Structura chimică a fenantrenului, proprietăți și utilizări

fenantren este o hidrocarbură (are în structură carbon și hidrogen) ale căror proprietăți fizice și chimice sunt studiate prin chimie organică. Acesta aparține grupului așa-numitelor compuși aromatici, a căror unitate structurală fundamentală este benzenul.

Aromații includ, de asemenea, compușii policiclici topiți, formați de mai multe inele aromatice care au o legătură carbon-carbon (C-C). Fenantrenul este unul dintre acestea, are trei inele fuzibile în structura sa. Se consideră un izomer al antracenului, un compus care are cele trei inele condensate în mod liniar.

Acesta a fost izolat din uleiul antracenic din gudron de cărbune. Se obține prin distilarea lemnului, a emisiilor de vehicule, a scurgerilor de petrol și a altor surse.

Este în mediu prin fumul de țigară și molecule de steroizi formează baza aromatice pe structura chimică, așa cum se arată în molecula de colesterol.

index

• 1 Structura chimică
• 2 Proprietăți fizice și chimice
• 3 Utilizări
  • 3.1 Farmacologie
• 4 Efecte asupra sănătății
• 5 Referințe

Structura chimică

Fenantrenul are o structură chimică formată din trei inele benzenice condensate împreună printr-o legătură carbon-carbon.

o structură aromatică, se consideră că este în conformitate cu legea Huckle pentru aromaticitate, care spune: „Un compus este aromatic, dacă având electroni 4n + 2 pi (π) delocalizat conjugat (alternant) cu electronii (sigma) sigma de legături simple.

Formula moleculară a fenantrenului este C₁₄H_10. Formula sa structurală este prezentată în următoarea imagine:

Prin aplicarea legii Huckel structurii fenantren și dat fiind că n este numărul de inele de benzen având structura, adică 4n + 2 = 4 (3) + 2 = 16 π electroni. Acestea sunt văzute ca legături duble în moleculă.

Proprietăți fizice și chimice

- densitate 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

- punct de fuziune 489,15 K (216 ° C)

- Punct de fierbere 613,15 K (340 ° C)

Proprietățile unui compus sunt caracteristicile sau calitățile care îi permit să se diferențieze de ceilalți. Proprietățile care sunt măsurate la un compus sunt proprietățile fizice și proprietățile chimice.

Deși forma izomerică este fenantren și antracen, proprietățile lor sunt foarte diferite, oferind o stabilitate chimică fenantren mai mare datorită poziției unghiulare a unuia dintre inelele sale aromatice.

aplicații

farmacologie

Medicamentele pentru opiacee pot fi de origine naturală sau derivați ai fenantrenului. Printre acestea se numara morfina, codeina si thebaine.

Cele mai reprezentative utilizări ale fenantrenului se obțin atunci când sunt într-o formă oxidată; care este, ca fenantrenchinonă. Astfel se pot folosi ca coloranți, medicamente, rășini, fungicide și în inhibarea polimerizării unor procese. Acid 9,10-bifenil dicarboxilic este utilizat pentru a face rășină poliesterică și alchidică.

Efecte asupra sănătății

Nu numai fenantrenul, ci toate hidrocarburile aromatice policiclice, în general cunoscute sub denumirea de HAP, sunt toxice și dăunătoare pentru sănătate. Ele se găsesc în apă, în sol și în aer, ca rezultat al arderii, scurgerilor de petrol sau ca produs al reacțiilor din domeniul industrial.

Toxicitatea crește deoarece lanțurile lor cu inele benzenice topite devin mai mari, deși acest lucru nu înseamnă că PAH cu catenă scurtă nu sunt.

Din benzenul, care este unitatea structurală fundamentală a acestor compuși, este deja cunoscută toxicitatea sa ridicată și activitatea mutagenească la ființele vii.

Naftalina, numită împotriva molilor, este utilizată pentru combaterea dăunătorilor care atacă țesăturile de îmbrăcăminte. Antracenul este un microbicid utilizat sub formă de pastile pentru a contracara mirosurile proaste cauzate de bacterii.

În cazul fenantrenului, se acumulează în țesuturile grase ale ființelor vii, producând toxicitate atunci când individul este expus la poluant pentru perioade lungi de timp.

Pe lângă aceste efecte, pot fi numite următoarele:

- E combustibil.

- După perioade lungi de expunere la fenantren, un individ poate avea tuse, dispnee expiratorie, bronșită, iritații respiratorii și iritarea pielii.

- Dacă este încălzit până la descompunere, poate provoca iritarea pielii și a căilor respiratorii prin emisia de fum dens și sufocant.

- Poate reacționa cu oxidanți puternici.

- În cazul unui incendiu care implică acest compus, acesta poate fi controlat cu dioxid de carbon uscat, cu extinctor cu halon sau cu pulverizare cu apă.

- Trebuie depozitat în locuri răcoroase, în recipiente etanșe și departe de substanțe oxidante.

- Se vor purta echipament personal de protecție (MMP), încălțăminte acoperită, șorț cu mâneci lungi și mănuși.

- Potrivit Institutului National pentru Securitate si Sanatate pentru manipularea compusului ar trebui să utilizeze o jumătate de mască echipată cu filtre de ceață și alte tipuri specifice de filtru chimic cu fum.

- În caz de iritare a ochilor și / sau a pielii se recomandă spălarea cu multă apă, îndepărtarea îmbrăcămintei sau a accesoriilor contaminate și, în cazuri foarte grave, trimiterea pacientului pentru asistență medicală.

referințe

1. ScienceDirect, (2018), fenantren, recuperat, arzo 26 din 2018, sciencedirect.com
2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A. (2005). Hidrocarburi aromatice policiclice. Riscuri pentru sănătate și markeri biologici, Latin American Clinical Biochemistry Act, vol. 39, 1, scielo.org.ar
3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual de Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
4. Cheimicalbook, (s.f), fenantren, fenantren proprietăți chimice și informații privind siguranța, recuperate, 26 martie 2018, chembook.com
5. Fernández, P L., (1996), Tratamentul farmacologic al durerii, medicamente opiate derivate din fenantren, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, revistas.ucm.es
6. Cameo Chemicals, (s.f), fenantren, fișă tehnică și siguranță, preluat, 27 martie 2018, cameochemicals.noaa.gov
7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Chimie organică (ediția a 5-a), Mexic, Fondul educațional inter-american, S.A de C.V
8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (ediția a doua), Mexic, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
9. ChemSketch. Software utilizat pentru a scrie formule și structuri moleculare ale diferiților compuși chimici. Aplicație desktop.