studii care pun sub semnul întrebării efectul său pozitiv asupra organismului.

-Serviciul pentru fabricarea parfumurilor artificiale care imită mirosul și gustul multor fructe sau flori. Astfel, esterii sunt prezenți în dulciuri, înghețate, parfumuri, cosmetice, săpunuri, șampoane, printre alte produse comerciale care merită arome sau arome atrăgătoare.

-Esterele pot avea, de asemenea, un efect farmacologic pozitiv. Din acest motiv, industria farmaceutică a fost dedicată sintezei esterilor derivați din acizi prezenți în organism pentru a evalua o posibilă îmbunătățire a tratamentului bolilor. Aspirina este unul dintre cele mai simple exemple de astfel de esteri.

Esterii lichizi, cum ar fi acetatul de etil, sunt solvenți adecvați pentru anumite tipuri de polimeri, cum ar fi nitroceluloza și o gamă largă de rășini.

Exemple

Unele exemple suplimentare de esteri sunt următoarele:

-Butanoat de pentil, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, care miroase ca caisul și perele.

-Acetat de vinil, CH₃COOCH₂= CH₂, din care este produs polimerul acetat de polivinil.

Isopentil-pentanoat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, care imită gustul merelor.

-Propanoat de etil, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

Metanoat de propil, HCOOCH₂CH₂CH₃.

referințe

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chimie organică (Ediția a zecea, p. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) A șasea ediție. Editorial Mc Graw Hill-
3. Chimie LibreTexts. Nomenclatorul esterilor. Adus de la: chem.libretexts.org
4. Admin. (19 septembrie 2015). Esterii: natura sa chimică, proprietățile și utilizările. Luat de la: pure-chemical.com
5. Chimie organică în viața noastră de zi cu zi. (9 martie 2014). Care sunt utilizările esterilor? Adus de la: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Exemple de esteri. Recuperat de la: quimicas.net
7. Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Principalele aplicații ale esterilor. Luat de la: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Ianuarie 2016). Introducerea Esterilor. Luat de la: chemguide.co.uk