Structura chimică de metil salicilat, proprietăți, utilizări și sinteză

metil salicilat este o substanță chimică, de natură organică, considerată ca fiind compusul cu cea mai mare toxicitate dintre salicilații cunoscuți, în ciuda aspectului său incolor și a mirosului plăcut, cu o ușoară atingere dulce. Această specie este mai bine cunoscută sub numele de ulei din Wintergreen.

Este în stare lichidă în condiții standard de temperatură și presiune (25 ° C și 1 atm), constituind un ester organic care provine în mod natural de o mare varietate de plante. Din observația și studiul producției sale în natură, a fost posibilă continuarea sintezei salicilatului de metil.

Această sinteză a fost efectuată prin intermediul unei reacții chimice între esterul acidului salicilic și combinația acestuia cu metanol. În acest fel, acest compus face parte din salvie, vin alb și fructe, cum ar fi prunele și merele, printre altele găsite în mod natural.

Din punct de vedere sintetic, salicilatul de metil este utilizat în producția de agenți aromatizanți, precum și în anumite alimente și băuturi.

index

• 1 Structura chimică
• 2 Proprietăți
• 3 Utilizări
• 4 Sinteza
• 5 Referințe

Structura chimică

Structura chimică a salicilatului de metil este constituită din două grupuri funcționale principale (un ester și un fenol legat de acesta), așa cum se arată în imaginea de mai sus.

Se observă că este constituit dintr-un inel benzenic (care reprezintă o influență directă asupra reactivității și stabilității compusului), din acidul salicilic din care este derivat.

Pentru a le numi separat, se poate spune că o grupare hidroxil și un ester metilic sunt atașate în poziția orto (1,2) la inelul menționat mai sus.

Apoi, deoarece grupul OH este legat de inelul benzenic, se formează un fenol, dar grupul care are cea mai mare "ierarhie" din această moleculă este esterul, dând acestui compus o structură particulară și, prin urmare, caracteristici destul de specifice.

În acest fel, denumirea sa chimică este prezentată ca 2-hidroxibenzoat de metil, acordată de IUPAC, deși mai puțin frecvent folosită atunci când se face referire la acest compus.

proprietăţi

- Este o specie chimică care aparține grupului de salicilați, care sunt produse de origine naturală din metabolismul unor organisme vegetale.

- Proprietățile terapeutice ale salicilaților în tratamentele medicale sunt cunoscute.

- Acest compus este prezent în anumite băuturi, cum ar fi vinul alb, ceaiul, salvie și anumite fructe, cum ar fi papaya sau cireșe.

- Se găsește în mod natural în frunzele unui număr mare de plante, în special în anumite familii.

- Acesta aparține grupului de esteri organici care pot fi sintetizați în laborator.

- Se obține în stare lichidă, a cărei densitate este de aproximativ 1,174 g / ml în condiții standard de presiune și temperatură (1 atm și 25 ° C).

- Formează o fază lichidă incoloră, gălbuie sau roșiatică, considerată solubilă în apă (care este un solvent anorganic) și în alți solvenți organici.

- Punctul de fierbere este de aproximativ 222 ° C, indicând descompunerea sa termică de aproximativ 340-350 ° C.

- Prezintă multiple aplicații, variind de la agentul aromatizant din industria bomboanelor până la analgezice și alte produse din industria farmaceutică.

- Formula moleculară este reprezentată ca C₈H₈O₃ și are o masă molară de 152,15 g / mol.

aplicații

Datorită caracteristicilor sale structurale, fiind un ester metilic din acidul salicilic, salicilatul de metil are un număr mare de utilizări în diferite zone.

Una dintre principalele utilizări (și cea mai cunoscută) a acestei substanțe este cea a agentului de aromatizare în diferite produse: din industria cosmetică, ca aromă în industria alimentară ca aromă în dulciuri (gumă de mestecat, bomboane, înghețată, printre altele).

Este de asemenea utilizat în industria cosmetică ca agent de încălzire și pentru masajele musculare în aplicații sportive. În ultimul caz, acționează ca un rubefacient; adică, provoacă înroșirea superficială a pielii și a membranelor cu mucozitate când sunt în contact cu ele.

În același mod, este utilizat în cremă pentru uz topic, pentru proprietățile sale analgezice și antiinflamatorii în tratamentele pentru afecțiuni reumatice.

O altă aplicație include folosirea lichidului în sesiuni de aromoterapie, datorită caracteristicilor sale de ulei esențial.

În plus față de utilizarea sa ca agent de protecție împotriva radiațiilor ultraviolete în produsele de protecție solară, proprietățile sale împotriva luminii sunt investigate pentru aplicații tehnologice, cum ar fi producția de lasere sau crearea de specii sensibile pentru a stoca informații în cadrul moleculelor.

sinteză

În primul rând, trebuie menționat faptul că salicilatul de metil poate fi obținut în mod natural din distilarea ramurilor anumitor plante, cum ar fi cele de la Wintergreen (Gaultheria procumbens) sau de mesteacăn dulce (Bună Betula).

Această substanță a fost extrasă și izolată pentru prima dată în anul 1843 datorită omului de știință de origine franceză, numit Auguste Cahours; de la vita de iarnă, în zilele noastre se obține prin sinteză în laboratoare și chiar la nivel comercial.

Reacția care are loc pentru obținerea acestui compus chimic este un proces numit esterificare, în care un ester este obținut prin reacția dintre un alcool și un acid carboxilic. În acest caz, apare între metanol și acid salicilic, după cum se arată mai jos:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Trebuie remarcat faptul că partea moleculei de acid salicilic care este esterificată cu gruparea hidroxil (OH) a alcoolului este gruparea carboxil (COOH).

Deci, ceea ce se întâmplă între aceste două specii chimice este o reacție de condensare, deoarece molecula de apă prezentă între reactanți este îndepărtată în timp ce celelalte specii de reactanți sunt condensate pentru a obține salicilatul de metil.

Următoarea imagine prezintă sinteza salicilatului de metil din acidul salicilic, în care sunt prezentate două reacții succesive.

referințe

1. Wikipedia. (N.d.). Salicilat de metil. Adus de la en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Salicilat de metil. Adus de la britannica.com
3. Consiliul Europei. Comitetul de experți privind produsele cosmetice. (2008). Ingrediente active folosite în cosmetică: Ancheta privind siguranța. Recuperat de la books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. și Wahed, A. (2013). Chimie clinică, imunologie și controlul calității în laborator. Descărcat de la books.google.co.ve
5. Extract. (s.f.) Salicilat de metil. Adus de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov