Proprietățile, structura, nomenclatura, utilizările și exemplele alquino

alchine ele sunt hidrocarburi sau compuși organici care prezintă în structurile lor o legătură triplă între doi atomi de carbon. Această legătură triplă (≡) este considerată o grupare funcțională prin reprezentarea unui situs activ al moleculei și, prin urmare, este responsabilă de reactivitatea lor.

Deși alchinele nu diferă mult de alcani sau alchene, ele prezintă o aciditate și o polaritate mai mari datorită naturii legăturilor lor. Termenul precis pentru a descrie această mică diferență este ceea ce se numește nesaturare.

Alcani sunt hidrocarburi saturate, în timp ce alchinele sunt cele mai nesaturate în raport cu structura inițială. Ce înseamnă asta? Că un alcan H₃C-CH₃ (etanul) poate fi dehidrogenizat la H₂C = CH₂ (etan) și ulterior la HC = CH (etină sau mai bine cunoscută ca acetilenă).

Rețineți cum se formează legături suplimentare între atomii de carbon numărul de hidrogen legat de ele scade. Carbonul prin caracteristicile sale electronice încearcă să formeze patru legături simple, astfel încât cu cât este mai mare nesaturația, cu atât mai mare este tendința de reacție (cu excepția compușilor aromatici).

Pe de altă parte, legătura triplă este mult mai puternică decât dubla legătură (=) sau simpla legătură (-), dar la un cost ridicat de energie. Prin urmare, majoritatea hidrocarburilor (alcani și alchene) pot forma legături triple la temperaturi ridicate.

Ca o consecință a energiilor înalte ale acestor și atunci când sunt rupte, ei eliberează multă căldură. Un exemplu al acestui fenomen este văzut atunci când acetilena este arsă cu oxigen și căldura intensă a flacarii este folosită pentru sudarea sau topirea metalelor (imaginea de sus).

Acetilena este cea mai simplă și mai mică alchină din toate. Din formula sa chimică, alte hidrocarburi pot fi exprimate prin înlocuirea cu H a grupărilor alchil (RC = CR '). La fel se întâmplă și în lumea sintezei organice printr-un număr mare de reacții.

Această alchină este produsă prin reacția dintre oxidul de calciu din calcar și cocs, materia primă care furnizează carbonul necesar într-un cuptor electric:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ este carbură de calciu, un compus anorganic care în cele din urmă reacționează cu apă pentru a forma acetilenă:

Cac₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

index

• 1 Proprietățile fizice și chimice ale alchinelor
  • 1.1 Polaritate
  • 1.2 Aciditate
• 2 Reactivitate
  • 2.1 Hidrogenarea
  • 2.2 Adaosul de halogenuri de hidrogen
  • 2.3 Hidratarea
  • 2.4 Adaosul de halogeni
  • 2.5 Alchilarea acetilenei
• 3 Structura chimică
  • 3.1 Distanța dintre legături și alchini terminali
• 4 Nomenclatură
• 5 Utilizări
  • 5.1 Acetilena sau etina
  • 5.2 Alchini naturali
• 6 Exemple de alchine
  • 6.1 Acid tareic
  • 6.2 Histrionicotoxina
  • 6.3 Cicutoxină
  • 6.4 Capilina
  • 6.5 Pargilina
• 7 Referințe

Proprietățile fizice și chimice ale alchinelor

polaritate

Legătura triplă distinge alchinele de alcani și alchene. Cele trei tipuri de hidrocarburi sunt apolar, insolubile în apă și acizi foarte slabi. Cu toate acestea, electronegativitatea atomilor de carbon dublu și triplu este mai mare decât cea a atomilor de carbon simple.

Conform acestui fapt, carbonii adiaci la legătura triplă îi dau o densitate de încărcare negativă inductivă. Din acest motiv, în cazul în care există legături C≡C sau C = C, va exista o densitate electronică mai mare decât în ​​restul scheletului de carbon. Ca o consecință, există un moment mic al dipolului prin care moleculele interacționează prin forțe dipol-dipol.

Aceste interacțiuni sunt foarte slabe dacă comparați momentele lor dipol cu ​​cele ale moleculei de apă sau alcoolului. Aceasta se reflectă în proprietățile sale fizice: în general, alchinii au puncte de topire și puncte de fierbere mai mari decât cele ale hidrocarburilor lor mai puțin nesaturate.

De asemenea, datorită polarității scăzute, ele sunt mai puțin insolubile în apă, dar solubile în solvenți organici nepolari, cum ar fi benzenul.

acritură

De asemenea, această electronegativitate provoacă hidrogen HC≡CR este mai acid decât oricare altul din alte hidrocarburi. Prin urmare, alchinii sunt specii mai acide decât alchene și mult mai mult decât alcani. Cu toate acestea, aciditatea sa este încă neglijabilă în comparație cu acizii carboxilici.

Deoarece alchinii sunt acizi foarte slabi, ei reacționează numai cu baze foarte puternice, cum ar fi amidă de sodiu:

HC = CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Din această reacție se obține o soluție de acetilură de sodiu, o materie primă pentru sinteza altor alchine.

reactivitate

Reactivitatea alchinilor se explică prin adăugarea de molecule mici la legătura lor triplă, scăzând nesaturarea lor. Acestea pot fi molecule de hidrogen, halogenuri hidrogen, apă sau halogeni.

hidrogenare

Mica molecula a lui H₂ Este foarte evaziv și rapid, astfel încât să crească probabilitatea ca acestea să fie adăugate la legătura triplă a alchinilor trebuie să recurgă la catalizatori.

Acestea sunt de obicei metale (Pd, Pt, Rh sau Ni) fin divizate pentru a crește suprafața; și în acest fel, contactul dintre hidrogen și alchin:

RC = CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Rezultatul este că hidrogenul "ancorează" carbonii prin ruperea unei legături și așa mai departe până la producerea alcanului corespunzător, RCH₂CH₂R '. Acest lucru nu numai că saturează hidrocarburile inițiale, ci și modifică structura lor moleculară.

Adăugarea de halogenuri de hidrogen

Aici se adaugă molecula anorganică HX, unde X poate fi oricare dintre halogeni (F, CI, Br sau I):

RC = CR '+ HX => RCH = CXR'

hidratare

Hidratarea alchinilor este atunci când acestea adaugă o moleculă de apă pentru a forma o aldehidă sau o cetonă:

RC = CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Dacă R 'este un H, este o aldehidă; dacă este un alchil, atunci este o cetonă. În reacție, se formează ca intermediar un compus cunoscut ca enol (RCH = C (OH) R ').

Aceasta trece printr-o conversie a formei enolice (C-OH) la cetonă (C = O) într-un echilibru numit tautomerizare.

Adăugarea de halogeni

Și în ceea ce privește adaosurile, moleculele diatomice ale halogenilor pot fi, de asemenea, ancorate la carbonii legăturii triple (X₂= F₂, Cl₂Br₂ sau eu₂):

RCCR + 2X₂ => RCX₂Cx₂R '

Alchilarea acetilenei

Alte alchine pot fi preparate din soluția de acetilură de sodiu prin utilizarea unei halogenuri de alchil:

HC≡CNa + RX => HC = CR + NaX

De exemplu, dacă a fost iodură de metil, atunci alchinul rezultat ar fi:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ este vârful, de asemenea cunoscut sub numele de metilAcetilena.

Structura chimică

Care este structura alchinilor? În imaginea superioară este prezentată o moleculă de acetilă. Din aceasta, geometria liniară a legăturii C = C poate fi observată în mod clar.

Prin urmare, acolo unde există o legătură triplă, structura moleculei trebuie să fie liniară. Aceasta este o altă diferență notabilă între ei și restul hidrocarburilor.

Alcanele sunt de obicei reprezentate ca zigzaguri, deoarece au hibridizare sp³ iar legăturile sale se află la o distanță de 109o. Ei sunt de fapt un lanț de tetraedru atașat covalent. În timp ce alchenele sunt plane prin hibridizarea sp² din carbonii săi, formând mai specific un plan trigonal cu legături separate de 120 °.

În alchine, hibridizarea orbitală este sp, adică are 50% din caracter și 50% din caracterul p. Există două orbitale sp hibride care sunt legate de atomii de H din acetilenă sau de grupările alchilice din alchine.

Distanța care separă ambele H sau R este de 180 °, în afară de aceasta numai în acest fel, p orbitalele pure ale carbonului pot forma legătura triplă. Din acest motiv linkul -C≡C- este liniar. Văzând structura oricărei molecule - C = C - se evidențiază în regiunile unde scheletul este foarte liniar.

Distanța de la legături și chiriile terminalelor

Carbonii din legătura triplă sunt mai puțin îndepărtați decât în ​​legătura dublă sau simplă. Cu alte cuvinte, C = C este mai scurt decât C = C și C-C. Drept urmare, legătura este mai puternică deoarece cele două legături π contribuie la stabilizarea simplei legături σ.

Dacă legătura triplă este la sfârșitul unui lanț, atunci este o alchină terminală. Prin urmare, formula compusului menționat trebuie să fie HC = CR, unde H marchează sfârșitul sau începutul lanțului.

Dacă pe de altă parte este o legătură tripla internă, formula este RC = CR ', unde R și R' sunt partea dreaptă și cea stângă a lanțului.

nomenclatură

Cum se numesc alchinele conform regulilor dictate de IUPAC? În același mod în care a fost numit alcani și alkenuri. Pentru a face acest lucru, schimbați sufixul -ano sau -eno de sufixul -ino.

De exemplu: HC≡CCH₃ se numește propino, deoarece are trei atomi de carbon, cum ar fi propanul (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ este 1-butenă, care este o alchină terminală. Dar în cazul CH₃C≡CCH₃ este 2-butină, iar în acest caz legătura triplă nu este terminală, ci internă.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ este 5-metil-2-hexino. Carbura începe să numere din partea cea mai apropiată de legătura triplă.

Un alt tip de alchin este cicloalchina. Pentru ei, este suficient să înlocuiți sufixul - unu pentru - un cicloalcan corespunzător. Astfel, ciclopropanul care are o legătură triplă se numește ciclopropină (care nu există).

Când există două linkuri triple, prefixul di- este adăugat la nume. Exemple sunt: ​​HC = C-C = H, diacetilen sau propadino; și la HC = C-C-C = H, butadiino.

aplicații

Acetilena sau etina

Cel mai mic dintre alchini se îngroașează numărul posibil de utilizări pentru aceste hidrocarburi. Din aceasta, prin intermediul alchilatiilor, se pot sintetiza si alti compusi organici. De asemenea, este supus reacțiilor oxidative pentru a obține etanol, acid acetic, acid acrilic, printre altele.

O altă utilizare a acesteia constă în furnizarea sursei de căldură pentru excitarea electronilor atomilor; mai precis cationii metalici în determinări prin absorbție-emisie atomică, tehnica spectroscopică utilizată pe scară largă.

Alcinos natural

Singurele metode existente de preparare a alchinelor nu sunt numai sintetice sau cu aplicarea căldurii în absența oxigenului, ci și biologice.

În aceste enzime sunt folosite numite acetilenasas, care poate dehidrogeniza o dublă legătură. Datorită acestui fapt, multe surse naturale de alchine sunt obținute.

Drept urmare, otrăvurile, antidoturile, medicamentele sau orice alt compus care oferă un anumit beneficiu pot fi extrase din aceste surse; mai ales atunci când se referă la sănătate. Alternativele sunt multe atunci când se modifică structurile lor originale și le au ca suport pentru noi alchine.

Exemple de alchine

Până în prezent, au fost menționate numeroase exemple de alchine. Totuși, unele provin din surse foarte specifice sau au structuri moleculare particulare: ele sunt poliacetilenă.

Aceasta înseamnă că pot exista mai mult de o legătură triplă care face parte dintr-o structură foarte mare și nu doar dintr-un lanț simplu de carbon.

Acid tartic

Acidul tariric provine dintr-o plantă din Guatemala numită Picramnia tariri. Se extrage în mod special din uleiul semințelor sale.

În structura moleculară poate fi observată o singură legătură triplă care separă o coadă apolară de un cap polar; prin urmare, ar putea fi considerată o moleculă amfipatică.

Histrionicotoxina

Histrionicotoxina este o otravă secretă de pielea broaștelor din Columbia, Brazilia și alte țări din America Latină. Are două legături triple conjugate cu o legătură dublă. Ambele sunt terminale și sunt separate printr-un inel de șase atomi de carbon și o amină ciclică.

cicutoxin

Din structura moleculară a cicotoxinei, unde sunt legăturile triple? Dacă legăturile duble sunt plane, așa cum se vede în dreapta, iar legăturile simple sunt tetraedrice, ca în extremele, triplele sunt liniare și sunt pe pantă (\).

Acest compus este alcătuit dintr-un neurotoxin găsit în principal în planta de hemlock acvatic.

Capillina

Este o alchină prezentă în uleiul esențial de plante Artemis care este folosit ca agent antifungic. Două legături triple consecutive pot fi observate, conjugate mai corect.

Ce înseamnă asta? Că legăturile triple rezonează în întregul lanț de carbon și implică deschiderea dublei legături C = O la C-O^-.

pargilină

Este o alchină cu activitate antihipertensivă. Analizând structura sa în părți avem: o grupare benzilică la stânga, o amină terțiară în mijloc și un propinil la dreapta; adică un grup de vârfuri terminale.

referințe

1. Francis A. Carey. Chimie organică Acizi carboxilici. (ediția a șasea, pp. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 martie 2018). Exemple de alchini. Sciencing. Luat de la: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Triple Bond în Alkynes. Luat de la: byjus.com
4. Enciclopedia exemplelor (2017). Alchine. Adus de la: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alchine. Luată de la: angelo.edu
6. Robert C. Neuman, Jr. Alkenes și Alkynes. [PDF]. Luat de la: chem.ucr.edu