Fenolftaleină (C20H14O4) Structura chimică, proprietăți



fenolftaleină este un colorant organic, care la rândul său este un acid diprotic slab, folosit în multe determinări volumetrice ca indicator acid bază. Adică, dacă este un acid diprotic, în soluție puteți pierde două ioni H+, și pentru a fi un indicator trebuie să aibă proprietatea de a fi colorat în domeniul pH-ului care este evaluat.

În mediu de bază (pH> 8) fenolftaleina este roz, care poate fi intensificată până la un roșu purpuriu (după cum se arată în imaginea de mai jos). Pentru a fi utilizat ca indicator acid bază, acesta nu trebuie să reacționeze mai repede cu OH- a mediului pe care analizele trebuie să le determine.

Mai mult, ca un acid foarte slab este prezența grupărilor -COOH este îndepărtată și, prin urmare, sursa de protoni acizi sunt două grupări OH legate la două inele aromatice.

index

  • 1 Formula
  • 2 Structura chimică
  • 3 Utilizări
    • 3.1 Funcția indicator
    • 3.2 Utilizări în medicină
  • 4 Pregătire
  • 5 Proprietăți
  • 6 Referințe

formulă

Fenolftaleina este un compus organic a cărui formulă chimică condensată este C20H14O4. Deși nu poate fi suficient pentru a descoperi ce are grupări organice, de formula poate fi calculată nesaturări, așa că începe elucidare scheletul.

Structura chimică

Structura fenolftaleinei este dinamică, ceea ce înseamnă că suferă modificări în funcție de pH-ul mediului înconjurător. În imaginea superioară este ilustrată structura fenolftaleinei în domeniul 0

Este inelul pentagonal care suferă cele mai mari modificări. De exemplu, în mediu de bază, atunci când una dintre grupele OH ale ciclurilor fenolice este deprotonată, sarcina sa negativă (-O-) este atras de inelul aromatic, "deschizând" inelul pentagonal în noul aranjament al legăturilor sale.

Aici, noua încărcare negativă este localizată în grupul -COO-, care "se detașează" de inelul pentagonal.

Apoi, după creșterea bazicitatea mediului, al doilea grup OH a inelelor de fenol este deprotonată și încărcătura rezultată este delocalizat în toată structura moleculară.

Imaginea inferioară rezumă rezultatul celor două deprotonări în mediu de bază. Această structură este responsabilă pentru colorarea roz cunoscută a fenolftaleinei.

Electronii „de călătorie“ de sistem conjugat π (prezentat cu legături duble rezonante) absorb în spectrul vizibil, în special lungimea de undă de galben, reflectând culoarea roz care ajunge ochii vizualizator.

Fenolftaleina are un total de patru structuri. Cele două anterioare sunt cele mai importante din punct de vedere practic și sunt abreviate după cum urmează: H2In și In2-.

aplicații

Funcția de indicator

Phenolphthalein este utilizat în analiza chimică ca indicator vizual în determinarea punctului de echivalență în reacții de neutralizare sau titrari acido-bazic. Reactivul pentru aceste titrări acido-bazice este preparat la 1% dizolvat în 90% alcool.

Fenolftaleina are 4 stări:

- într-un mediu puternic acid are o culoare portocalie (H3în+).

- Prin creșterea pH-ului și devenind puțin bazică, soluția devine incoloră (H2In).

- în forma anionică, atunci când se pierde al doilea proton, se produce o modificare a culorii în soluție de la roșu incolor la violet (In2-), aceasta fiind o consecință a creșterii pH-ului între 8,0 și 9,6.

- într-un mediu puternic bazic (pH> 13), colorarea este incoloră (In (OH)3-).

Acest comportament a permis utilizarea fenolftaleinei ca indicație a carbonării betonului, care modifică pH-ul la o valoare cuprinsă între 8,5 și 9.

De asemenea, schimbarea de colorare este foarte abruptă; adică anionul In2- Roz este produs la viteza mare. În consecință, acesta îi permite să fie un candidat ca indicator în numeroase determinări volumetrice; de exemplu, acidul slab (acid acetic) sau acidul tare (acid clorhidric).

Utilizează în medicină

Fenolftaleina a fost utilizată ca agent de laxativ. Cu toate acestea, există o literatură științifică care indică faptul că unele laxative conținând fenolftaleina ca ingredient activ care acționează prin inhibarea absorbției apei și electroliților în intestinul gros promovarea evacuaciones- ar putea avea efecte negative.

Utilizarea prelungită a acestor medicamente care conțin fenolftaleină este asociat cu producerea de diverse tulburări ale funcției intestinale, pancreatită și chiar cancer, produs in principal la femei și la modele animale utilizate pentru studiul farmacologic al acestui produs chimic.

Fenolftaleina modificată chimic și apoi transformarea acesteia în starea sa redus, este utilizat ca reactiv în probele criminalistice pentru determinarea prezenței hemoglobinei într-o probă (testul Kastle-Meyer), care este neconcludent prin prezența unor rezultate fals pozitive .

preparare

Acesta este format din condensarea anhidridei ftalice cu fenol în prezență de acid sulfuric concentrat, și un amestec de cloruri de aluminiu și zinc, drept catalizatori de reacție:

Înlocuirea aromatică electrofilă este mecanismul care guvernează această reacție. Ce este? Inelul fenolic (molecula din stânga) este încărcat negativ datorită atomului de oxigen bogat în electroni, care poate să facă orice pereche liberă dintre ele să circule prin "circuitul electronic" al inelului.

Pe de altă parte, carbonul din grupul C = O al anhidridei ftalice este foarte neprotejat, deoarece inelul ftalic și atomii de oxigen scad densitatea electronică, purtând astfel o sarcină parțială pozitivă. Inelul fenolic, bogat în electroni, atacă acest carbon sărac de electroni, încorporând primul inel în structură.

Acest atac apare preferențial la capătul opus al atomului de carbon legat la grupa OH; aceasta este poziția -pentru.

Același lucru se întâmplă și cu cel de-al doilea inel: atacă același carbon și de aici rezultă o moleculă de apă generată datorită mediului acid.

În acest fel, fenolftaleina nu este decât o moleculă de anhidridă ftalică care a încorporat două inele fenolice într-una dintre grupările sale de carbon (C = O).

proprietăţi

Aspectul său fizic este cel al unui solid alb, cu cristale triclinice, adesea aglomerate sau sub formă de ace rombice. Este inodor, mai dens decât apa lichidă (1,277 g / ml la 32 ° C) și foarte puțin volatil (presiunea esențială a vaporilor: 6,7 x 10-13 mmHg).

Este foarte slab solubil în apă (400 mg / l), dar foarte solubil în alcooli și eter. Din acest motiv, este recomandat să se dilueze în etanol înainte de a fi utilizat.

Este insolubil în solvenți aromatici, cum ar fi benzenul și toluenul, sau în hidrocarburile alifatice, cum ar fi n-hexanul.

Se topește la 262,5 ° C, iar lichidul are un punct de fierbere de 557,8 ± 50,0 ° C la presiune atmosferică. Aceste valori indică interacțiuni intermoleculare puternice. Acest lucru se datorează legăturilor de hidrogen, precum și interacțiunilor frontale dintre inele.

PKa este de 9,7 la 25 ° C. Aceasta are ca rezultat o tendință foarte scăzută de a se disocia în mediu apos:

H2În (ac) + 2H2O (l) <=> În2-(ac) + 2H3O+

Acesta este un echilibru în mediu apos. Cu toate acestea, creșterea ionilor OH- în soluție scade cantitatea actuală de H3O+.

În consecință, soldul se schimbă spre dreapta, pentru a produce mai mult H3O+. În acest fel, pierderea inițială este recompensată.

Pe măsură ce se adaugă mai multă bază, balanța continuă să se îndrepte spre dreapta și așa mai departe până când nu mai rămâne nimic din specia H2În. În acest moment, specia In2- colorați soluția roz.

În cele din urmă, fenolftaleina se descompune la încălzire, emită fum acrid și iritant.

referințe

  1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Secțiunea C (1998) 54, 535-539. Adus pe 13 aprilie 2018, de la: crystallography-online.com
  2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Laxative cu fenolftaleină și relația sa cu dezvoltarea cancerului. Adus pe 13 aprilie 2018, de la: uv.mx
  3. Pan Reac AppliChem. (2015). Adus pe 13 aprilie 2018, de la: aplichem.com
  4. Wikipedia. Testul Kastle-Meyer (2017). Adus pe 13 aprilie 2018, de la: en.wikipedia.org
  5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laxativele de fenolftaleină și riscul de cancer,JNCI: Jurnalul Institutului Național al Cancerului, Volumul 92, numărul 23, 6 decembrie 2000, paginile 1943-1944, doi.org
  6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Adus pe 13 aprilie 2018, de la: en.wikipedia.org
  7. LHcheM. (10 mai 2012). Proba de fenolftaleină solidă. [Figura]. Adus la 13 aprilie 2018 de la: commons.wikimedia.org