Structura deoxiribozelor, proprietățile și importanța



dezoxiriboză, De asemenea, cunoscut sub numele de 2-deoxi-D-riboză sau 2-deoxi-eritro-pentose-D este o monozaharidă 5-carbon (pentoză), a cărui formulă empirică este C5H10O4. Structura sa este prezentată în Figura 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molecula este o componentă a structurii ADN-ului (acid dezoxiribonucleic), în cazul în care alternează cu grupări fosfat pentru a forma „coloana vertebrală“ a polimerului ADN și se alătură nucleobaze

Figura 1: structura deoxiribozei.

Prezența deoxiribozei în loc de riboză este o diferență între ADN și ARN (acid ribonucleic). Deoxyriboza a fost sintetizată în 1935, dar nu a fost izolată de ADN până în 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

În deoxiriboză, toate grupările hidroxil sunt pe aceeași parte în proiecția Fischer (figura 2). D-2-deoxiriboză este un precursor al ADN-ului acid nucleic. 2deoxiriboză este un aldopentose, adică o monozaharidă cu cinci atomi de carbon și având o grupă funcțională aldehidă.

Se constată că, în cazul acestor zaharuri, carboni sunt notate cu un apostrof pentru a distinge atomii de carbon ai bazelor azotate prezente în lanțul ADN. În acest mod, se spune că deoxiriboză nu are un OH în carbon C2 '.

Figura 2: Proiecția Fisher de dezoxiriboză.

Structura ciclică a deoxiribozelor

Toți carbohidrații sunt cicluri în mediu apos deoarece acestea dau stabilitate. În funcție de numărul lor de carbon, acestea pot adopta un furan sau -piran similară așa cum indică figura 3 (MURRAY, BENDER, & botham, 2013) structura.

Figura 3: Structura piranului și a furanului și a analogilor acestuia în cazul glucozei.

Deoxiriboz există în primul rând ca un amestec de trei structuri: forma liniara H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H și două forme inelare, dezaxiribofuranoZei (C3'-endo) cu un inel cu cinci membrelor și deoxiribopiranoză ("C2'-endo"), cu un inel cu șase membri. Ultima formă este predominantă după cum se arată în figura 4.

Figura 4: izomeri ciclici ai deoxiribozei în mediu apos.

Diferențele dintre riboză și deoxiriboză

După cum sugerează și numele, este un dezoxigenat zahăr dezoxiriboză, ceea ce înseamnă că provine din pierderea de zahăr riboză de un atom de oxigen.

Este lipsită de gruparea hidroxil (OH) în carbon C2 'așa cum se arată în figura 5 (Carr, 2014). Zahărul deoxiriboză face parte din lanțul ADN în timp ce riboza face parte din lanțul ARN.

Figura 5: structuri de 2 deoxiriboză vs riboză.

Deoarece zaharuri pentoz, arabinoză și riboza diferă numai în stereochimia la C2 „(riboza este R și arabinoza este L prin convenție Fisher), 2-deoxiriboz și 2-desoxiarabinosa sunt echivalente, deși acesta din urmă Termenul este rar folosit deoarece riboza, nu arabinoza, este precursorul deoxiribozei.

Proprietăți fizice și chimice

Riboza este un solid alb care formează un lichid incolor în soluție apoasă (Centrul Național de Informații Biotehnologice, 2017). Are o greutate moleculară de 134.13 g / mol, un punct de topire de 91 ° C și, ca toate carbohidrat este foarte solubil în apă (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxiribroza provine din calea fosfatului de pentoză din 5-fosfat de riboză prin enzime numite ribonucleotide reductaze. Aceste enzime catalizează procesul de deoxigenare (COMPOUND: C01801, S.F.).

Deoxiriboză în ADN

După cum sa menționat mai sus, deoxiriboză este o componentă a lanțului ADN care îi conferă o mare importanță biologică. Molecule de ADN (acid deoxiribonucleic), este depozit principal al informațiilor genetice în viață.

În nomenclatură acidul nucleic etalon, un ADN nucleotidă este o moleculă dezoxiriboză atașată la un 1 „riboză de carbon (de obicei, adenină, timină, guanină sau citozină) bază organică.

5 „hidroxil al fiecărei unități dezoxiriboză se înlocuiește cu un fosfat (care formează un nucleotid) care este atașat la capătul 3“ al carbonului dezoxiriboză în unitatea anterioară (Crick, 1953).

Pentru formarea catenei ADN mai întâi este necesară formarea nucleozidelor. Nucleozidele precedă nucleotidele. ADN (acid deoxiribonucleic) și ARN (acid ribonucleic) sunt formate prin lanțuri nucleotidice.

O nucleozidă este formată de o amină heterociclică, numită azot și o moleculă de zahăr care poate fi riboză sau deoxiriboză. Când o grupare fosfat este conectată la o nucleozidă, nucleozidul devine nucleotidă.

Bazele precursorilor nucleozidici ai ADN sunt adenina, guanina, citozina și timina. Acesta din urmă înlocuiește uracilul în lanțul ARN. Moleculele de zaharoză de deoxiriboză se leagă la baze în precursorii nucleozidici ai ADN-ului.

Nucleozidele ADN-ului sunt denumite adenozină, guanozină, timidină și citozină. Figura 6 ilustrează structurile nucleozidelor ADN.

Figura 6: structura nucleozidelor ADN.

Când o nucleozidă dobândește o grupare fosfat devine o nucleotidă; Unul, două sau trei grupări fosfatice se pot lega de o nucleozidă.Exemple sunt adenina monofosfat ribonucleozid (AMP), difosfat adenina ribonucleozid (ADP) și trifosfat ribonucleozid adenina (ATP).

Nucleotidele (nucleozide fosfat) sunt nu numai componentele de bază ale ADN-ului și ARN-ului, dar, de asemenea, servi ca surse de energie și emițătoare de informații în celule.

De exemplu, ATP servește ca sursă de energie în mai multe interacțiuni biochimice in celula, GTP (guanozin trifosfat) furnizează energie pentru sinteza proteinelor și AMP ciclic (adenozin monofosfat ciclic), o nucleotidă ciclică, transduce semnale răspunsurile hormonale și ale sistemului nervos (Blue, SF).

Figura 7: structura unei nucleotide.

Pentru cazul ADN-ului, nucleotidele monofosfat sunt legate printr-o legătură între fofodiester carbon 5 „și 3“ de o altă nucleotidă pentru a forma o catenă a lanțului așa cum se arată în figura 8.

Figura 8: lanțul lanțului ADN format din nucleotide.

Ulterior, catena formată din nucleotide legate prin legătură fosfodiester la catena complementară sunt unite pentru a forma molecula de ADN așa cum se arată în figura 9.

Figura 9: lanțul ADN.

 

Importanța biologică a dezoxiribozelor

Configurația lanțului ADN este foarte stabilă datorită în parte stadiilor de molecule de dezoxiriboză.

Moleculele dezoxiriboză interactioneaza cu Van der Waals între ele prin interacțiuni dipol permanente și oxigeni induse de dipol ale grupelor hidroxil (OH) care conferă o stabilitate suplimentară catena ADN

Absența grupării hidroxil 2 „deoxiriboz este aparent responsabil pentru o mai mare flexibilitate mecanică a ADN-ului, comparativ cu ARN, permițându-i să-și asume spirala dublă conformație, și, de asemenea (în eucariotele) să fie încolăcit compact în interiorul miezului celula.

Moleculele de ADN dublu catenar sunt, de asemenea, de obicei mult mai lungi decât moleculele de ARN. Consola centrală a ARN și a ADN-ului este similară din punct de vedere structural, dar ARN este monocatenar și este fabricat din riboză în loc de deoxiriboză.

Datorită lipsei grupării hidroxilice, ADN-ul este mai rezistent la hidroliză decât ARN. Lipsa grupării hidroxil parțial negative favorizează ADN-ul pe ARN în stabilitate.

Există întotdeauna o sarcină negativă asociată cu punți fosfodiesterice între două nucleotide de respingere grupare hidroxil în ARN, făcându-l mai puțin stabil decât ADN-ul (deoxiriboz structurală Biochimie / Nucleic Acid / Zaharuri / Zahăr, 2016).

Alți derivați biologic deoxiriboz importante includ mono-, di- și trifosfații, monofosfat și 3'-ciclic 5'.También demn de remarcat faptul că componenta ADN-ului sens este notat în conformitate cu atomii de carbon ai riboză. Acest lucru este util în special pentru înțelegerea replicării ADN-ului.

Așa cum am observat deja, moleculele ADN sunt dublu-catenare și cele două lanțuri sunt antiparalerale, adică, ele rulează în direcții opuse. Replicarea ADN în prokaryotes și eucariote are loc simultan în ambele lanțuri.

Cu toate acestea, în orice organism există o enzimă capabilă să polimerizeze ADN-ul în 3 „la 5“, astfel încât ambele catene ADN recent replicate nu poate crește în aceeași direcție simultan.

Cu toate acestea, aceeași enzimă reproduce ambele lanțuri în același timp. Enzimă unică replică într-o manieră continuă, în direcția 5 '- 3', o fâșie ("conducta conductivă"), cu aceeași direcție generală de avans.

Replica ( „catena rămase“) cealaltă catenă, în porțiuni, în timp ce polimerizeaza nucleotide în izbucniri scurte 150-250 nucleotide, din nou, în 5 „la 3“, dar, de asemenea, orientată spre capătul posterior al ARN-ului precedent În loc să se îndrepte spre porțiunea nereplicată.

Deoarece firele de ADN sunt antiparalerale, enzima ADN polimeraza funcționează asimetric. În lanțul principal (înainte), ADN-ul este sintetizat continuu. În filamentul întârziat, ADN-ul este sintetizat în fragmente scurte (1-5 kilograme de bază), așa-numitele fragmente Okazaki.

Mai multe fragmente de Okazaki (până la 250) trebuie să fie sintetizate, în ordine, pentru fiecare furculiță de replicare. Pentru a se asigura că acest lucru se întâmplă, helicaza acționează asupra lanțului întârziat pentru a elibera dsDNA într-o direcție de 5 'la 3'.

In genomul nuclear al mamiferelor, majoritatea primerii ARN va eliminat în cele din urmă, ca parte a procesului de replicare, în timp ce după replicarea porțiunii ARN mic genom mitocondrial rămâne ca parte integrantă a structurii ADN-ului circular închis.

referințe

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Care este diferența dintre o nucleotidă și o nucleozidă? Adus de la sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxiriboză față de zaharuri de riboză. Adus de la mun.ca.
  3. COMPOZIUNE: C01801. (S.F.). Adus de la genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). O structură pentru acidul nucleic deoxiribozic. natură. Recuperat de la genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016, 4 iulie). 2-deoxi-D-riboza. Adus de la ebi.ac.uk.
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20 septembrie). dezoxiriboză. Recuperat de la britannica.com.
  7. MURRAY, R.K., BENDER, D.A., & BOTHAM, K.M. (2013). Harp's Biochemistry ediția a 28-a. McGraw-Hill.
  8. Centrul Național de Informații Biotehnologice ... (2017, 22 aprilie). Baze de date compuse PubChem; CID = 5460005. Adus de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Societatea Regală de Chimie. (2015). 2-dezoxi-D-riboza. Adus de la chemspider.com.
  10. Biochimie structurală / acid nucleic / zaharuri / zahar de deoxiriboză. (2016, 21 septembrie). Adus de la wikibooks.org.