Difenilamină (C6H5) 2NH Structura chimică, proprietăți

difenilamină este un compus organic a cărui formulă chimică este (C₆H₅)₂NH. Numele ei indică faptul că este o amină, precum și formula sa (-NH₂). Pe de altă parte, termenul "difenil" se referă la prezența a două inele aromatice legate la azot. În consecință, difenilamină este o amină aromatică.

În lumea compușilor organici, termenul aromatic nu este neapărat legat de existența mirosurilor sale, ci de caracteristici care definesc comportamentele sale chimice împotriva anumitor specii.

În cazul difenlaminei, aroma sa și faptul că solidul său prezintă o aromă distinctă coincid. Cu toate acestea, fundația sau mecanismele care guvernează reacțiile lor chimice pot fi explicate prin caracterul lor aromatic, dar nu prin aroma lor plăcută.

Structura sa chimică, bazicitatea, aromatizarea și interacțiunile intermoleculare sunt variabilele responsabile pentru proprietățile sale: de la culoarea cristalelor sale la aplicabilitatea ca agent antioxidant.

index

• 1 Structura chimică
• 2 Utilizări
• 3 Pregătirea
  • 3.1 Deminarea termică a anilinei
  • 3.2 Reacție cu fenotiazină
• 4 Proprietăți
  • 4.1 Solubilitate și bazicitate
• 5 Referințe

Structura chimică

În imaginile superioare sunt reprezentate structurile chimice ale difenilaminei. Sferele negre corespund atomilor de carbon, sferele albe corespund atomilor de hidrogen, iar sferele albastre corespund cu atomul de azot.

Diferența dintre cele două imagini este modelul modului în care reprezintă molecula grafic. În cel inferior, aroma inelelor cu linii negre punctate iese în evidență și, de asemenea, geometria plată a acestor inele este evidentă.

Nici una dintre cele două imagini nu arată perechea singulară de electroni care nu este împărțită pe atomul de azot. Acești electroni "merg" prin sistemul conjugat π al legăturilor duble din inele. Acest sistem formează un tip de nor circulant care permite interacțiuni intermoleculare; adică cu alte inele dintr-o altă moleculă.

Aceasta înseamnă că perechea de azot nerepartizată trece prin ambele inele, distribuind în mod egal densitatea lor electronică și apoi revin la azot, pentru a repeta din nou ciclul.

În acest proces, disponibilitatea acestor electroni scade, ceea ce duce la o scădere a bazicității difenilaminei (tendința de a dona electroni ca bază Lewis).

aplicații

Difenilamină este un agent de oxidare capabil să îndeplinească o serie de funcții și printre acestea sunt următoarele:

- În timpul depozitării, merele și perele suferă un proces fiziologic numit arsură, legată de producerea trienelor conjugate, ceea ce duce la deteriorarea pielii fructelor. Acțiunea difenilaminei permite creșterea perioadei de depozitare, reducând daunele provocate de fructe la 10% din ceea ce sa observat în absența lor.

- În combaterea oxidării, difenilamina și derivații acesteia prelungesc funcționarea motoarelor, împiedicând îngroșarea uleiului uzat.

- Difenilamina este utilizată pentru a limita acțiunea ozonului în fabricarea cauciucului.

- Difenilamina este utilizată în chimia analitică pentru detectarea nitraților (nr₃^-), clorați (ClO)₃^-) și alți agenți oxidanți.

- Este un indicator utilizat în testele de detectare a intoxicațiilor cu nitrați.

- Când ARN este hidrolizat timp de o oră, acesta reacționează cu difenilamină; acest lucru permite cuantificarea sa.

- În medicina veterinară, difenilamină este utilizată local în prevenirea și tratamentul manifestărilor cutanate la animalele reproducătoare.

- Unii dintre derivații de difenilamină aparțin categoriei de medicamente antiinflamatoare nesteroidiene. De asemenea, ele pot avea efecte farmacologice și terapeutice, cum ar fi activitatea antimicrobiană, analgezică, anticonvulsivantă și anticanceroasă.

preparare

În mod natural, difenilamină este produsă în ceapă, coriandru, frunze de ceai verde și negru și coji de citrice. Din punct de vedere sintetic, există multe căi care conduc la acest compus, cum ar fi:

Delaminarea termică a anilinei

Se prepară prin deaminarea termică a anilinei (C.₆H₅NH₂) în prezența catalizatorilor oxidanți.

Dacă anilina în această reacție nu încorporează un atom de oxigen în structura sa, de ce este oxidat? Deoarece inelul aromatic este un grup de absorbție a electronilor, spre deosebire de atomul H, care dă densitatea electronică scăzută a azotului în moleculă.

2C₆H₅NH₂ => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

De asemenea, anilina poate reacționa cu sarea clorhidrat de anilină (C.₆H₅NH₃⁺CI^-) la o încălzire de 230 ° C timp de douăzeci de ore.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺CI^- => (C₅H₅)₂ NH

Reacție cu fenotiazină

Difenilamină produce mai mulți derivați atunci când este combinată cu diferiți reactivi. Una dintre acestea este fenotiazina, care, atunci când este sintetizată cu sulf, este un precursor al derivaților cu acțiune farmaceutică.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

proprietăţi

Difenilamina este un solid cristalin alb care, în funcție de impuritățile sale, poate obține tonuri de bronz, chihlimbar sau galben. Are o aromă plăcută pentru flori, are o greutate moleculară de 169,23 g / mol și o densitate de 1,2 g / ml.

Moleculele acestor solide interacționează prin forțele Van der Waals, printre care punțile de hidrogen formate de atomii de azot (NH-NH) și stivuirea inelelor aromatice, odihnindu-și "norii electronici" unul peste celălalt .

Pe măsură ce inelele aromatice ocupă o mulțime de spațiu, ele împiedică legăturile de hidrogen, fără a lua în considerare și rotațiile legăturilor inelului N. Acest lucru face ca solidul să nu aibă un punct de topire foarte ridicat (53 ° C).

Cu toate acestea, în stare lichidă, moleculele sunt mai separate și eficiența punților de hidrogen se îmbunătățește. De asemenea, difenilamină este relativ greu, necesitând o cantitate mare de căldură pentru trecerea la faza gazoasă (302 ° C, punctul de fierbere). Acest lucru se datorează, de asemenea, parțial greutății și interacțiunilor inelelor aromatice.

Solubilitate și bazicitate

Este foarte insolubil în apă (0,03 g / 100 g apă) datorită caracterului hidrofob al inelelor sale aromatice. Pe de altă parte, este foarte solubil în solvenți organici, cum ar fi benzenul, tetraclorura de carbon (CCl)₄), acetonă, etanol, piridină, acid acetic etc.

Constanta de aciditate (pKa) este de 0,79, ceea ce se referă la aciditatea acidului conjugat (C.₆H₅NH₃⁺). Protonul adăugat la azot are tendința de a se detașa, deoarece perechea de electroni cu care este legată poate trece prin inele aromatice. Astfel, instabilitatea ridicată₆H₅NH₃⁺ reflectă bazicitatea scăzută a difenilaminei.

referințe 

1. Gabriela Calvo (16 aprilie 2009). Cum afectează difenilamina calitatea fructului? Adus pe 10 aprilie 2018, de la: todoagro.com
2. Compania Lubrizol. (2018). Antioxidanți difenilamină. Adus pe 10 aprilie 2018 de la: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Aplicații farmacologice ale difenilaminei și a derivatului său ca un compus bioactiv puternic: o revizuire. Compuși bioactivi actuali, volumul 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Prepararea difenilaminei. Adus pe 10 aprilie 2018, de la: prepchem.com
5. Extract. (2018). Difenilamină. Adus la 10 aprilie 2018 de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenilamină. Adus pe 10 aprilie 2018, de la: en.wikipedia.org