Ciclopropan (C3H6) Structura, proprietăți, utilizări și riscuri



ciclopropaneste o moleculă ciclică care are formula moleculară C3H6, și care constă din trei atomi de carbon uniți împreună sub forma unui inel. În chimie există o familie de hidrocarburi saturate care au un schelet format din atomi de carbon îmbinate prin legături simple sub forma unui inel.

Această familie constă dintr-un număr de diferite molecule (care diferă de lungimea lanțului său de carbon principal) și sunt cunoscuți că posedă puncte de topire și de fierbere mai mari decât cele ale lanțurilor înalte, împreună cu o reactivitate mai mare decât acestea.

Ciclopropanul a fost descoperit în 1881 de un chimist austriac, numit August Freund, care era hotărât să știe care era elementul toxic din etilenă și care a venit să creadă că era același ciclopropan.

Chiar și așa, până în anii 1930 a început producția industrială, când au descoperit folosirea lor ca anestezie, pentru că înainte de acel moment nu au găsit recurs comercial.

index

  • 1 Structura chimică
  • 2 Proprietăți
    • 2.1 Punct de fierbere
    • 2.2 Punctul de topire
    • 2.3 Densitatea
    • 2.4 Reactivitate
  • 3 Utilizări
  • 4 Riscuri
  • 5 Referințe

Structura chimică

Ciclopropan, cu formula moleculară C3H6, constă din trei atomi de carbon mici care se unesc într-o configurație astfel încât să se formeze un inel, rămânând cu o simetrie moleculară a lui D3h în fiecare atom de carbon al lanțului.

Structura acestei molecule necesită ca unghiurile de legătură care se formează să fie de aproximativ 60 °, mult mai mici decât 109,5 ° care sunt observate între hibridul sp3, care este un unghi mai stabil termodinamic.

Aceasta conduce la inelul care suferă de o stres structurală mai important decât alte structuri de acest tip, în plus față de o tensiune de torsiune naturală care aparține prin conformarea eclipsată a atomilor de hidrogen.

Din acest motiv, legăturile care se formează între atomii de carbon din această moleculă sunt considerabil mai slabe decât în ​​alcani obișnuiți.

Peculiarly și spre deosebire de alte legături unde apropierea dintre două molecule simbolizează energia de legare mai mare, legăturile dintre atomii de carbon ai acestei molecule au o particularitate care are mai puțin de alte lungimi alcani (geometrie), și simultan sunt mai slabă decât sindicatele dintre aceștia.

În plus, stabilitatea a ciclopropanacetic delocalizare ciclică a celor șase electroni în legăturile carbon-carbon, fiind ciclobutan ușor instabilă și considerabil mai mult decât ciclohexan.

proprietăţi

Punct de fierbere

Comparativ cu alte cicloalcani comune ciclopropan are cel mai scăzut punct de fierbere între aceste tipuri de molecule, voltatilizándose la 33 de grade sub zero (nici un alt cicloalcan volatilizat la temperaturi sub zero).

Dimpotrivă, în comparație cu propanul linear, ciclopropanul are un punct de fierbere mai ridicat: acesta se volatilizează la 42 ° C sub zero, ușor mai scăzut decât cel al vărului său de cicloalcan.

Punctul de topire

Punctul de topire al ciclopropanului este mai mic decât cel al celorlalte cicloalcani, topind la o temperatură de 128 ° C mai mică de zero. Totuși, nu este singurul cicloalcan care se topește la o temperatură mai mică de zero, acest fenomen poate fi observat, de asemenea, în ciclobutan, ciclopentan și cicloheptan.

Deci, în cazul propanului linear, se topește la o temperatură sub 187 ° C sub zero.

densitate

Ciclopropan are cea mai mare densitate între cicloalcani, cu mai mult de două ori mai densă cicloalcan comună (1.879 g / l pentru ciclopropan, bate ciclodecan cu 0,871).

O densitate mai mare se observă și în ciclopropan decât în ​​propanul linear. Diferența dintre punctul de fierbere și punctul de topire dintre alcani liniari și cicloalcani se datorează forțelor Londrei mai mari, care cresc prin forma inelară care permite o zonă mai mare de contact între atomii interni.

reactivitate

Reactivitatea moleculei ciclopropan este direct afectată de slăbiciunile legăturilor sale, crescând considerabil în comparație cu alte cicloalcani din cauza tensiunii exercitate în aceste articulații.

Datorită acestui fapt, ciclopropanul poate fi separat mai ușor și se poate comporta ca alchenă în anumite reacții. De fapt, reactivitatea extremă a amestecurilor de ciclopropan-oxigen poate deveni un pericol de explozie.

aplicații

Utilizarea comercială a ciclopropanului prin excelență este ca agent anestezic, studiind această proprietate pentru prima dată în 1929.

Ciclopropanul este un agent puternic anestezic de acțiune rapidă, care nu irită tractul respirator sau prezintă un miros rău. Acesta a fost folosit timp de mai multe decenii împreună cu oxigenul pentru a dormi pacienții în timpul intervențiilor chirurgicale, dar efectele secundare nedorite au început să fie observate ca "șoc ciclopropan".

Împreună cu factorii de cost și cu gradul ridicat de inflamabilitate, a trecut printr-un proces de eliminare și înlocuire cu alți agenți anestezici mai sigure.

Deși a rămas o parte a compușilor utilizați în inducerea anesteziei, astăzi nu face parte din agenții utilizați în aplicațiile medicale.

riscuri

- Ciclopropanul este un gaz foarte inflamabil, care produce gaze toxice atunci când vine în contact cu o flacără. În plus, poate reacționa cu agenți de oxidare, cum ar fi perclorați, peroxizi, permanganați, nitrați și halogeni, provocând incendii și / sau explozii.

- Ciclopropanul la niveluri ridicate poate provoca dureri de cap, amețeli, greață, pierderea coordonării, senzație de leșin și / sau leșin.

- De asemenea, poate genera nereguli în ritmul cardiac sau aritmie, dificultăți de respirație, comă și chiar moarte.

- Ciclopropanul lichefiat poate provoca înghețarea pielii datorită temperaturii sale considerabil mai mică decât zero.

- Fiind un gaz în condiții de mediu, acest compus poate intra cu ușurință în organism prin aer și, de asemenea, scade nivelul de oxigen din aer.

referințe

  1. Britannica, E. (s.f.). Ciclopropan. Adus de la britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Sinteza ciclopropanului. Recuperat de la organic-chemistry.org
  3. ChemSpider. (N.d.). Ciclopropan. Adus de la chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Produsele naturale cu conținut de ciclopropan. Adus de la lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (N.d.). Ciclopropan. Adus de la en.wikipedia.org