Tipuri de halogenuri alcaline, nomenclatură, utilizări și preparare



halogenuri de alchil, Halogenuri de alchil, haloalcani sau haloalcani sunt compuși chimici, în care unul sau mai mulți dintre atomii de hidrogen de la un alean au fost înlocuiți cu atomi de halogen (de obicei unul sau mai mulți atomi de fluor, clor, brom sau iod).

Așa cum se aplică și alcanilor, haloalcanii sunt compuși organici saturați, ceea ce înseamnă că toate legăturile chimice care leagă atomii din moleculă sunt legături simple.

Fiecare atom de carbon formează 4 legături, fie cu alți atomi de carbon, fie cu atomi de hidrogen sau cu halogen. Fiecare atom de hidrogen și halogen sunt conectați la un singur atom de carbon.

O formulă generală simplă care descrie multe (dar nu toate) dintre haloalcani este:

CnH2n + 1X

Atunci când litera n reprezintă numărul de atomi de carbon din fiecare moleculă a compusului și litera X reprezintă un atom de halogen particular.

Un exemplu de produs chimic real, descrisă de această formulă este fluorometan (cunoscută și sub numele de fluorură de metil), ale căror molecule au doar un atom de carbon (deci n = 1) și include halogen-fluor (așa X = F). Formula acestui compus este CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Atunci când se compară alcani și haloalcani, vom observa că haloalcanii au puncte de fierbere mai ridicate decât alcani care conțin același număr de atomi de carbon.

Forțele de dispersie din Londra sunt primele două tipuri de forțe care contribuie la această proprietate fizică. Trebuie reținut faptul că forțele de dispersie din Londra cresc cu suprafața moleculară.

Atunci când se compară haloalcani cu alcani, haloalcani prezintă o creștere a suprafeței datorită substituției unui halogen cu hidrogen.

Interacțiunea dipol-dipol este cel de-al doilea tip de forță care contribuie la un punct de fierbere mai ridicat. Acest tip de interacțiune este o atracție coulombică între sarcinile parțiale negative și pozitive parțiale care există între legăturile carbon-halogen în molecule separate de haloalcan.

Similar cu forțe de dispersie Londra, interacțiuni dipol-dipol stabili un punct de fierbere mai ridicat comparativ cu alcani haloalcani cu același număr de carbon (Curtis, 2016).

Tipuri de halogenuri de alchil

Halogenurile alchilice, similare cu aminele, pot fi primare, secundare sau terțiare în funcție de carbonul în care este halogenul.

Într-un haloalcan primar (1 °), atomul de carbon care transportă atomul de halogen este legat numai de o altă grupare alchil. Exemple de haloalcani primari sunt date în figura 1.

Figura 1: Exemple de haloalcani, brometan (stâng) clorpropan (cent) și 2-metil iod propan.

Într-un haloalcan secundar (2 °), carbonul cu halogenul legat este atașat direct la alte două grupări alchil, care pot fi identice sau diferite. În figura 2, sunt ilustrate exemple de haloalcani secundari.

Figura 2: Exemple de haloalcani secundari, 2 brompropan (stâng) și 2 clorbutan (dreapta)

Într-un halogenalcan terțiar (3 °), atomul de carbon care conține halogenul este atașat direct la trei grupări alchil, care pot fi orice combinație a acestora sau diferite.

nomenclatură

Conform IUPAC, trei reguli trebuie să fie urmate pentru a desemna halogenurile alchilice:

  1. Lanțul mama este numerotat pentru a da substituentului întâi găsit cel mai mic număr, fie halogen, fie o grupare alchil.
  2. Substituenții halogeni sunt indicați prin prefixele de fluor, clor, brom și iod și sunt enumerate în ordine alfabetică cu alți substituenți.
  3. Fiecare halogen este localizat în lanțul principal dându-i un număr care precede numele halogenului (Ian Hunt, S.F.).

De exemplu, dacă aveți următoarea moleculă:

Urmând pașii de mai sus, molecula pornind de la carbonul unde halogen, clor, în acest caz, situat la poziția 1. Această moleculă este numerotat butan 1-clor sau clorobutan fi numit.

Un alt exemplu ar fi următoarea moleculă:

Rețineți că există prezența a doi atomi de clor, în acest caz prefixul di este adăugat la halogenul precedat de numerele de carbon în care sunt găsite. În acest caz, molecula va fi numită 1,2-diclorbutan (Colapret, S.F.).

Prepararea haloalcanilor

Halogenalcanii pot fi preparați din reacția dintre alchenă și halogenură de hidrogen, dar sunt mai obișnuiți prin înlocuirea grupării -OH într-un alcool cu ​​un atom de halogen.

Reacția generală este următoarea:

Este posibil să se cloroalcani terțiare cu succes alcoolul corespunzător și acid clorhidric concentrat, ci este necesar primară sau secundară pentru a utiliza o altă metodă, deoarece ratele de reacție sunt prea lente.

Un cloralcan terțiar poate fi preparat prin agitarea alcoolului corespunzător cu acid clorhidric concentrat la temperatura camerei.

Cloralcanii pot fi preparați prin reacția unui alcool cu ​​clorură de fosfor (III) lichid, PCl3.

Ele pot fi, de asemenea, preparate prin adăugarea de clorură de fosfor solid (V) (PC15) la un alcool.

Această reacție este violentă la temperatura camerei, producând nori de gaz acid clorhidric. Nu este o alegere bună ca o modalitate de a realiza halogenalcani, deși este folosită ca un test pentru grupările -OH în chimia organică (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Utilizări ale halogenurii de alchil

Halogenurile alchilice au diverse utilizări, inclusiv stingătoare de incendiu, combustibili și solvenți.

Haloalcani reacționează cu multe substanțe care duc la o gamă largă de produse ecologice diferite, prin urmare ele sunt utile în laborator ca intermediari în fabricarea altor produse chimice organice.

Unele haloalcani au efecte negative asupra mediului, cum ar fi epuizarea stratului de ozon. Cea mai cunoscută familie din acest grup sunt clorofluorocarburile sau CFC-urile pe scurt.

CFC sunt clorofluorocarburile - compuși care conțin carbon cu atomi de clor și fluor. Două CFC-uri comune sunt CFC-11, care este carbonul trichlorcarbonic și CFC-12, care este diclor difluor carbon.

CFC-urile nu sunt inflamabile și nu sunt foarte toxice. Prin urmare, ei au primit un număr mare de utilizări.

au fost utilizate ca agenți frigorifici, propulsori de aerosoli, pentru a genera materiale plastice spongioase, polistiren expandat sau spumă poliuretanică, și ca solvenți pentru curățare uscată și de uz general de degresare.

Din nefericire, CFC sunt în mare măsură responsabili pentru distrugerea stratului de ozon. În atmosfera superioară, legăturile carbon-clor sunt rupte pentru a da radicalii liberi de clor.

Acești radicali distrug ozonul. CFC-urile sunt înlocuite cu compuși mai puțin dăunători mediului. De acolo, datorită protocolului de la Montreal, utilizarea majorității CFC-urilor a fost eliminată.

CFC pot provoca, de asemenea, încălzirea globală. O moleculă de CFC-11, de exemplu, are un potențial de încălzire globală de aproximativ 5000 de ori mai mare decât o moleculă de dioxid de carbon.

Pe de altă parte, în atmosferă există mult mai mult dioxid de carbon decât CFC-urile, deci încălzirea globală nu este principala problemă asociată cu acestea.

halogenoalkanes unele sunt încă utilizate, deși alcani simple, cum ar fi butan pot fi utilizate pentru unele aplicații (cum ar fi sprayuri) (Clark, UTILIZĂRI OF HALOGENOALKANES, 2015).

referințe

  1. Clark, J. (2015, septembrie). INTRODUCEREA HALOGENOALANILOR . Adus de la chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  2. Clark, J. (2015, septembrie). FABRICAȚI HALOGENOALCANELE . Adus de la chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  3. Clark, J. (2015, septembrie). UTILIZĂRI DE HALOGENOALCANE. Adus de la chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalcani (halogenuri de alchil). Adus de la colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 iulie). haloalcani. Adus de la chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. haloalcani. (S.F.). Recuperat din ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Nomenclatura organică IUPAC. Recuperat de la chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.