Ce este carbonul anomeric?

carbon anomeric este carbonul derivat din carbonul carbonil (gruparea funcțională cetonă sau aldehidă) din forma lanțului deschis al moleculei de carbohidrat. Anomerizarea este procesul de transformare a unui anomer în altul.

Uneori, carbohidrații (compușii de carbon și hidrogen) există în formă liniară sau aciclică, dar având în vedere stabilitatea, este comun pentru ei ciclurile de formare a ciclului.

Mai puțin de un procent din fiecare dintre monozaharide (Champe, Harvey, & Ferrier, 2005), cu cinci sau mai mulți atomi de carbon, există ca lanț, adică sunt drepte sau aciclic. Prin urmare, cele mai multe sunt în formă ciclică sau, de asemenea, numită inel, unde grupul funcțional fie aldehidă, fie cetonă, a reacționat cu un alcool din același zahăr.

Se întâmplă de obicei în zaharuri, care nu sunt altceva decât compuși simple de carbon hidratate, unde cele mai frecvente sunt: ​​glucoză, fructoză, lactoză și galactoză.

În timpul ciclizării, reziduul de carbonil care face parte din structura liniară devine un nou stereocentr. Prin "stereocenter" se înțelege cărbunul care are patru substituenți diferiți, denumiți și "carbon chiral".

La formarea unui stereocentru în ciclizarea, de asemenea, are loc două noi „diastereoizomeri“, care sunt o clasă de stereoizomeri care sunt imagini în oglindă una față de cealaltă, dar nu superpozabile, adică, nu sunt „enantiomeri“.

Diastereoizomerii formați diferă în poziția unui grup, în noul stereocentru format. Noul stereocentru este denumit apoi "carbon anomeric".

Poziția carbonului anomer în interiorul inelului

Odată ce ciclul a fost format, pentru a localiza carbonul anomeric (Chang, n.d.), localizați mai întâi oxigenul din interiorul inelului și apoi priviți carbonul de pe ambele părți ale acestuia. Unul va fi legat de grupul CH₂OH, iar celălalt carbon care nu este legat la acel grup va fi carbonul anomeric.

Prin urmare, într-un carbohidrat ciclic, carbonul anomeric va fi (UCLA, 2015) care este carbonil (CH₂O) în formă aciclică sau liniară.

În forma ciclică, carbonul anomeric poate fi găsit lângă atomul de oxigen din inelele de piranoză și furanoză, dar în locul opus al carbonului care poartă grupa CH liniară₂O.

Fiind un stereocentru carbonul anomeric, o caracteristică importantă este direcția pe care ia grupul de alcool (OH) atașată la carbonul, pentru că în funcție de adresa dvs. se numește sau b.

Aceasta se va numi a atunci când este în jos în formă ecuatorială sau axială; și b, în ​​cazul în sus, atât axial și poziția ecuatorială.

Cele două zaharuri observate în figura 2 sunt ambele glucoză, dar anomerice una față de cealaltă. Importanța acestui fapt este că există enzime care sunt capabile să distingă între cele două structuri și să aibă preferința pentru unul dintre ele. De exemplu, glicogenul este localizat prin alfa-D-glucanopiranoză, în timp ce celuloza este sintetizată de beta-D-glucopiranoză.

Se obișnuiește ca ambele forme ciclice (alfa și beta) sunt echilibrate în soluție apoasă, și în mod spontan transformați unul in altul intr-un proces numit „modificarea de rotație“.

Grupări funcționale acetal și hemiacetal

Atunci când două monozaharide sunt unite, fac acest lucru printr-o grupare acetal (C-O-C-O). Odată ce se întâmplă acest lucru, carbonul anomeric este fixat fie în poziția alfa sau beta.

Cu toate acestea, când hidrogenul este încă atașat și oxigenul nu este legat de forma COC este numită grupare semiacetal, deoarece gruparea OH se poate închide și deschide orice formă într-un amestec al acestor molecule, astfel încât există unele alfa și alt beta.

Formarea inelului de zaharuri liniare care sunt mai puțin stabile, este prin atașarea unei aldehide (-C = OH) și un grup de alcool (-OH), rezultând în legătura semiacetal.

Proprietăți ale carbonului anomeric

Carbonul anomere posedă cunoscut sub numele de „efect anomeric“ proprietate, care este preferința elementului electronegativ fiind în poziție axială în opoziție cu ecuatorial.

Carbonul anomeric are o proprietate cunoscut sub numele de anomeric efect, care este o preferință electronegativă să fie într-o orientare axială, spre deosebire de orientarea ecuatorial.

Acest lucru se întâmplă, de asemenea, în carbohidrați, sisteme aciclice și heterocicluri saturate. Prin urmare, este cunoscut faptul că elementul electronegativ care se află în poziția anomerică va fi localizat în poziția axială.

Cele mai bune exemple de carbonari anomeri se găsesc în monozaharide cum ar fi glucoza, în care are loc rotația.În majoritatea cazurilor, carbonii anomeri pot fi identificați așa cum se vede mai sus, când un carbon atașat la doi atomi de oxigen este localizat cu o singură legătură.

Rezultatul, de asemenea, din această rotație, sunt cele două configurații menționate anterior ca alfa și beta. Mulți carbohidrați sunt capabili să se schimbe în mod spontan între ambele configurații printr-o rotație.

Dacă oxigenul din grupul carbon carbonil anomer inițial - al unui zahăr nu este legat de nicio altă structură, zahărul este un zahăr reducător, adică poate dona electroni unei alte molecule.

Zaharurile reducătoare pot reacționa cu reactivii chimici, oferind așa-numita reacție Benedict, care este un test pentru a verifica prezența monozaharidelor și a zaharurilor dizaharidice din alimente.

De asemenea, poate fi folosit pentru a verifica prezența glucozei în urină. În cazul apariției acesteia, urina se va numi "glucozurie" și poate indica diabet zaharat, deși nu servește la diagnosticarea bolii. Acest lucru se datorează falselor pozitive care pot fi date de alte substanțe reducătoare, cum ar fi acidul ascorbic în timpul ingerării complexelor de vitamine, unele medicamente etc.

În ceea ce privește reducerile de zaharuri, putem vorbi și despre reacția Maillard, ceea ce ei dau atunci când gătesc alimente, în care dobândesc un aspect, gust și aromă de o anumită caramelizare, dar care poate deveni cancerigen .

Indiferent de utilizarea zaharurilor reducătoare, odată ce reacția este efectuată și este capabilă să se reducă la alți reactivi, carbonul anomeric devine oxidant. Doar starea de oxidare a oxigenului carbonului anomer determină dacă zahărul este reducător sau nereducător, cealaltă grupă hidroxil (OH) a moleculei nu intervine în proces.

referințe

1. Champe, P.C., Harvey, R.A., & Ferrier, D. R. (2005). Recenzii ilustrate: Biochimie (3^la). Baltimore.
2. Chang, S. (n.d.). Un ghid pentru carbonul anomeric. Adus de la web.chem.ucla.edu.
3. UCLA. (2015). Carbonul anomeric. Recuperat la 1 ianuarie 2017 de la chem.ucla.edu.
4. Reacția Maillard. (N.d.). Adus de la chm.bris.ac.uk.