Acetonitril (C2H3N) Structura, proprietăți, utilizări



acetonitril este o substanță de origine organică compusă exclusiv din carbon, hidrogen și azot. Această specie chimică aparține grupului de nitrili, acetonitrilul fiind cel mai simplu dintre tipurile organice.

Nitriliile sunt o clasă de compuși chimici a căror structură este constituită dintr-o grupă de cianuri (CN-) și un lanț radical (-R). Aceste elemente sunt reprezentate de următoarea formulă generală: R-C≡N.

Se știe că această substanță provine în primul rând în timpul producerii unei alte specii numită acrilonitril (un alt nitril unic, cu formula moleculară C).3H3N, care este utilizat în producția de produse din industria textilă) ca produs secundar al acestora.

În plus, acetonitrilul este considerat un solvent cu proprietăți de polaritate medie, de aceea este folosit destul de regulat în analiza RP-HPLC (acronim în engleză pentru cromatografia lichidă cu randament ridicat al fazei inverse).

index

  • 1 Structura
  • 2 Proprietăți
  • 3 Utilizări
  • 4 Riscuri
  • 5 Referințe

structură

Așa cum s-a menționat anterior, acetonitrilul aparține grupării funcționale de nitrili, având o formulă moleculară reprezentată în mod obișnuit ca C2H3N, care poate fi văzut în formula structurală exemplificată în figura de mai sus.

Această imagine prezintă o clasă de lobi atașate la atomul de azot, care reprezintă perechea de electroni neparticipați pe care acest atom posedă și care îi conferă o mare parte din proprietățile reactivității și stabilității care sunt caracteristice pentru el.

În acest fel, această specie manifestă un comportament foarte particular datorită aranjamentului său structural, ceea ce se traduce în slăbiciune de a primi legături de hidrogen și de capacitatea mică de donare a electronilor.

De asemenea, această substanță a apărut pentru prima dată în a doua jumătate a deceniului 1840, fiind produsă de omul de știință Jean-Baptiste Dumas, a cărui naționalitate era franceză.

Conformarea structurală a acestei substanțe îi permite să dețină caracteristicile unui solvent de natura sa organică.

La rândul său, această proprietate permite amestecarea acetonitrilului cu apă, pe lângă o serie de alți solvenți de origine organică, cu excepția hidrocarburilor sau a speciilor de hidrocarburi de tip saturat.

proprietăţi

Acest compus are o serie de proprietăți care o deosebesc de cele ale aceleiași clase, care sunt enumerate mai jos:

- Se află într-o stare de agregare lichidă în condiții standard de presiune și temperatură (1 atm și 25 ° C).

- configurația sa moleculară îi conferă o masă molară sau o masă moleculară de aproximativ 41 g / mol.

- Se consideră că nitrilul are cea mai simplă structură, printre tipul organic.

- Proprietățile sale optice permit ca acesta să fie incolor în această fază lichidă și caracteristici limpezi, pe lângă faptul că are un miros aromat.

- Are un punct de aprindere de aproximativ 2 ° C, echivalent cu 35,6 ° F sau 275,1 K.

- Prezintă un punct de fierbere cuprins între 81,3 și 82,1 ° C, o densitate de aproximativ 0,786 g / cm3 și un punct de topire care este între -46 până la -44 ° C.

- Este mai puțin densă decât apa, dar este amestecabilă cu ea și cu o varietate de solvenți organici.

- Se manifestă o constantă dielectrică de 38,8 în plus față de un moment dipol de aproximativ 3,92 D.

- Este capabil să dizolve o mare varietate de substanțe de origine ionică și natura nepolară.

- Este utilizat pe scară largă ca o fază mobilă în analiza HPLC, care are proprietăți ridicate de inflamabilitate.

aplicații

Dintre numărul mare de aplicații pe care le are acetonitrilul, pot fi luate în considerare următoarele:

- Într-un mod asemănător cu alte specii de nitril, acest lucru poate trece printr-un proces de metabolizare în microzomi (elemente veziculoase care fac parte din ficat), în special în acest organ, pentru a produce acidul cianhidric.

- Se utilizează pe scară largă ca fază mobilă în tipul de analiză denumită cromatografie lichidă de înaltă performanță în fază inversă (RP-HPLC); adică o substanță elutoare care are o stabilitate ridicată, o putere mare de eluare și o vâscozitate scăzută.

- în cazul aplicațiilor de mărime industrială, acest compus chimic este utilizat în rafinăriile de țiței ca solvent în anumite procese, cum ar fi purificarea alchenului numită butadienă.

- De asemenea, este utilizat ca ligand (o specie chimică care se combină cu un atom dintr-un element metalic, considerat central în molecula dată, pentru a forma un compus sau complex de coordonare) într-un număr mare de compuși nitrilici cu metale din grupul de tranziție.

- în mod similar, este utilizat în sinteza de tip organic pentru o cantitate mare de astfel de substanțe chimice avantajoase cum ar fi acidul a-naftalen acetic, tiamina sau clorhidratul de acetamidină.

riscuri

Riscurile asociate cu expunerea la acetonitril sunt diverse. Printre acestea se numără o toxicitate redusă atunci când expunerea este pentru o perioadă scurtă de timp și în cantități mici, fiind metabolizată pentru producerea de acid cianhidric.

De asemenea, rareori au existat cazuri de persoane care au fost intoxicați cu aceste specii chimice fiind otrăvit de această cianură în moleculă, după ce a fost contactat cu acetonitril în grade diferite (prin inhalare, ingestie sau absorbi prin piele ).

Din acest motiv, consecințele toxicității sale sunt întârziate, deoarece organismul nu metabolizați cu ușurință această substanță cianură, deoarece este nevoie de două până la douăsprezece ore pentru a face acest lucru.

Cu toate acestea, acetonitrilul este ușor absorbit în zona plămânilor și a tractului gastrointestinal. Se întâmplă distribuite ulterior pe tot corpul, se întâmplă în oameni și chiar animale și de a ajunge la rinichi si splina.

Mai mult, în plus față de pericolele prezentate de inflamabilitate, precursorul acetonitrilul este la fel de toxice ca substanțe acide sau formaldehidă cianhidric. El chiar a interzis utilizarea sa în produsele cosmetice, în zona așa-numitul Spațiul Economic European în 2000.

referințe

  1. Wikipedia. (N.d.). Acetonitril. Adus de la en.wikipedia.org
  2. Extract. (N.d.). Acetonitril. Adus de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Brown, P. R. (2000). Avansuri în cromatografie. Descărcat de la books.google.co.ve
  4. ScienceDirect. (N.d.). Acetonitril. Adus de la sciencedirect.com
  5. ChemSpider. (N.d.). Acetonitril. Adus de la chemspider.com