Formula, Nomenclatura, Structura, Proprietățile și Utilizările Acidului Carboxilic

carboxilic este un termen care este atribuit oricărui compus organic care conține o grupare carboxil. Acestea pot fi denumite și acizi organici și sunt prezente în multe surse naturale. De exemplu, din furnici și alte insecte, cum ar fi galerița gîndacilor, este distilată acidul formic, un acid carboxilic.

Adică un momeală este o sursă bogată de acid formic. De asemenea, acidul acetic este extras din oțet, mirosul de unt roșu se datorează acidului butiric, ierburile valeriene conțin acid valeric și acidul capric, toți acești acizi carboxilici, este obținut de la căprioare.

Acidul lactic dă gust proaspăt laptelui acru, iar în unele grăsimi și uleiuri sunt prezente și acizi grași. Exemplele de surse naturale de acizi carboxilici sunt nenumărate, dar toate denumirile atribuite sunt derivate din cuvintele latine. Deci, în latină cuvântul Formica înseamnă "furnică".

Pe măsură ce acești acizi au fost extrași în diferite capitole ale istoriei, aceste nume au devenit comune, consolidându-se în cultura populară.

index

• 1 Formula
• 2 Nomenclatură
  • 2.1 Regula 1
  • 2.2 Regula 2
  • 2.3 Regula 3
  • 2.4 Regula 4
• 3 Structura
• 4 Proprietăți
  • 4.1 Aciditate
• 5 Utilizări
• 6 Referințe

formulă

Formula generală a acidului carboxilic este -R-COOH sau mai detaliat: R- (C = 0) -OH. Atomul de carbon este legat de doi atomi de oxigen, ceea ce determină o scădere a densității electronilor și, în consecință, o încărcare parțială pozitivă.

Această sarcină reflectă starea de oxidare a carbonului într-un compus organic. În nici un alt element, carbonul este oxidat la fel ca în cazul acizilor carboxilici, această oxidare fiind proporțională cu gradul de reactivitate al compusului.

Din acest motiv, grupul -COOH are o predominanță față de alte grupări organice și definește natura și principalul lanț carbon al compusului.

Prin urmare, nu există derivați acide ai aminei (R-NH₂), dar aminoacizii derivați din acizi carboxilici (aminoacizi).

nomenclatură

Denumirile obișnuite derivate din latină pentru acizi carboxilici nu clarifică structura compusului, nici aranjamentul sau aranjamentul grupei atomilor săi.

Având în vedere necesitatea acestor clarificări, nomenclatura sistematică IUPAC apare pentru denumirea de acizi carboxilici.

Această nomenclatură este reglementată de mai multe reguli, iar unele dintre acestea sunt:

Regula 1

Pentru a menționa un acid carboxilic, trebuie să schimbați numele alcanului prin adăugarea sufixului "ico". Astfel, pentru etan (CH₃-CH₃) acidul său carboxilic corespunzător este acidul etanoic (CH₃-COOH, acid acetic, la fel ca oțetul).

Un alt exemplu: pentru CH₃CH₂CH₂-COOH alcanul devine butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) și, prin urmare, se numește acidul butanoic (acidul butiric, la fel ca untul rancid).

Regula 2

Grupul -COOH definește lanțul principal, iar numărul corespunzător fiecărui carbon este calculat din carbonil.

De exemplu, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH este acid pentanoic, numărând de la unul la cinci atomi de carbon până la metil (CH₃). Dacă o altă grupare metil este legată de al treilea carbon, ar fi CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, nomenclatorul care rezultă acum fiind: acidul 3-metilpentanoic.

Articolul 3

Substituenții sunt precedați de numărul de carbon la care sunt legați. De asemenea, acești substituenți pot fi legături duble sau triple și se adaugă sufixul "ico" în mod egal alchenelor și alchinilor. De exemplu, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH este menționat ca acid (cis sau trans) 3-heptenoic.

Regula 4

Când lanțul R constă dintr-un inel (φ). Acidul este menționat începând cu numele inelului și terminând cu sufixul "carboxil". De exemplu, φ-COOH este denumit acid benzencarboxilic.

structură

În imaginea superioară, este reprezentată structura generală a acidului carboxilic. Lanțul lateral R poate avea orice lungime sau are tot felul de substituenți.

Atomul de carbon are hibridizarea sp², care îi permite să accepte o legătură dublă și să genereze unghiuri de legătură de aproximativ 120 °.

Prin urmare, acest grup poate fi asimilat ca un triunghi plat. Oxigenul mai mare este bogat în electroni, în timp ce hidrogenul inferior este scăzut în electroni, devenind un acid acid (acceptor de electroni). Acest lucru este observabil în structurile de rezonanță ale legăturii duble.

Hidrogenul este eliberat la o bază și din acest motiv această structură corespunde unui compus acid.

proprietăţi

Acizii carboxilici sunt compuși foarte polari, cu mirosuri intense și cu facilitatea de a interacționa eficient unul cu celălalt prin intermediul punților de hidrogen, așa cum este ilustrat în imaginea de mai sus.

Când doi acizi carboxilici interacționează în acest mod, se formează dimeri, dintre care unii sunt suficient de stabili pentru a exista în faza gazoasă.

Podurile și dimerii hidrogenului determină ca acizii carboxilici să aibă puncte de fierbere mai mari decât apa. Acest lucru se datorează faptului că energia furnizată sub formă de căldură trebuie să evapore nu numai o moleculă, ci un dimer, legat și de aceste legături de hidrogen.

Acizii carboxilici mici au o mare afinitate pentru apă și solvenți polari. Cu toate acestea, atunci când numărul de atomi de carbon este mai mare de patru, caracterul hidrofob al lanțurilor R predomină și devine nemiscibil cu apa.

În faza solidă sau lichidă, lungimea lanțului R și substituenții pe care îi posedă joacă un rol important. Astfel, atunci când lanțurile sunt foarte lungi, ele interacționează între ele prin forțele de dispersie din Londra, ca și în cazul acizilor grași.

acritură

Când acidul carboxilic dă un proton, el devine anionul carboxilat, reprezentat în imaginea de mai sus. În acest anion, sarcina negativă este delocalizată între cei doi atomi de carbon, stabilizându-se și, prin urmare, favorizând reacția să apară.

Cum acționează această aciditate de la un acid carboxilic la altul? Totul depinde de aciditatea protonului din grupul OH: cu cât e mai sărac în electroni, cu atât este mai acid.

Această aciditate poate fi crescută dacă unul dintre substituenții lanțului R este o specie electronegativă (care atrage sau înlătură densitatea electronică din împrejurimile sale).

De exemplu, dacă în CH₃-COOH este înlocuit cu un atom de H al grupării metil cu un atom de fluor (CFH₂-COOH) aciditatea crește considerabil deoarece F îndepărtează densitatea electronică a carbonilului, a oxigenului și apoi a hidrogenului. Dacă toate H sunt înlocuite cu F (CF₃-COOH) aciditatea atinge valoarea maximă.

Care variabilă determină gradul de aciditate? PK_la. Cu cât este mai mică pK_la și mai aproape de 1, cu atât mai mare este capacitatea acidului de a se disocia în apă și, la rândul său, mai periculos și mai dăunător. Din exemplul anterior, CF₃-COOH are cea mai mică valoare a pK_la.

aplicații

Datorită varietății imense de acizi carboxilici, fiecare dintre acestea are o potențială aplicare în industrie, fie polimer, farmaceutic sau alimentar.

- În conservarea alimentelor, acizii carboxilici neionizați trec prin membrana celulară a bacteriilor, scăzând pH-ul intern și oprind creșterea lor.

- Acizii citrici și oxalici sunt utilizați pentru a îndepărta oxidul de pe suprafețele metalice, fără a modifica corect metalul.

- În industria polimerilor se produc tone de polistiren și fibre de nylon.

- Esterii de acizi grași se folosesc la fabricarea parfumurilor.

referințe

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Chimie organică Acizii carboxilici și derivații acestora (ediția a 10-a., Pag. 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Acid carboxilic. Adus pe 1 aprilie 2018, de la: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 iunie 2012). Acide organice. Adus pe 1 aprilie 2018, de la: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Chimie organică Acizi carboxilici. (a șasea ediție, p. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Acidul carboxilic. Adus pe 1 aprilie 2018, de la: chemistry.msu.edu