Structură hidroxil (OH), grupuri ionice și funcționale

hidroxil (OH) este unul care are un atom de oxigen și seamănă cu o moleculă de apă. Acesta poate fi găsit ca un grup, un ion sau un radical (OH^·). În lumea chimiei organice, ea se leagă în mod esențial cu atomul de carbon, deși poate face și acest lucru cu sulf sau fosfor.

Pe de altă parte, în chimia anorganică participă ca un ion hidroxilic (mai precis ion de hidroxid sau oxid). Adică tipul de legătură dintre acesta și metale nu este covalent, ci ionic sau coordonat. Din acest motiv, este un "caracter" foarte important care definește proprietățile și transformările multor compuși.

Așa cum se poate vedea în imaginea de mai sus, grupul OH este legat de un radical denotat prin litera R (dacă este alchil) sau cu litera Ar (dacă este aromatică). Pentru a nu face o distincție între cele două, ea este uneori reprezentată legată de un "val". Astfel, în funcție de ce se află în spatele "valului", vorbim despre un compus organic sau altul.

Ce contribuie grupul OH la molecula la care se leagă? Răspunsul este în protonii săi, care pot fi "smulși" de baze puternice pentru a forma săruri; ele pot, de asemenea, interacționa cu alte grupări din jur prin legături de hidrogen. Oriunde este, reprezintă o regiune potențială de formare a apei.

index

• 1 Structura
  • 1.1 Poduri hidrogen
• 2 hidroxil ionic
• 3 Reacția de deshidratare
• 4 Grupuri funcționale
  • 4.1 Alcooli
  • 4.2 Fenoli
  • 4.3 Acizi carboxilici
• 5 Referințe

structură

Care este structura grupării hidroxil? Molecula de apă este unghiulară; care este, se pare ca o bumerang. Dacă "tăiați" unul dintre capetele sale - sau același lucru, îndepărtați un proton - pot exista două situații: radicalul este produs (OH^·) sau ionul de hidroxil (OH^-). Cu toate acestea, ambele au o geometrie moleculară liniară (dar nu electronică).

Evident, acest lucru se datorează faptului că legăturile simple orientează doi atomi pentru a rămâne aliniați, dar nu la fel cu orbitele lor hibride (conform teoriei legăturii de valență).

Pe de altă parte, fiind molecula de apă H-O-H și știind că este unghiulară, schimbarea lui H prin R sau Ar provoacă R-O-H sau Ar-O-H. Aici, regiunea exactă care implică cei trei atomi are o geometrie moleculară unghiulară, dar cea a celor doi atomi O-H, este liniară.

Poduri hidrogen

Grupul OH permite moleculelor care o au să interacționeze unul cu altul prin legături de hidrogen. În sine, ele nu sunt puternice, dar pe măsură ce numărul de OH crește în structura compusului, efectele lor se înmulțesc și se reflectă în proprietățile fizice ale acestora.

Deoarece aceste poduri necesită ca atomii lor să se întâlnească unii cu alții, atunci atomul de oxigen al unui grup OH trebuie să formeze o linie dreaptă cu hidrogenul unui al doilea grup.

Acest lucru are ca rezultat aranjamente spațiale foarte specifice, cum ar fi cele găsite în structura moleculei ADN (între bazele azotate).

De asemenea, numărul de grupări OH într-o structură este direct proporțional cu afinitatea apei pentru moleculă sau invers. Ce înseamnă asta? De exemplu, deși zahărul are o structură de carbon hidrofob, numărul mare de grupări OH îl face foarte solubil în apă.

Cu toate acestea, în unele solide interacțiunile intermoleculare sunt atât de puternice încât "preferă" să rămână împreună înainte de dizolvare într-un anumit solvent.

Ion hidroxil

Deși grupa ionică și hidroxil sunt foarte asemănătoare, proprietățile lor chimice sunt foarte diferite. Ionul hidroxilic este o bază extrem de puternică; adică acceptă protoni, chiar și cu forța, să devină apă.

De ce? Deoarece este o moleculă de apă incompletă, încărcată negativ și nerăbdătoare să fie completată cu adăugarea unui proton.

O reacție tipică pentru a explica bazicitatea acestui ion este următoarea:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Aceasta se întâmplă când se adaugă o soluție de bază la un alcool. Aici, ionul de alcoxid (RO^-) este asociat imediat cu un ion pozitiv în soluție; adică Na cationul⁺ (Scab).

Deoarece grupa OH nu trebuie să fie protonată, este o bază extrem de slabă, dar așa cum se poate vedea în ecuația chimică, ea poate dona protoni, deși numai pe baze foarte puternice.

De asemenea, merită menționată caracterul nucleofil OH^-. Ce vrei să spui? Deoarece este un ion negativ foarte mic, se poate mișca rapid pentru a ataca nucleele pozitive (nu nucleele atomice).

Acești nuclei pozitivi sunt atomi ai unei molecule care suferă de o deficiență electronică din cauza mediului lor electronegativ.

Reacția de deshidratare

Grupul OH acceptă protoni numai în medii foarte acide, dând naștere la următoarea reacție:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

În expresia menționată H⁺ este un proton acid donat de o specie foarte acidă (H₂SW₄, HCl, HI etc.). Aici se formează o moleculă de apă, dar este legată de restul structurii organice (sau anorganice).

Încărcarea pozitivă parțială pe atomul de oxigen determină slăbirea legăturii R-O₂H⁺, ducând la eliberarea apei. Din acest motiv este cunoscut ca o reacție de deshidratare, deoarece alcoolii din mediu acid eliberează apă lichidă.

Ce urmează? Formarea a ceea ce este cunoscut sub numele de alchene (R₂C = CR₂ sau R₂C = CH₂).

Grupuri funcționale

alcooli

Numai gruparea hidroxil este deja o grupare funcțională: cea a alcoolilor. Exemple de astfel de compuși sunt alcoolul etilic (EtOH) și propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

Ele sunt de obicei lichide miscibile în apă, deoarece pot forma legături de hidrogen între moleculele lor.

fenoli

Un alt tip de alcooli sunt aromatice (ArOH). Ar semnifică un radical arii care nu este mai mult decât un inel benzenic cu sau fără substituenți alchil.

Aromaticitatea acestor alcooli îi face rezistenți la atacurile protonice acide; cu alte cuvinte, ele nu pot fi deshidratate (atâta timp cât grupul OH este legat direct de inel).

Acesta este cazul fenolului (C.₆H₅OH):

Inelul fenolic poate face parte dintr-o structură mai mare, ca în tirozina aminoacidului.

Acizi carboxilici

În final, gruparea hidroxil reprezintă caracterul acid al grupării carboxil prezente în acizii organici (-COOH). Aici, spre deosebire de alcooli sau fenoli, OH este foarte acid, protonul fiind donat unor baze puternice sau ușor puternice.

referințe

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 februarie 2017). Definiția grupului hidroxil. Luat de la: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Gruparea hidroxi. Luată de la: en.wikipedia.org
3. Proiectul Biologie. (25 august 2003). Hidroxilaminoacizi. Departamentul de Biochimie și Biofizică Moleculară din Arizona. Luată de la: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alcooli. Luat de la: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Grupul hidroxil. Recuperat de la: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Deshidratarea alcoolilor. Departamentul de Chimie, Universitatea din Calgary. Luată de la: chem.ucalgary.ca