Caracteristici și proprietăți ale hidrocarburilor aromatice



hidrocarburi aromatice sunt compuși organici, care se bazează în principal pe benzen structura lor, ciclici șase atomi de hidrogen combinat cu carbon compozit, astfel încât apar conjugate de electroni prin prezentarea delocalizare între legăturile lor orbitale moleculare.

Cu alte cuvinte, aceasta înseamnă că acest compus are legături sigma (sigma) legături carbon-hidrogen pi (π) carbon-carbon, care permit libertatea electronilor de mișcare pentru a arăta fenomenul de rezonanță și alte manifestări unice, care sunt caracteristice din aceste substanțe.

Expresia „aromatic“ a fost desemnat ei cu mult înainte de acești compuși cunosc mecanismele lor de reacție, prin simplul fapt că un mare număr din aceste hidrocarburi off anumite mirosuri dulci sau plăcute.

index

  • 1 Caracteristici și proprietăți ale hidrocarburilor aromatice
    • 1.1 Hetero-frâne
  • 2 Structura
  • 3 Nomenclatură
  • 4 Utilizări
  • 5 Referințe

Caracteristici și proprietăți ale hidrocarburilor aromatice

Având ca premisă enorma cantitate de hidrocarburi aromatice, care se bazează pe benzen, este important să se știe că acest lucru este prezentat sub forma unui lichid incolor, inflamabil și substanță obținută unele procese legate de petrol.

Deci, acest compus, a cărui formulă este C6H6, are o reactivitate scăzută; Aceasta înseamnă că molecula de benzen este destul de stabilă și se datorează delocalizării electronice între atomii de carbon ai acesteia.

heteroarenes

Există, de asemenea, multe molecule aromatice care nu se bazează pe benzen și heteroarenes sunt numite, deoarece structura sa este înlocuit cu cel puțin un atom de carbon cu un alt element, cum ar fi sulf, azot sau oxigen, care sunt heteroatomi.

Acestea fiind spuse, este important să se știe că raportul C: H este mare în hidrocarburi aromatice și, datorită acestui fapt, când incinerat apare o flacără galben puternic, care emana funingine.

După cum sa afirmat mai devreme, o mare parte din aceste substanțe organice dau un anumit miros în timp ce sunt manipulate. În plus, acest tip de hidrocarburi sunt supuse unor substituții electrofile și nucleofile pentru a obține compuși noi.

structură

În cazul benzenului, fiecare atom de carbon împarte un electron cu un atom de hidrogen și un electron cu fiecare atom de carbon învecinat. Este apoi un electron liber care să migreze în interiorul structurii și să genereze sisteme de rezonanță care asigură această moleculă cu o mare stabilitate caracteristică.

Pentru ca o moleculă să aibă aromă, trebuie să respecte anumite reguli, printre care se numără următoarele:

- fiind ciclic (permite existența structurilor rezonante).

- Fiind plat (fiecare dintre atomii care aparțin structurii inelului posedă hibridizare sp2).

- fiind capabili să-și delocalizeze electronii (având legături alternante simple și duble, este reprezentat de un cerc în interiorul inelului).

În mod similar, compușii aromatici trebuie să respecte regula Huckel, care este de a efectua un număr de electroni tt în inel; numai dacă acest număr este egal cu 4n + 2 sunt considerați aromatici (n fiind un număr egal sau mai mare decât zero).

Și molecula de benzen, mulți derivați de acest tip sunt, de asemenea, aromatice (respectând ipotezele de mai sus și structura inelului se menține), deoarece unii compuși policiclici, cum ar fi naftalină, antracen, fenantren și naftacen.

Acest lucru se aplică și altor hidrocarburi care au bază de benzen, dar care sunt considerate aromatice, cum ar fi piridină, pirol, furan, tiofen, printre altele.

nomenclatură

Pentru molecule de benzen cu un singur substituent (monosubstituiți), care sunt acele benzenului în care un atom de hidrogen a fost înlocuit cu un atom sau grup de atomi, numele substituentului urmat de cuvântul este desemnat într-un singur cuvânt benzen.

Un exemplu este reprezentarea etilbenzenului, care este prezentată mai jos:

De asemenea, atunci când există doi substituenți într-o benzenă, locația substituentului numărul doi față de numărul unu trebuie să fie indicată.

Pentru a realiza acest lucru, începe prin numerotarea atomilor de carbon de la unu la șase. Apoi, puteți observa că există trei tipuri posibile de compuși numiți în funcție de atomii sau moleculele care sunt substituenți, după cum urmează:

prefix o- (orto-) este utilizat pentru a indica substituenții din pozițiile 1 și 2, termenul -M (meta) pentru a indica substituenții din 1 și 3 atomi, iar expresia P- (pentru -) pentru a desemna substituenții din pozițiile 1 și 4 ale compusului.

În mod similar, atunci când există mai mult de doi substituenți, aceștia ar trebui să fie numiți prin indicarea pozițiilor lor cu numere, astfel încât să poată avea cât mai puține numere posibil; și când aceștia au aceeași prioritate în nomenclatura lor, trebuie să fie menționați în ordine alfabetică.

Puteți avea și molecula de benzen ca substituent, iar în aceste cazuri se numește fenil.Cu toate acestea, în cazul hidrocarburilor aromatice policiclice, acestea ar trebui să fie denumite indicând poziția substituenților, apoi numele substituentului și, în final, numele compusului.

aplicații

- Una dintre utilizările principale este în industria petrolieră sau în sinteza organică a laboratoarelor.

- Repere vitamine și hormoni (aproape în întregime), precum și marea majoritate a condimentelor folosite în gătit.

- Tincturi și parfumuri organice, de origine naturală sau sintetică.

- Alte hidrocarburi aromatice considerate importante sunt alcaloizii nealiciclici, precum și compușii cu proprietăți explozive, cum ar fi trinitrotoluenul (denumit în mod obișnuit TNT) și componentele gazului lacrimal.

- În aplicațiile medicale se pot numi anumite substanțe analgezice care au structura moleculară a benzenului, incluzând acidul acetilsalicilic (cunoscut sub numele de aspirină) și alții cum ar fi acetaminofenul.

- Unele hidrocarburi aromatice au o toxicitate enormă pentru ființele vii. De exemplu, benzenul, etilbenzenul, toluenul și xilenul sunt cunoscute a fi cancerigene.

referințe

  1. Hidrocarburi aromatice. (2017). Wikipedia. Adus de la en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Chimie. (A 9-a ed). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R. și Becker, K. H. (2002). Mecanismele de oxidare atmosferică a hidrocarburilor aromatice. Recuperat de la books.google.co.ve
  4. Comitetul ASTM D-2 privind produsele petroliere și lubrifianții. (1977). Manual privind analiza hidrocarburilor. Recuperat de la books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Hidrocarburi aromatice policiclice: chimie și carcinogenitate. Recuperat de la books.google.co.ve