Caracteristicile, funcțiile, clasificarea, exemplele de monozaharide

monozaharide ele sunt molecule relativ mici care constituie baza structurală a carbohidraților mai complexi. Acestea variază în ceea ce privește structura și configurația lor stereochimică.

Cel mai remarcabil exemplu de monozaharidă, dar și cel mai abundent în natură, este d-glucoza, alcătuită din șase atomi de carbon. Glucoza este o sursă indispensabilă de energie și este componenta de bază a anumitor polimeri, cum ar fi amidonul și celuloza.

Monozaharidele sunt compuși derivați din aldehide sau cetone și conțin în structura lor cel puțin trei atomi de carbon. Ei nu pot suferi procese de hidroliză pentru a se descompune în unități mai simple.

În general, monozaharidele sunt substanțe solide, de culoare albă și cu un aspect cristalin cu un gust dulce. Deoarece sunt substanțe polarice, ele sunt foarte solubile în apă și insolubile în solvenți nepolari.

Acestea pot fi legate cu alte monozaharide prin intermediul legăturilor glicozidice și formează o varietate de compuși, de mare importanță biologică și structurală foarte variată.

Numărul mare de molecule pe care le pot forma monozaharidele le face capabile să fie bogate atât în ​​informație, cât și în funcție. De fapt, carbohidrații sunt cele mai abundente biomolecule din organism.

Legarea monozaharide dizaharide rezultate - ca zaharoză, lactoză și maltoză - polimeri și mai mari, cum ar fi glicogen, amidon și celuloză, care îndeplinesc funcții de stocare a energiei, pe lângă funcțiile structurale.

index

• 1 Caracteristici generale
• 2 Structura
  • 2.1 Stereoizomia
  • 2.2 Hemiacele și hemicelule
  • 2.3 Conformații: scaun și navă
• 3 Proprietăți ale monozaharidelor
  • 3.1 Mutații și forme anomerice de d-glucoză
  • 3.2 Modificarea monozaharidelor
  • 3.3 Acțiunea pH-ului în monozaharide
• 4 Funcții
  • 4.1 Sursa de alimentare
  • Interacțiunea cu celulele
  • 4.3 Componente ale oligozaharidelor
• 5 Clasificare
• 6 Derivați importanți ai monozaharidelor
  • 6.1 Glicozide
  • 6.2 N-glicozilamine sau N-glicozide
  • 6.3 Acid marmic și acid neuraminic
  • 6.4 Alcooli de zahăr
• 7 Exemple de monozaharide
  • 7.1-Aldosas
  • 7.2 -Celses
• 8 Referințe

Caracteristici generale

Monozaharidele sunt cei mai simpli carbohidrați. Din punct de vedere structural, ele sunt carbohidrați și mulți dintre ei pot fi reprezentați cu formula empirică (C-H₂O)_n. Acestea reprezintă o sursă importantă de energie pentru celule și fac parte din diferite molecule esențiale pentru viață, cum ar fi ADN-ul.

Monozaharidele sunt compuse din atomi de carbon, oxigen și hidrogen. Atunci când în soluție, forma predominantă de zaharuri (cum ar fi riboza, glucoza sau fructoza) este un lanț deschis, dar forma mai stabilă inele energic.

Cele mai mici monozaharide sunt formate din trei atomi de carbon și sunt dihidroxiacetonă și d- și l-gliceraldehidă.

Scheletul de carbon al monozaharidelor nu are ramificații, iar toți atomii de carbon, cu excepția unuia, au o grupare hidroxil (-OH). La atomul de carbon rămas este un oxigen de carbonil care poate fi combinat într-o legătură acetal sau cetal.

structură

stereoizomerie

Monozaharidele - cu excepția dihidroxiacetonei - au atomi de carbon asimetrici, adică sunt legați de patru elemente sau substituenți diferiți. Acești atomi de carbon sunt responsabili pentru apariția moleculelor chirale și, prin urmare, a izomerilor optici.

De exemplu, gliceraldehida are un singur atom de carbon asimetric și prin urmare două forme de stereoizomeri desemnați sunt literele d- și l-gliceridă. În cazul aldotetrosas ei au doi atomi de carbon asimetric, în timp ce aldopentosas au trei.

Aldohexozele, cum ar fi glucoza, au patru atomi de carbon asimetrici, prin urmare pot exista sub forma a 16 stereoizomeri diferiți.

Acești atomi de carbon asimetric prezintă activitate optică, iar formele de monozaharide variază în funcție de această proprietate. Cea mai frecventă formă de glucoză este dextrootator, iar forma obișnuită a fructozei este levorotatorie.

Când apar mai mult de doi atomi de carbon asimetric, prefixele d- și l- se referă la atomul asimetric mai departe de carbonul carbonil.

Hemiacele și hemicetule

Monozaharidele au capacitatea de a forma inele grație prezenței unui grup de aldehide care reacționează cu un alcool și generează un hemiacetal. De asemenea, cetonele pot reacționa cu un alcool și, în general, cu un hemicetal.

De exemplu, în cazul glucozei, carbonul din poziția 1 (în formă liniară) reacționează cu carbonul din poziția 5 din aceeași structură pentru a forma un semiacetal intramoleculară.

În funcție de configurația substituenților prezenți pe fiecare atom de carbon, zaharurile în forma lor ciclică pot fi reprezentate conform formulelor de proiecție Haworth. În aceste diagrame, marginea inelului care este cel mai apropiat de cititor și această porțiune este reprezentată de linii groase (a se vedea imaginea principală).

Astfel, un zahăr care are șase termeni este o piranoză și un inel cu cinci termeni se numește furanoză.

Astfel, formele ciclice de glucoză și fructoză se numesc glucopiranoză și fructofuranoză. Așa cum s-a discutat mai sus, d-glucopiranoza poate exista în două forme stereoizomere, notate cu literele a și β.

Conformații: scaun și navă

Diagramele Haworth sugerează că structura monozaharidelor are o structură plană, însă această viziune nu este adevărată.

Inelele nu sunt plate datorită geometriei tetraedrice prezente în atomii lor de carbon, astfel încât pot adopta două tipuri de conformații, numite scaun și navă sau naos.

Conformația sub formă de scaun este, în comparație cu nava, mai rigidă și mai stabilă, din acest motiv este conformația care predomină în soluțiile care conțin hexoză.

În scaun forma, două clase de substituenți, numit axial și ecuatorial, pot fi distinse. În piranoza, grupările hidroxil ecuatoriale suferă procese de esterificare mai ușor decât cele axiale.

Proprietățile monozaharidelor

Mutarotarea și formele anomerice de d-glucoză

Când se găsesc în soluții apoase, unele zaharuri se comportă ca și cum ar avea un centru suplimentar asimetric. De exemplu, d-glucoza există în două forme izomerice care diferă în rotația specifică: β-d-glucoză α-d-glucoză.

Deși compoziția elementară este identică, ambele specii variază în funcție de proprietățile lor fizice și chimice. Când acești izomeri intră într-o soluție apoasă, o schimbare în rotația optică este evidențiată pe măsură ce timpul trece, ajungând la o valoare finală în echilibru.

Acest fenomen se numește mutarotare și apare atunci când o treime din izomerul alfa este amestecat cu două treimi din izomerul beta, la o temperatură medie de 20 ° C.

Modificarea monozaharidelor

Monozaharidele pot forma legături glicozidice cu alcooli și amine pentru a forma molecule modificate.

În același mod, aceștia pot fi fosforilați, adică o grupare fosfat poate fi adăugată la monozaharidă. Acest fenomen are o mare importanță în diferite căi metabolice, de exemplu, prima etapă a căii glicolitice implică fosforilarea glucozei pentru a da intermediarul 6-fosfat de glucoză.

Pe măsură ce progresează glicoliza, se generează și alți intermediari metabolici, cum ar fi fosfatul de dihidroxiacetonă și 3-fosfatul gliceraldehidic, care sunt zaharuri fosforilate.

Procesul de fosforilare dă o sarcină negativă zaharurilor, împiedicând aceste molecule să părăsească cu ușurință celulele. În plus, le dă reactivitate, astfel încât să poată forma legături cu alte molecule.

Acțiunea pH-ului în monozaharide

Monozaharidele sunt stabile în medii cu temperaturi înalte și cu acizi minerali diluați. Dimpotrivă, atunci când sunt expuși acizilor foarte concentrați, zaharurile suferă un proces de deshidratare care produce derivați de aldehidă ai furanului, numiți furfurali.

De exemplu, prin încălzirea d-glucoză împreună cu acid clorhidric concentrat se formează un compus numit 5-hidroximetilfurfural.

Atunci când furfuralii se condensează cu fenolii, produc substanțe colorate care pot fi folosite ca markeri în analiza zaharurilor.

Pe de altă parte, mediile alcaline moi produc rearanjamente în jurul carbonului anomeric și a carbonului adiacent. Când d-glucoza este tratată cu substanțe de bază, se creează un amestec de d-glucoză, d-fructoză și d-manoză. Aceste produse apar la temperatura camerei.

Atunci când există o creștere a temperaturii sau a concentrațiilor de substanțe alcaline, monozaharidele suferă procese de fragmentare, polimerizare sau rearanjare.

funcții

Sursă de alimentare

Monozaharidele și carbohidrații, în general, elementele indispensabile din dietă ca surse de energie. Pe lângă funcționarea ca depozitare a combustibililor și a energiei celulare, ele funcționează ca intermediari în reacțiile enzimatice.

Interacțiunea celulară

Acestea pot fi, de asemenea, legate de alte biomolecule - cum ar fi proteinele și lipidele - și îndeplinesc funcții cheie legate de interacțiunea celulară.

Acizii nucleici, ADN și ARN sunt moleculele responsabile pentru moștenire și au în structura lor zaharuri, în special pentoză. D-riboza este monozaharida găsită în scheletul ARN. Monozaharidele sunt, de asemenea, componente importante ale lipidelor complexe.

Componente ale oligozaharidelor

Monozaharidele sunt componentele structurale de bază ale oligozaharidelor (din limba greacă oligo, ceea ce înseamnă puține) și polizaharide, care conțin multe unități de monozaharide, fie singure, fie variate.

Aceste două structuri complexe funcționează ca depozite de combustibil biologic, de exemplu amidon. Ele sunt, de asemenea, componente structurale importante, cum ar fi celuloza gasita in peretii celulari rigizi ai plantelor si in tesuturile lemnoase si fibroase ale diferitelor organe de plante.

clasificare

Monozaharidele sunt clasificate în două moduri diferite. Primul depinde de natura chimică a grupării carbonil, deoarece aceasta poate fi o cetonă sau o aldehidă. A doua clasificare se concentrează asupra numărului de atomi de carbon prezenți în zahăr.

De exemplu, dihidroxiacetona conține o grupare cetonă și, prin urmare, se numește "ketoză", spre deosebire de gliceraldehida care conține o grupă aldehidică și este considerată o "aldoză".

Monozaharidele primesc un nume specific în funcție de numărul de atomi de carbon din structura lor. Astfel, un zahăr cu patru, cinci, șase și șapte atomi de carbon este numit tetros, pentoză, hexoză și, respectiv, heptoză.

Din toate clasele de monozaharide menționate, hexozii sunt de departe cel mai abundent grup.

Ambele clasificări pot fi combinate, iar denumirea dată moleculei este un amestec al numărului de atomi de carbon și al tipului de grupare carbonil.

În cazul glucozei (C.₆H₁₂O₆) este considerată hexoză deoarece are șase atomi de carbon și este, de asemenea, o aldoză. Conform celor două clasificări, această moleculă este o aldohexoză. În același mod, ribuloza este o ketopentoză.

Derivații majori ai monozaharidelor

glucozide

În prezența unui acid mineral, aldopiranoza poate să reacționeze cu alcoolii și să formeze glicozidele. Acestea sunt acetale amestecate asimetrice formate prin reacția atomului de carbon anomeric din hemiacetal cu o grupare hidroxil a unui alcool.

Liantul formată se numește legătură glicozidică și, de asemenea, pot fi formate prin reacția dintre carbonul anomeric al unei monozaharide cu gruparea hidroxil a unui alt monozaharid pentru a forma un dizaharid. Astfel se formează lanțurile de oligozaharide și polizaharide.

Acestea pot fi hidrolizate de anumite enzime, cum ar fi glucozidazele sau când sunt supuse unor condiții de aciditate și temperaturi ridicate.

N-glicozilamine sau N-glicozide

Aldozele și ketozele sunt capabile să reacționeze cu aminele și să conducă la N-glicozide.

Aceste molecule au un rol important în acizii nucleici și nucleotide, în care atomii de azot ai bazelor sunt formate prin legarea N-glucosilamina cu atomul de carbon din poziția 1 a d-riboză (ARN) sau de 2-deoxi-d-riboză (în ADN).

Acid mozaic și acid neuraminic

Acești doi derivați ai aminoacidelor au în structura lor nouă atomi de carbon și sunt componente structurale importante ale arhitecturii bacteriene și, respectiv, în carcasa celulelor animale.

Baza structurală a peretelui celular bacterian este acidul N-acetilmuramic și este format din N-acetil-d-glucozamina de zahăr amino legată de acidul lactic.

În cazul acidului N-acetil-neuraminic, acesta este un derivat al N-acetil-d-manozaminei și acidului piruvic. Compusul se găsește în glicoproteinele și glicolipidele din celulele animale.

Zahar alcooli

În monozaharide, gruparea carbonil este capabilă să reducă și să formeze alcooli de zahăr. Această reacție are loc cu prezența gazului de hidrogen și a catalizatorilor metalici.

În cazul d-glucozelor, reacția dă naștere la alcoolul de zahar d-glucitol. În mod similar, reacția prin d-manoză dă d-manitol.

În mod natural, există două zaharuri foarte abundente, glicerina și inozitolul, ambele cu importanță biologică. Primul este componenta anumitor lipide, în timp ce al doilea este găsit în fosfatidil-inozitol și în acidul fitic.

Sarea provenită din acidul fittic este fitina, un material de suport indispensabil în țesuturile vegetale.

Exemple de monozaharide

glucoză

Este cea mai importantă monozaharidă și este prezentă în toate ființele vii. Acest lanț carbonat este necesar pentru existența celulelor, deoarece le furnizează energie.

Este compus dintr-un lanț carbonat cu șase atomi de carbon și este completat de doisprezece atomi de hidrogen și șase atomi de oxigen.

-Aldosas

Acest grup este format din carbonil la un capăt al lanțului carbonatat.

zeițe

glycolaldehyde

triose

gliceraldehid

Această monozaharidă este singura aldoză formată din trei atomi de carbon. Pentru ceea ce se numește trio.

Este prima monozaharidă obținută în fotosinteză. În plus față de a face parte din căile metabolice, cum ar fi glicoliza.

tetroses

Eritrosa și Treosa

Aceste monozaharide au patru atomi de carbon și o grupă aldehidică. Eritroza și trecerea diferă în conformația carbonului chiral.

În treos se găsesc în conformități D-L sau L-D în timp ce în eritrosa conformațiile ambelor atomi de carbon sunt D-D sau L-L

pentoză

În cadrul acestui grup găsim lanțurile carbonate care au cinci atomi de carbon. Conform poziției carbonilice se diferențiază monozaharidele riboză, deoxiriboză, arabinoză, xiloză și lixoză.

riboza Este una dintre principalele componente ale ARN și ajută la formarea nucleotidelor, cum ar fi ATP, care furnizează energie celulelor ființelor vii.

dezoxiriboză este un deoxiozagar derivat dintr-o monozaharidă cu cinci atomi de carbon (pentoză, cu formula empirică C5H10O4)

Arabinoza Este una dintre monozaharidele care apar în pectină și hemiceluloză. Această monozaharidă este utilizată în culturile bacteriene ca sursă de carbon.

Xiloza Este, de asemenea, cunoscut sub numele de zahăr din lemn. Funcția sa principală este legată de nutriția umană și este una dintre cele opt tipuri de zaharuri esențiale pentru corpul uman.

Lixoza Este o monozaharidă rară în natură și găsită în pereții bacterieni ai unor specii.

hexoze

În acest grup de monozaharide există șase atomi de carbon. Ele sunt, de asemenea, clasificate în funcție de locul în care carbonilul este:

Aloza Este o monozaharidă neobișnuită care a fost obținută numai din frunzele unui copac african.

Altroa este o monozaharidă găsită în unele tulpini de bacterii Butyrivibrio fibrisolvens.

glucoză compus dintr-un lanț carbonat cu șase atomi de carbon și completat de doisprezece atomi de hidrogen și șase atomi de oxigen.

Manosele Are o compoziție similară cu cea a glucozei, iar funcția sa principală este producerea de energie pentru celule.

Guloza Este o monozaharidă artificială cu gust dulce care nu este fermentat de drojdie.

Bine Este un epimer de glucoză și este folosit ca sursă de energie a matricei extracelulare a celulelor ființelor vii.

galactoză Este o monozaharidă care face parte din glicolipide și glicoproteine ​​și se găsește în cea mai mare parte în neuronii creierului.

Taloza este o altă monozaharidă artificială care este solubilă în apă și are un gust dulce

-Cetosas

În funcție de numărul de atomi de carbon, putem distinge dihidroxiacetona formată din trei atomi de carbon și eritruloza formată din patru.

De asemenea, dacă au cinci atomi de carbon și în funcție de poziția carbonil, găsim ribuloză și xiluloză. Formată de șase atomi de carbon, avem sicosa, fructoza, sorboza și tagatoza.

referințe

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologie: Viața de pe Pământ. Educație Pearson.
2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochimie. WH Freeman și Compania.
3. Curtis, H., și Schnek, A. (2008). Curtis. biologie. Ed. Panamericana Medical.
4. Nelson, D. L., Lehninger, A. L. și Cox, M. M. (2008). Principiile Lehninger ale biochimiei. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Bazele biochimiei: viața la nivel molecular. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monozaharide: chimie și rolurile lor în produse naturale.
7. CHAPLIN, M.F. I. Monozaharide.MASA SPECTROMETRIE1986, voi. 1, p. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, și colab. Glucoza / _ / -. J. Physiol1975, voi. 228, p. 775.
9. DARNELL, James E., și colab.Biologie celulară moleculară. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Structura și funcția monozaharidelor. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, MP Luciane.Biologie moleculară de bază-5. Artmed Editora, 2014.
12. KARP, Gerald.Biologie celulară și moleculară: concepte și experimente (6a. McGraw Hill Mexic, 2011.