Proprietăți de benzaldehidă, sinteză, structură și utilizări



benzaldehidă este un compus organic a cărui formulă chimică este C6H5CHO. La temperatura camerei este un lichid incolor care poate deveni gălbui cu depozitare. Benzaldehida reprezintă cea mai simplă și mai industrială aldehidă aromatică utilizată. În această grupare formil este direct legată de inelul benzenic.

Acesta se găsește în mod natural în coaja de tulpini, frunze și semințe de plante, cum ar fi: migdale, cireșe, piersici și măr. Se mai gaseste si in uleiuri de migdale amare, patchouli, zambile si cananga. Benzaldehida poate fi absorbită prin piele și prin plămâni, dar este metabolizată rapid în acid benzoic.

Acesta este conjugat cu acid glucuronic sau cu glicină și este excretat în urină. Este folosit ca aromă pentru unele alimente, în industria parfumurilor și în industria farmaceutică. Principala sa importanță este că, pornind de la benzaldehidă, se obțin compuși cum ar fi acidul benzilic, acidul cinamic, acidul mandelic etc.

Compușii menționați mai sus au numeroase utilizări. De asemenea, benzaldehida este un combustibil incompatibil cu agenți puternici de oxidare, acizi puternici și agenți reducători și ușori.

index

  • 1 Proprietăți fizice și chimice
    • 1.1 Denumiri chimice
    • 1.2 Formula moleculară
    • 1.3 Culoare
    • 1.4 Mirosul
    • 1.5 Gust
    • 1.6 Punct de fierbere
    • 1.7 Punctul de topire
    • 1.8 Solubilitate
    • 1.9 Densitatea
    • 1.10 Stabilitatea
    • 1.11 Viscozitate
  • 2 Structura
    • Interacțiuni intermoleculare
  • 3 Utilizări
    • 3.1 Aditivi și aromatizanți și aromatizanți
    • 3.2 Aplicații neconvenționale
    • 3.3 Repellent
    • 3.4 În sinteza malachitului
    • 3.5 Intermediar sintetic
  • 4 Sinteza
  • 5 Referințe

Proprietăți fizice și chimice

Nume chimice

Benzaldehidă, aldehidă benzoică, benzencarbon, fenilmetanal și benzencarboxaldehidă.

Formula moleculară

C7H6O sau C6H5CHO

culoare

Este un lichid incolor care poate deveni gălbui.

miros

Similar cu migdala amara.

aromă

Arderea aromatică.

Punct de fierbere

354 ° F la 760 mmHg.

178,7 ° C.

Punctul de topire

-15 ° F

-26 ºC

solubilitate

În apă, 6.950 mg / l la 25 ° C, deoarece este un compus predominant apolar și interacționează slab cu moleculele de apă.

Se amestecă cu alcool, eter, uleiuri fixe și volatile.

Solubil în amoniu lichid, solvent apolar.

densitate

1,046 g / cm3 la 68 ° F

1,050 g / cm3 la 15 ° C

Vaporii săi sunt mai densi decât aerul: de 3,65 ori în raport cu acest lucru.

stabilitate

Este stabilă la temperatura camerei. Totuși, este oxidat în aer cu acid benzoic.

viscozitate

1,321 cP la 25 ° C

structură

După cum se poate observa în prima imagine, structura benzaldehida expune caracterul aromatic la inelul benzenic -ORAȘUL grupa formil stânga și de asemenea responsabil (-CHO), spre dreapta, caracterul polar al moleculei. Astfel, benzaldehida este un compus organic, aromatic și polar.

Care este geometria moleculară? Deoarece toți atomii de carbon care formează inelul benzenic sunt sp2 hibridizate și gruparea formil, molecula se bazează pe același plan, și în consecință pot fi afișate ca un pătrat (sau dreptunghi, văzută axial).

Interacțiuni intermoleculare

Gruparea formil stabilește un moment dipol permanent în molecula de benzaldehidă, deși remarcabil de slab comparativ cu cel al acidului benzoic.

Acest lucru vă permite să aveți mai puternic decât benzen, ale cărui molecule pot interacționa numai prin forțe Londra (dipol-dipol de dispersie indusă) interacțiunile intermoleculare.

Aceasta se reflectă în proprietățile sale fizice, cum ar fi punctul de fierbere, care este de două ori mai mare decât cel al benzenului (80 ° C).

În plus, gruparea formil nu are capacitatea de a forma legături de hidrogen (hidrogenul este legat de carbon, nu de oxigen). Acest lucru face imposibil ca moleculele de benzaldehidă să formeze rețele tridimensionale, cum ar fi cele observate în cristalele de acid benzoic.

aplicații

Aditivi și aromatizanți și aromatizanți

Este un compus care servește drept bază pentru medicamente, coloranți, parfumuri și în industria rășinilor. De asemenea, poate fi folosit ca solvent, plastifiant și lubrifiant pentru temperaturi scăzute. Se folosește pentru a aroma sau pentru sezonul alimentar și tutun.

Se folosește la prepararea aromelor, cum ar fi migdale, cireșe și nuc. Este folosit, de asemenea, ca agent de aromatizare în siropul de vișină conservat. Implicată în dezvoltarea parfumurilor de violet, iasomie, salcâm, floarea-soarelui etc., se folosește la fabricarea săpunurilor. Este folosit ca aditiv pentru combustibil și combustibil.

Aplicații neconvenționale

Intervene ca un reactiv în determinarea ozonului, fenolului, alcaloizilor și metilenului. Acționează ca intermediar în reglementarea creșterii plantelor.

Benzaldehidă și N-heptaldehyde inhiba recristalizarea zăpezii, evitând formarea de depozite de gheață profundă, cauzând avalanșe.Cu toate acestea, această utilizare este contestată deoarece este o sursă de contaminare a mediului.

respingător

Benzaldehidă este folosit ca albinele repulsive în stupine utilizate împreună cu fumul pentru a îndepărta albine și stupi pentru a lucra în condiții de siguranță în aceste, evitând mușcături.

În sinteza malachitului

Malachitul verde este un compus sintetizat prin intervenția benzaldehidei. Colorantul este utilizat în agricultura piscicolă pentru a combate bolile de pește, cum ar fi cele cunoscute de pete albe și infecțiile cu ciuperci.

Acesta poate fi utilizat numai în acvarii, deoarece au fost raportate efecte dăunătoare la mamifere, printre care efecte cancerigene, mutagene, efecte teratogene și facturare cromozom; Acesta este motivul pentru care a fost interzis în multe țări.

Este de asemenea utilizat în microbiologie pentru colorarea sporii bacterieni.

Intermediar sintetic

-cele benzaldehida este intermediar în sinteza acidului cinamic folosit în condimente, dar utilizarea sa principală este în obținerea de metil, etil și benzii utilizate în esteri industria de parfumerie. Acidul cinamic induce citostază și inversarea proprietăților maligne ale celulelor tumorale umane in vitro.

-cele benzaldehida implicat în sinteza alcoolului benzilic, deși este folosit ca un condiment alimentar și solvent industrial, funcția sa principală este de a servi drept un intermediar pentru sinteza compușilor utilizați în industria farmaceutică și producerea parfumurilor, condimente și niște coloranți anilină.

-Benzaldehida este un intermediar în sinteza acidului mandelic. Acest lucru este utilizat în tratarea problemelor pielii, cum ar fi îmbătrânirea prin expunerea la soare, pigmentare neuniformă și acnee.

- Are o utilizare antibacteriană care acționează ca un antibiotic pe cale orală în infecțiile tractului urinar.

sinteză

Cel mai frecvent utilizat sub formă de sinteză este benzaldehidă prin oxidarea catalitică a toluen, folosind catalizatori de oxid de mangan (MnO2) și oxid de cobalt (CoO). Ambele reacții sunt efectuate cu acid sulfuric ca mediu.

referințe

  1. Steven A. Hardinger, Departamentul de Chimie și Biochimie, UCLA. (2017). Glosar ilustrat al chimiei organice: Benzaldehidă. Luată de la: chem.ucla.edu
  2. Extract. (2018). Benzaldehidă. Luat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehidă. Luată de la: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 decembrie 2011). Benzaldehidă. Luat de la: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Acidul mandelic și beneficiile sale. Luat de la: dermafix.co.za
  6. Cartea chimică. (2017). Benzaldehidă. Luat de la: chembook.com