Etanamida Structura, proprietăți, utilizări și efecte



etanamidaeste o substanță chimică care aparține grupului de compuși organici de azot. De asemenea, el primește numele de acetamidă, în conformitate cu Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC pentru acronimul său în limba engleză). Din punct de vedere comercial, el primește denumirea de amidă a acidului acetic.

Se numește amidă deoarece azotul este atașat la o grupare carbonil. Este primar, deoarece reține cei doi atomi de hidrogen atașați la azotul -NH2. Acesta a fost găsit în natură ca pe un mineral numai pe vreme uscată; în sezon ploios sau foarte umed se dizolvă în apă.

Este un solid cu un aspect vitros (transparent). Culoarea sa variază de la incolor la gri, formând mici stalactite și uneori agregate granulare. Acesta poate fi produs prin reacția dintre acid acetic și amoniac, formând o sare intermediară: acetat de amoniu. Apoi este deshidratat pentru a produce amida și pentru a forma apă:

index

  • 1 Structura chimică
  • 2 Proprietăți fizice
  • 3 Proprietăți chimice
    • 3.1 Hidroliza acidă și bazică
    • 3.2 Reducere
    • 3.3 Deshidratarea
  • 4 Utilizări
  • Efecte asupra sănătății
  • 6 Referințe

Structura chimică

Structura chimică internă a cristalului este acetamida trigonală, dar unite împreună pentru a forma aglomerați capătă formă octaedral.

Formula structurală a compusului constă dintr-o grupare acetil și o grupare amino:

Aceste grupuri permit diferite reacții pe care compusul trebuie să le efectueze. Formula moleculară a acetamidei este C2H5NO.

Proprietăți fizice

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale unei substanțe fac aluzie la reactivitatea sa atunci când sunt în prezența altora care pot provoca transformarea în structura sa. Acetamida are următoarele reacții:

Acid și hidroliză bazică

În hidroliza acidă reacționează cu acidul anorganic la temperatură ridicată pentru a forma acid carboxilic și o sare de amoniu.

În hidroliza bazică se produc sare metalică și amoniac.

reducere

Prin reducere se înțelege câștigul de hidrogen, astfel încât această reacție produce o amină primară numită etanamină sau etilamină. Reducătorul este hidrură de litiu aluminiu LiAlH4.                                                                                                 

deshidratare

Acest termen indică pierderea apei din moleculă. Clorura de tionil (SOCl) este utilizată ca reactivi de deshidratare2) sau pentoxid de fosfor (P.2O5). Produsul final este un nitril.

În domeniul industrial, producția de acizi carboxilici este foarte avantajoasă datorită importanței derivatelor lor. Totuși, obținerea acidului etanoic din acetamidă are o aplicare foarte limitată, deoarece temperaturile ridicate la care are loc procesul au tendința de a descompune acidul.

În laborator, deși etanamidă poate fi obținut din acidul acetic, este puțin probabil conversia unei amide a acidului, iar acest lucru este, în general, pentru toate amidelor.

aplicații

Acetamida a fost produsă comercial începând cu anul 1920, deși nu este sigur că este în uz comercial până în prezent. Acesta a fost folosit anterior pentru sinteza metilaminelor, tioacetamidelor, hipnoticelor, insecticidelor și scopurilor medicinale.

Acetamida este un compus care, în domeniul industrial, este utilizat ca:

- Plastifiant, piele, filme si straturi de acoperire.

- Aditiv pentru hârtie, pentru a da putere și flexibilitate.

- Denaturarea alcoolilor. Se adaugă la alcool pentru a îndepărta studiul purității și, astfel, au demonstrează alte utilizări, de exemplu, ca solvent.

- Lacul, pentru a da strălucire suprafețelor și / sau pentru a proteja materialele de agresiuni de mediu, în special de coroziune.

- Exploziv.

- Flux, deoarece, atunci când este adăugat la o substanță, facilitează fuziunea acestei substanțe.

- În crioscopie.

- Ca un intermediar în fabricarea de medicamente, cum ar fi antibioticele ampicilina și derivații de cefalosporine, cum ar fi cefaclor, cefalexin, cephradine, enalapril maleat (tratamentul hipertensiunii) și sulfacetamide (eyedrops antimicrobian), printre altele.

- Solvent, deoarece determină ca anumite substanțe să crească solubilitatea în apă atunci când acetamida este dizolvată în ea.

- Ca solvent care fixează coloranți în industria textilă.

- La fabricarea metilaminelor.

- ca biocid, în compuși care pot fi utilizați ca dezinfectanți, conservanți, pesticide etc.

Efecte asupra sănătății

În industria chimică unde acetamida este utilizat ca solvent și plastifiant, lucrătorii pot avea iritații ale pielii din cauza acuta (pe termen scurt), prin prezența acestor compuși.

Nu există informații privind efectele cronice (pe termen lung) sau dezvoltarea de substanțe cancerigene la om. Potrivit Agenției pentru Protecția Mediului din Statele Unite (EPA), acetamida nu este clasificată ca fiind cancerigenă.

Agenția Internațională pentru Cercetare a Cancerului a clasificat acetamida ca un grup 2B, un posibil agent cancerigen uman.

Agenția de Protecție a Mediului din California a stabilit o estimare a riscului de inhalare de 2 × 10-5 μg / m3 (micrograme pe metru cub) și un risc de cancer oral după ingestia de 7 × 10-2 mg / kg / zi (miligrame pe kilogram pe zi) pentru o lungă perioadă de timp.

Cu toate acestea, deși populația generală poate fi expusă la fumatul țigării sau la contactul cu pielea cu produse care conțin acetamidă, nu prezintă un risc mare datorită solubilității și caracteristicilor higroscopice pe care le are cu apa.

Poate fi ușor deplasat prin sol prin scurgere, dar este de așteptat să fie degradat de microorganisme și să nu se acumuleze în pești.

Acetamida este un iritant ușor pentru piele și ochi și nu există date disponibile pentru a certifica efectele sale toxice la om.

La animalele de laborator, toxicitatea a fost observată la pierderea greutății corporale atunci când a fost supusă unei doze orale foarte mari în timp. Cu toate acestea, nu s-au observat avorturi sau efecte dăunătoare la nașterea copiilor părinților tratați cu acetamidă.

referințe

  1. Cosmos online, (din 1995), informații tehnice și comerciale despre acetamidă, recuperate pe 23 martie 2018, cosmos.com.mx
  2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Chimie organică (ediția a 5-a), Mexic, Fondul educațional inter-american, S.A de C.V
  3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (ediția a doua), Mexic, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
  4. Ghid pentru produse chimice, (2013), Utilizări ale acetamidei, recuperate pe 24 martie 2018, guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
  5. Centrul National de Informare Biotehnologica. Baze de date compuse PubChem; CID = 178, acetamidă. Recuperat pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Ronak Chemicals, (1995), Utilizări și aplicații ale acetamidei, Retrieved pe 25 martie 2018, ronakchemicals.com
  7. ,(2016),acetamidă,[arhiva PDF]. Adus pe 26 martie 2018, epa.gov
  8. Biblioteca Națională a Medicamentului Banca de date privind substanțele periculoase. (2016), acetamida, recuperată 26 martie 2018, toxnet.nlm.nih.gov
  9. IARC., (2016) Monografii privind evaluarea riscului carcinogen al substanțelor chimice pentru om. Disponibilă de la, Retrieved on March 26, 2018, monographs.iarc.fr