Acțiune:
Care sunt derivatele benzenului?
benzen ele sunt, conform sistemului Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), hidrocarburi aromatice.
Figura 1 prezintă câteva exemple. Deși anumiți compuși sunt menționați exclusiv prin denumirile IUPAC, unele sunt deseori desemnate prin denumiri comune (Important Derivatives and Groups of Benzene, S.F.).
Din punct de vedere istoric, substanțele de tip benzen au fost denumite hidrocarburi aromatice deoarece au avut arome distincte.
Astăzi, un compus aromatic este orice compus care conține un inel benzenic sau are anumite proprietăți asemănătoare benzenului (dar nu neapărat o aromă puternică).
Poate recunoaște compușii aromatici în acest text prin prezența uneia sau a mai multor inele de benzen în structura sa.
În anii 1970, cercetătorii au descoperit că benzenul este carcinogen. Totuși, acest lucru nu înseamnă că compușii care conțin un inel benzenic ca parte a structurii lor sunt, de asemenea, cancerigeni.
Este o greșeală obișnuită faptul că, dacă un compus este utilizat pentru a produce un anumit produs chimic, riscurile asociate acestuia rămân aceleași.
De fapt, atunci când benzenul reacționează pentru a produce derivați diferiți, acesta nu mai este compusul benzenic, iar proprietățile chimice ale produselor pot fi deseori complet diferite.
Prin urmare, prezența unui inel benzenic în structura unui compus nu este o cauză automată de îngrijorare, de fapt, un număr mare de compuși găsiți în alimentele noastre conțin un inel benzenic undeva în structura sa (Structura și Nomenclatorul compușilor aromatici, SF).
Nomenclatorul derivaților de benzen
Derivații de benzen au fost izolați și utilizați ca reactivi industriali pentru mai mult de 100 de ani și multe dintre denumiri sunt înrădăcinate în tradițiile istorice ale chimiei.
Compușii menționați mai jos poartă denumirile istorice comune și de cele mai multe ori nu prin denumirile sistemice ale IUPAC (Benzen Derivatives, S.F.).
-Fenolul este, de asemenea, cunoscut ca benzenol.
- Toluenul este, de asemenea, cunoscut ca benzenul de metil.
-Anilina este cunoscută și ca benzenamină.
- Anisolul este, de asemenea, cunoscut sub numele de metoxibenzen.
- Denumirea IUPAC pentru stiren este vinilbenzen.
Acetofenona este, de asemenea, cunoscută sub numele de metil fenil cetonă.
- Denumirea IUPAC a benzaldehidei este benzencarbaldehidă.
- acidul benzoic are denumirea IUPAC a acidului benzen carboxilic.
Simple derivate
Atunci când benzenul conține un singur grup de substituenți, ele se numesc derivați simpli. Nomenclatura pentru acest caz va fi numele derivatului + benzenului.
De exemplu, clorul (Cl) atașat la o grupare fenilică ar fi denumit clorbenzen (clor + benzen). Întrucât există un singur substituent în inelul benzenic, nu este necesar să indicăm poziția sa în inelul benzenic (Lam, 2015).
Substanțe disubstituite
Când două dintre pozițiile din ciclu au fost substituite cu un alt atom sau grup de atomi, compusul este o benzen disubstituită.
Puteți număra atomii de carbon și numiți compusul în raport cu ei. Cu toate acestea, există o nomenclatură separată pentru a descrie pozițiile relative.
Folosind toluen ca exemplu, orientarea orto este raportul 1,2; obiectivul este 1,3 iar paragraful este 1,4. Trebuie să se țină seama de faptul că există două poziții orto și meta.
Substituenții sunt numiți în ordine alfabetică, cu excepția cazului în care există unul important sau care conferă moleculei numele său, de exemplu fenol.
Notatia pentru pozitiile ortho, meta si para poate fi simplificata prin litere sau, m și p respectiv (cu caractere italice).
Un exemplu de acest tip de nomenclatură este prezentat în Figura 4 cu moleculele de sau bromoetilbenzen, acidul m nitrobenzoic și p bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).
Substanțe derivate polisubstituite
Atunci când există mai mult de doi substituenți în inelul benzilic, trebuie folosite numere pentru a le distinge.
Începe să numere în atomul de carbon la care una dintre grupuri este atașată și numără spre atomul de carbon care duce la celălalt grup de substituenți prin calea cea mai scurtă.
Ordinea substituenților este alfabetică și substituenții sunt numiți precedați de numărul de carbon în care toate acestea sunt urmate de cuvântul benzen. Figura 5 prezintă exemplul moleculei 1-brom, 2,4-dinitrobenzen.
Dacă un grup atribuie un nume special, numele moleculei ca derivat al compusului respectiv și dacă niciun grup nu atribuie un nume special, îl enumerați în ordine alfabetică, oferindu-i cel mai mic set de numere.
Figura 6 prezintă molecula TNT, în conformitate cu acest tip de nomenclatură, această moleculă ar trebui să fie numită 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Unii derivați de benzen importanți
Un număr de derivați de benzen substituiți sunt bine cunoscuți și compuși importanți din punct de vedere comercial.
Unul dintre cele mai evidente este polistirenul, fabricat prin polimerizarea stirenului. Polimerizarea implică reacția multor molecule mai mici pentru a forma lanțuri lungi de molecule.
mai multe trilioane de kilograme de polistiren sunt produse anual, iar utilizările sale includ tacâmuri din plastic, ambalarea produselor alimentare, materiale de spumă de ambalare, cutii de calculatoare și materiale de izolare (Industries Net și licențiații S.F.).
Alți derivați importanți sunt fenolii. Acestea sunt definite ca molecule de benzen cu grupări OH (hidroxid) atașate la acestea.
Ele sunt descrise ca solide incolore sau albe în forma lor cea mai pură. Ele sunt folosite pentru fabricarea epoxidelor, rășinilor și filmelor.
Toluenul este definit ca o moleculă de benzen cu o grupare de un atom de carbon și trei atomi de hidrogen atașați la acesta. Este "un lichid limpede și incolor, cu un miros distinctiv".
Toluenul este utilizat ca solvent, deși această utilizare este terminată treptat, deoarece toluenul poate provoca dureri de cap, confuzie și pierderea memoriei. Este, de asemenea, utilizat în producția de anumite tipuri de spumă.
Anilina este o moleculă de benzen cu o grupare amino (-NH2) atașat la acesta. Anilina este un ulei incolor, dar poate deveni mai închis la lumină. Se utilizează pentru fabricarea coloranților și produselor farmaceutice (Kimmons, S.F.).
Acidul benzoic este un conservant alimentar, este un material de pornire pentru sinteza coloranților și a altor compuși organici și este utilizat pentru întărirea tutunului.
Cele mai complexe molecule bazate pe benzen au aplicații în medicină. Ați putea suna paracetamolului, care are denumirea chimică pentru acetaminofen, utilizate în mod obișnuit ca un analgezic pentru a calma durerea și dureri de cap.
De fapt, este probabil ca un număr mare de compuși medicinali să prezinte un inel benzenic undeva în structura sa, deși acești compuși sunt adesea mult mai complicați decât cei arătați aici.
referințe
- Andy Brunning / Interesul compus. (2015). Derivați de benzen în chimia organică. Recuperat de la compoundchem.com.
- Derivați de benzen. (S.F.). Adus de la chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (S.F.). Benzen și derivații săi. Recuperat de la colapret.com.utexas.edu.
- Derivații și grupurile importante de benzen. (S.F.). Adus de la colby.edu.
- Kimmons, R. (S.F.). Lista derivatelor de benzen. Adus de la hunker.com.
- Lam, D. (2015, 16 noiembrie). Nomenclatorul derivatelor de benzen.
- Industrii Net și furnizorii săi de licențiere. (S.F.). Benzen - derivați de benzen. Adus de la science.jrank.org.
- Structura și nomenclatorul compușilor aromatici. (S.F.). Adus de la saylordotorg.github.io.