Structura alcaloizilor, biosinteza, clasificarea și utilizările

alcaloizi acestea sunt molecule care conțin atomi de azot și carbon în structura lor moleculară, care în general formează inele complexe. Termenul alcaloid, care a fost propus inițial de farmacistul W. Meissner în 1819, înseamnă "similar cu alcalina".

Cuvântul "alcaline" se referă la capacitatea unei molecule de a absorbi ionii de hidrogen (protoni) dintr-un acid. Alcaloizii se găsesc ca molecule individuale, deci sunt mici și pot absorbi ionii de hidrogen, transformându-i într-o bază.

Unele baze comune includ lapte, carbonat de calciu în antiacide sau amoniac în produse de curățare. Alcaloizii sunt produși de niște ființe vii, în special plante. Cu toate acestea, rolul acestor molecule în legume nu este clar.

Indiferent de rolul lor în plante, mulți alcaloizi au utilizări în medicină pentru oameni. Analgezicele derivate din mac, cum ar fi morfina, sunt de la 1805. Un alt exemplu este chinina antimalaric care a fost folosit de către triburile Amazon de peste 400 de ani.

index

• 1 Structura
• 2 Biosinteza
  • 2.1 Biosinteza alcaloizilor tropici și nicotinici
  • 2.2 Biosinteza alcaloizilor benzilizochinolinei
  • 2.3 Biosinteza alcaloizilor terpeni indolici
• 3 Clasificare
  • 3.1 În funcție de originea sa biosintetică
  • 3.2 Conform predecesorului său biogenetic
  • 3.3 În funcție de structura sa chimică sau nucleul de bază
• 4 Utilizări
  • 4.1 Alcaloizii pot fi utilizați ca medicamente
  • 4.2 Alcaloizii pot fi utilizați ca stupefiante
  • 4.3 Alcaloizii pot fi utilizați ca pesticide și repelente
  • 4.4 Alcaloizii pot fi utilizați în cercetarea științifică
• 5 Referințe

structură

Structurile chimice ale alcaloizilor sunt extrem de variabile. În general, un alcaloid conține cel puțin un atom de azot într-o structură de tip amină; adică un derivat de amoniac care înlocuiește atomii de hidrogen cu grupări hidrogen-carbon numite hidrocarburi.

Acest sau alt atom de azot poate fi activ ca bază în reacțiile baze acizi. Alcaloidul de nume a fost aplicat inițial acestor substanțe deoarece, ca și alcaliile anorganice, ele reacționează cu acizii pentru a forma săruri.

Majoritatea alcaloizilor au unul sau mai mulți atomi de azot ca parte a unui nucleu de atomi, deseori numit sistem ciclic. Numele alcaloizilor se termină de obicei în sufixul "-ina", o referință la clasificarea lor chimică ca amine.

biosinteza

Biosinteza alcaloizilor în plante implică multe etape metabolice, catalizate de enzime aparținând unei game largi de familii de proteine; din acest motiv, căile de biosinteză a alcaloidelor sunt considerabil complexe.

Cu toate acestea, este posibil să comentăm unele generalități. Există câteva ramuri principale în sinteza alcaloizilor care includ:

Biosinteza alcaloizilor tropici și nicotinici

În acest grup de alcaloizi biosinteza este realizată din compușii L-arginină și ornitină. Ei suferă un proces de decarboxilare mediat de enzimele lor respective: decarboxilaza argininei și decarboxilaza de ornitină.

Produsul acestor reacții este molecula putrecină. După alte etape, care includ transferul grupărilor metil, se produc derivați nicotinici (cum ar fi nicotina) și tropice (cum ar fi atropina și scopolamina).

Biosinteza alcaloizilor benzilizochinolinei

Sinteza începe alcaloid benzilizochinolină de molecule de L-tirozină, care sunt decarboxilate de decarboxilaza enzima tirozinei pentru a produce molecule tiramină.

Enzima norcoclaurin sintază utilizează tiramină produsă în etapa anterioară și L-DOPA pentru a forma molecule de norcoclaurină; acestea suferă o altă serie de reacții complexe pentru a da naștere la alcaloizi berberină, morfină și codeină. 

Biosinteza alcaloizilor indolici terpeni

Acest grup de alcaloizi este sintetizat din două căi: unul care pornește de la L-triptofan și altul din geraniol. Produsele acestor căi sunt triptamina și secolaganina, aceste molecule fiind substratul enzimei estretsosidină sintază, care catalizează sinteza strictosidinei.

Din estretsosidina se produc diferite alcaloizi indolici terpénicos, cum ar fi ajmalicina, catarantina, serpentina și vinblastina; acesta din urmă a fost utilizat în tratamentul bolii Hodgkin.

În domeniile biochimie structurale, biologie moleculara si celulara si aplicatiile biotehnologiei, caracterizarea noilor alcaloizilor enzime biosintetice a fost în centrul de cercetare în ultimii ani.

clasificare

Datorită diversității și complexității lor structurale, alcaloizii pot fi clasificați în moduri diferite:

În funcție de originea sa biosintetică

În funcție de originea lor biosintetică, alcaloizii sunt clasificați în trei grupe majore:

Alcaloizi adevărați

Aceștia sunt derivați din aminoacizi și au atomul de azot ca parte a inelului heterociclic. De exemplu: hibrină, cocaină și fizostigmină.

Protoalcaloides

Ele sunt de asemenea derivate din aminoacizi, dar azotul nu face parte din inelul heterociclic. De exemplu: efedrină și colchicină.

Pseudoalcaloides

Acestea sunt alcaloizii care nu provin din aminoacizi și azotul face parte din structura heterociclică. De exemplu: aconitină (alcaloid terpenic) și solanidină (alcaloid steroidic).

Potrivit predecesorului său biogenetic

În această clasificare, alcaloizii sunt grupați în funcție de molecula din care începe sinteza lor. Astfel, alcaloizii derivați din:

- L-fenilalanină.

- L-tirozină.

- L-triptofan.

- L-Ornitina.

- L-lizină.

- L-histidină.

- Acid nicotinic.

- Acid antranilic.

- baze pirocite.

- Metabolismul terpenelor.

Conform structurii sale chimice sau nucleului de bază

- Pirolidină.

- piridin-pirolidină.

- Izochinolină.

- Imidazol.

- Piperidină.

- piridină-piperidină.

- Chinolina.

- Purina.

- Tropan.

- Indol.

aplicații

Alcaloizii au multiple utilizări și aplicații, atât în ​​natură, cât și în societate. În medicină, utilizarea alcaloizilor se bazează pe efectele fiziologice pe care le provoacă asupra organismului, care reprezintă o măsură a toxicității compușilor.

Fiind molecule organice produse de ființe vii, alcaloizii au capacitatea structurală de a interacționa cu sistemele biologice și afectează în mod direct fiziologia unui organism. Această proprietate poate părea periculoasă, dar utilizarea alcaloizilor într-o manieră controlată este foarte utilă.

În ciuda toxicității sale, unele alcaloizi sunt utile atunci când sunt utilizate în dozele corecte. Un exces de doză poate provoca afecțiuni și poate fi considerat otrăvitor organismului.

Alcaloizii se obțin în principal din arbuști și ierburi. Ele pot fi găsite în diferite părți ale plantei, cum ar fi frunze, tulpini, rădăcini etc.

Alcaloizii pot fi utilizați ca medicamente

Anumiți alcaloizi au activitate farmacologică semnificativă. Aceste efecte fiziologice le fac valoroase ca medicamente pentru a vindeca unele tulburari grave.

De exemplu: vincristina de Vinca roseus este folosit ca un medicament împotriva cancerului, și efedrină Ephedra distachya Este folosit pentru a regla tensiunea arterială.

Alte exemple includ curarina, care se găsește în curare și este un puternic relaxant muscular; atropina, care este folosită pentru dilatarea elevilor; codeină, care este utilizată ca un inhibitor al tusei; și alcaloizii de ergot, care sunt folosiți pentru ameliorarea migrenei, printre multe altele. 

Alcaloizii pot fi utilizați ca narcotice

Multe substanțe psihotrope, care acționează asupra sistemului nervos central, sunt alcaloizi. De exemplu, morfina de opiu (Papaver somniferum) este considerat un medicament și un analgezic. Litiuidul acidului lisergic, mai bine cunoscut sub numele de LSD, este un alcaloid și un medicament psihedelic.

Aceste stupefiante au fost folosite încă din antichitate ca instrumente pentru entuziasm mentale și euforie, deși sunt considerate dăunătoare în conformitate cu medicina modernă.

Alcaloizii pot fi utilizați ca pesticide și repellente

Majoritatea pesticidelor și repelanților naturali provin din plante, unde își exercită funcția ca parte a sistemului propriu de apărare al plantei împotriva insectelor, fungiilor sau bacteriilor care le afectează. Acești compuși sunt în general alcaloizi.

După cum sa menționat mai sus, acești alcaloizi sunt toxici prin natura lor, deși această proprietate depinde în mare măsură de concentrație.

De exemplu, piretrinul este utilizat ca insecticol, la o concentrație care este moartă pentru țânțarii, dar nu și pentru oameni.

Alcaloizii pot fi utilizați în cercetarea științifică

Datorită efectelor sale specifice asupra organismului, alcaloizii sunt folosiți pe scară largă în studiile științifice. De exemplu, atropina alcaloidă poate provoca dilatarea elevului.

Apoi, pentru a evalua dacă o nouă substanță are efecte similare sau efecte opuse, aceasta este comparată cu efectul atropinei.

Anumiți alcaloizi sunt studiați cu mare interes datorită proprietăților lor antitumorale, cum ar fi vinblastina și vincristina.

Alți alcaloizi importanți în cercetarea științifică includ, printre altele, chinina, codeina, nicotina, morfina, scopolamina și reserpina.

referințe

1. Cordell, G. (2003). Alcaloizii: Chimie și Biologie, Volumul 60 (prima ediție). Elsevier.
2. De Luca, V. și St Pierre, B. (2000). Celula și biologia dezvoltării biosintezei alcaloizilor. Tendințe în știința plantelor, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Biosinteza alcaloidelor în plante: biochimie, biologie celulară, reglare moleculară și aplicații de inginerie metabolică. Analiza anuală a biologiei plantelor, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alcaloid Biosynthesis [mdash] Bazele Ingineriei Metabolice a Plantelor Medicinale. Plantele celulare online, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alcaloizi: Perspective chimice și biologice, Volumul 11 ​​(1^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alcaloizi: Biochimie, Ecologie și Aplicații Medicale. Springer Știință și mediul de afaceri.
7. Wenkert, E. (1959). Biosinteza alcaloidelor. Experientia, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Biosinteza alcaloidelor: Metabolism și trafic. Analiza anuală a biologiei plantelor, 59(1), 735-769.