Alquenos Structura, Proprietăți, Reactivitate, Utilizări

alchene sau olefine ele sunt hidrocarburi nesaturate care au cel puțin o legătură dublă în structura lor. Ele au fost numite olefine datorită capacității etilenei sau etilenei de a reacționa cu halogeni pentru a produce ulei sau ulei. În prezent, acest termen a căzut în uz și acești compuși sunt de obicei menționați ca alchene.

Proprietățile fizice ale alchenelor sunt influențate de greutatea lor moleculară, precum și de scheletul lor de carbon. De exemplu, alchenii cu 2 până la 4 atomi de carbon (eten la butenă) sunt gaze. Cu 5 până la 18 atomi de carbon în lanțul lung sunt lichide. Între timp, alchenele cu mai mult de 18 atomi de carbon sunt solide.

Prezența legăturii duble le dă o mare reactivitate, se confruntă cu astfel multe substanțe chimice, cum ar fi adăugarea, îndepărtarea, hidrogenare, hidratare și polimerizare, care vă permit să genereze numeroase utilizări și reacții de aplicații.

Alkenurile sunt produse industrial prin cracarea termică a alcanilor cu greutate moleculară mare (ceruri de parafină); dezhidrogenarea catalitică și clorurarea-dehidroclorurarea.

index

• 1 Structura chimică
  • 1.1 Stereoizomeri
• 2 Proprietăți fizice și chimice
  • 2.1 Solubilitate
  • 2.2 Punctele de topire în ° C
  • 2.3 Punctul de fierbere în ° C
  • 2.4 Densitatea
  • 2.5 Polaritate
• 3 Reactivitate
  • 3.1 Reacție de adiție
  • 3.2 Reacția de hidrogenare
  • 3.3 Reacția de hidratare
  • 3.4 Reacții de polimerizare
• 4 Utilizări și aplicații
  • 4.1 Polimeri
  • 4.2 Alquenos
• 5 Referințe

Structura chimică

Alkenurile sunt caracterizate prin faptul că au în structura lor una sau mai multe duble legături. Acesta este reprezentat ca C = C, ambii atomi de carbon având o hibridizare sp².

Prin urmare, regiunea lanțului în care este dublă legătură sau nesaturarea este netedă. De asemenea, merită menționat faptul că cei doi atomi de carbon pot fi legați de alți doi substituenți (sau grupuri).

Ce substituenți? Oricine înlocuiește unul dintre cele mai simple hidrogen-alchene din toate: etilenă (sau etenă). Pornind de la aceasta (A, imagine de sus) R, care este un substituent alchil, ia locul unuia dintre cele patru hidrogenii de a provoca o alchenă mono-substituit (B).

Până în prezent, nu contează care hidrogenul este înlocuit, identitatea B. Acest lucru nu este modificat înseamnă că îi lipsesc stereoizomeri, compuși cu aceeași formulă chimică, ci un aranjament spațial diferit al atomilor lor.

stereoizomer

Când un al doilea hidrogen de către un alt R este înlocuit, la fel ca în C, apar acum stereoizomeri C, D și E. Acest lucru se datorează faptului că orientările spațiale relative atât R pot varia, și să se facă distincția între ele este utilizat pentru atribuirea cis-trans sau EZ.

În C, alchenă di-substituită, cele două R pot fi lanțuri de orice lungime sau un anumit heteroatom. Una este în poziție frontală față de cealaltă. Dacă cele două Rs constau din același substituent, F, de exemplu, atunci C este cis-stereoizomerul.

În D, ambele grupuri R sunt chiar mai apropiate, deoarece sunt legate de același atom de carbon. Aceasta este stereoizomerul geminal, cu toate că mai mult de un stereoizomer, este de fapt o dublă legătură terminală, adică, care este sfârșitul sau începutul unui șir (din acest motiv, are doi hidrogeni alt carbon).

Și în E, cel mai stabil dintre stereoizomeri (sau izomeri geometrici), cele două grupuri R sunt separate printr-o distanță mai mare, care traversează diagonala dublei legături. De ce este cel mai stabil? Pentru că deoarece separarea spațială dintre ele este mai mare, atunci nu există o tensiune sterică între ele.

Pe de altă parte, F și G sunt alchene tri și tetra-substituite. Din nou, nu sunt capabili să genereze nici un stereoizomer.

Proprietăți fizice și chimice

solubilitate

Acestea sunt nemiscibile cu apa datorită polarității scăzute. Dar se dizolvă în solvenți organici.

Punctele de topire în ° C

Eten-169, propen-185, 1-penten-165, 1-hepten-119, 3-octenă

-101,9, 3-nonen-81,4 și 5-decen-66,3.

Punctul de fierbere în ° C

-104 etena, propena -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-pentena 30, 115 1-heptenă, 3-octenă 122, 147 nonen 3- și 5-decenă 170.

Punctul de fierbere crește în legătură directă cu numărul de carbon al alchenelor. Pe de altă parte, cu cât structura sa mai ramificată, cu atât mai slabe sunt interacțiunile intermoleculare, ceea ce se reflectă în coborârea punctului de fierbere sau topire.

densitate

Etenă 0.6128 mg / ml, propenă 0.6142 mg / ml și 1-butenă 0.6356 mg / ml, 1-pentena 0,64 mg / ml și 1-hexenă 0,673.

În alkenuri, densitatea maximă este de 0,80 mg / ml. Adică, ele sunt mai puțin dense decât apa.

polaritate

Depinde de structura chimică, substituțiile și prezența altor grupuri funcționale.Alchene având un moment de dipol scăzut, și izomerul cis al 2-butenă având un moment de dipol de 0,33, în timp ce izomerul trans are un moment de dipol de zero.

reactivitate

Alkenes are o capacitate mare de a reacționa datorită legăturilor duble pe care le posedă. Printre reacțiile în care sunt implicați sunt: ​​adiție, eliminare, substituție, hidrogenare, hitration și polimerizare.

Adaos de reacție

H₂C = CH₂ + Cl₂ => CICH₂-CClH₂ (diclorură de etilenă)

Reacția de hidrogenare

Apare la temperaturi ridicate și în prezența unor catalizatori adecvați (Pt, Pd, Ni fin divizați)

CH₂= CH₂ + H₂ => CH₃-CH₃ (Etan)

Reacție de hidratare

Reacția care este sursa generării de alcooli din derivați petrolieri:

H₂C = CH₂ + H₂O => H₃C-CH₂OH (alcool etilic)

Reacții de polimerizare

Etilena în prezența catalizatorilor, cum ar fi trialchil aluminiu și tetraclorură de titan polimerizat polietilenă, conținând aproximativ 800 atomi de carbon. Acest tip de polimer se numește polimer de adiție.

Utilizări și aplicații

polimeri

- polietilena cu densitate scăzută este utilizată la fabricarea pungilor, a plaselor din sticlă, a recipientelor, a plăcilor, a ochelarilor etc. In timp ce densitatea mare este mai rigid și rezistent mecanic, utilizat la fabricarea de cutii, mobilier, căști de protecție și kneepads ca jucării și palete.

-cele din polipropilenă, polimeri de propilenă, utilizat în prepararea containerelor, filme, echipamente de laborator, jucării, filme de ambalare, filamente pentru frânghii, tapițerie și covoare.

- Clorura de polivinil (PVC) este un polimer de clorură de vinil utilizat în fabricarea țevilor, a plăcilor de gresie, a canalelor etc.

Polibutadiena, butadienă polimer 1.3, este destinată fabricării de trepte, furtunuri și vehicule curele și pentru acoperirea conservelor metalice.

Copolimerii de etilenă și propilenă sunt utilizate la fabricarea de furtunuri, caroserie și șasiu piese pentru automobile, acoperiri textile etc.

alchene

- Aceștia sunt utilizați pentru obținerea de solvenți cum ar fi etilen glicol și dioxan. Etilenglicolul este utilizat ca antigel în radiatoarele auto.

- Etilena este un hormon al plantelor care controlează creșterea, germinarea semințelor și dezvoltarea fructelor. Prin urmare, este folosit pentru a induce maturarea bananelor atunci când ajung la destinație.

-sunt folosit ca materie primă pentru fabricarea multor compuși ca halogenuri de alchil, în special oxid de etilenă și etanol. De asemenea, acestea sunt utilizate în industrie, în îngrijire personală și în medicină.

-Ele sunt utilizate în producția și fabricarea de lacuri, detergenți, aldehide și combustibili. 1,3-butadiena este utilizată ca materie primă pentru fabricarea cauciucurilor sintetice.

referințe

1. Chemizarea lucrărilor. Proprietățile fizice ale Alkenes. Luat de la: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alchenă. Luată de la: en.wikipedia.org
3. Chimie LibreTexts. Proprietățile fizice ale Alkenes. Luat de la: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chimie. (Ediția a 8-a). CENGAGE Învățare.
5. Francis A. Carey. Chimie organică (Ediția a șasea, p. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Formule moleculare și structurale. Luat de la: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 aprilie 2017). Ce este o olefină în chimie? Sciencing. Luat de la: sciencing.com