cicloalchene aparțin grupului de compuși organici binari; adică, ele sunt compuse numai din carbon și hidrogen. Endul "eno" indică faptul că acestea prezintă o dublă legătură în structura lor, numită nesaturare sau deficiență a hidrogenilor (indică absența hidrogenilor în formula).

Acestea fac parte din compușii organici nesaturați liniari numiți alchene sau olefine, deoarece au un aspect uleios (uleios), dar diferența este că cicloalchenii au lanțuri închise, formând inele sau inele.

Ca și în cazul alkenelor, dubla legătură corespunde unei legături σ (sigma energiei mari) și unei legături π (energie pi mai mică). Este ultimul link care permite prezentarea reactivității, datorită capacității sale de a rupe și de a forma radicali liberi.

Ei au o formulă generală care figureazăC_nH_2n-2.În această formulăn indică cantitatea de atomi de carbon pe care o are structura. Cicloalchena cea mai mică este ciclopropenă, ceea ce înseamnă că are doar 3 atomi de carbon și o singură legătură dublă.

Dacă doriți să obțineți o structură cu un număr de atomi de carbon = 3 aplicând formula C_nH_N-2 înlocuiți-on prin 3, obținând următoarea formulă moleculară:

C₃H_2(3)-2 = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Apoi, aveți un ciclu cu 3 atomi de carbon și 4 hidrogen, așa cum apare în figură.

Acești compuși chimici sunt foarte utili la un nivel industrial datorită capacității lor de a forma noi substanțe cum ar fi polimerii (datorită prezenței dublei legături) sau pentru a obține cicloalcani cu același număr de atomi de carbon, care sunt precursori pentru formarea de alți compuși.

index

• 1 Structura chimică
• 2 Nomenclatură
  • 2.1 Cicloalchenă cu o singură legătură dublă și fără substituenți alchil sau radicali
  • 2.2 Cicloalcene cu două sau mai multe duble legături și fără substituenți alchil sau radicali
  • 2.3 Cicloalceni cu substituenți alchil
• 3 Proprietăți fizice
• 4 Proprietăți chimice
• 5 Exemple
• 6 Referințe

Structura chimică

Cicloalchenele pot prezenta în structura lor una sau mai multe legături duble care trebuie separate printr-o singură legătură; aceasta este cunoscută sub numele de structură conjugată. În caz contrar, se creează forțe repulsive între ele, cauzând ruperea moleculei.

Dacă în structura chimică o cicloalchenă are două legături duble, se spune că este o "dienă". Dacă are trei legături duble, este o "cale triplă". Și dacă există patru legături duble, vorbim despre un "tetraeno" și așa mai departe.

Structurile cele mai stabile energetic nu au multe legături duble în ciclul lor, deoarece structura moleculară este distorsionată datorită cantității mari de energie provocată de electronii aflați în mișcare care se află în ea.

Una dintre cele mai importante triene este ciclohexatrienul, un compus care are șase atomi de carbon și trei legături duble. Acest compus aparține unui grup de elemente numite arene sau aromatice. Acesta este cazul naftalinei, fenantrenului și antracenului, printre altele.

nomenclatură

Pentru a desemna cicloalkenele, trebuie luate în considerare regulile conforme cu Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC):

Cicloalchenă cu o singură legătură dublă și fără substituenți alchil sau radicali

- Numără numărul de atomi de carbon pe care le are ciclul.

- Se scrie cuvântul "ciclu", urmat de rădăcina corespunzătoare numărului de atomi de carbon (met, et, prop, dar, pent, printre altele), iar termenul "eno" este dat deoarece corespunde unei alchene .

Cicloalceni cu două sau mai multe duble legături și fără substituenți alchil sau radicali

Lanțul de carbon este enumerat astfel încât dublele legături să fie plasate între două numere consecutive cu cea mai mică valoare posibilă.

Numerele sunt scrise separate prin virgule. După terminarea numerotării, este scris un script pentru a separa numerele literelor.

Apoi se scrie cuvântul "ciclu"”, urmată de rădăcina care corespunde numărului de atomi de carbon pe care structura îl are. Scrisoarea "a" este scrisă și apoi se scrie numărul de legături duble, folosind prefixele di (două), trei (trei), tetra (patru), penta (cinci) și așa mai departe. Se termină cu sufixul "eno".

Următorul exemplu prezintă două enumerări: una inclusă într-un cerc roșu și altul închis într-un cerc albastru.

Numerotarea în cercul roșu arată forma corectă conform regulilor IUPAC, iar cea inclusă într-un cerc albastru nu este corectă deoarece dubla legătură nu este inclusă între numerele consecutive de valoare mai mică.

Cicloalceni cu substituenți alchil

Cu un substituent alchil

Ciclul este listat așa cum am menționat deja. Radicalul propil este scris cu numerotarea corespunzătoare și separat printr-o cratimă de numele lanțului principal:

Cu doi substituenți alchil

Numerotarea este pornită de carbonul pe care îl are unul dintre radicalii săi.Aceasta îi conferă cea mai mică valoare posibilă, atât legătura radicală, cât și dublă. Radicalii sunt numiți în ordine alfabetică.

Proprietăți fizice

Proprietățile fizice ale cicloalchenilor depind de greutatea moleculară, de cantitatea de legături duble pe care o aveți și de radicalii care sunt atașați la acestea.

Starea fizică a primelor două cicluri (C.₃ și C₄) sunt gaze, până la C₁₀ ele sunt lichide și de atunci sunt solide.

Punctul de fierbere al cicloalcenelor este mai mare comparativ cu cel al cicloalcanilor cu același număr de atomi de carbon. Aceasta se datorează densității electronice cauzată de legăturile π (pi) ale dublei legături, în timp ce punctul de topire scade.

Densitatea crește deoarece greutatea molară a compusului ciclic crește și poate crește în continuare pe măsură ce crește dubla legătură.

Pentru ciclopentenă, densitatea este de 0,744 g / ml, în timp ce pentru ciclopentadienă densitatea este de 0,789 g / ml.

În ambii compuși este același număr de atomi de carbon; cu toate acestea, ciclopentadienul are o greutate moleculară mai mică datorită absenței hidrogenilor, dar are două legături duble. Aceasta face ca densitatea să fie puțin mai mare.

Cicloalcenele sunt slab solubile în apă, în special deoarece polaritatea lor este foarte scăzută în comparație cu cea a apei.

Ele sunt solubile în compușii organici și astfel principiul "dizolvare similară similară" este îndeplinit. Aceasta înseamnă în general că substanțele care au structuri și forțe intermoleculare similare sunt reciproc mai miscibile decât cele care nu sunt.

Proprietăți chimice

Ca alkenele cu catenă liniară, cicloalcene au reacții de adiție la dubla legătură deoarece au o energie mai mare și o lungime mai scurtă decât o singură legătură sau sigma (σ).

Principalele reacții ale cicloalcenelor sunt adăugate, dar prezintă, de asemenea, reacții de oxidare, reducere și halogenare alilică.

Tabelul următor ilustrează cele mai importante reacții ale cicloalcenelor:

Dacă unul dintre atomii de carbon care are dublă legătură este substituit cu un radical, hidrogenul provenit de la reactant se unește cu carbonul care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. Aceasta se numește regula Markovnicov.

Exemple

Ciclohexen: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-ciclooctadienă: C8H12.

1,3-ciclobutadienă: C4H4.

1,3-ciclopentadienă: C5H6.

1,3,5,7-ciclooctatetraenă: C8H8.

Ciclopropenă.

Cicloheptenă.

referințe

1. Tierney, J, (1988, 12),Regula lui Markownikoff: Ce a spus și când a spus el?J.Chem.Educ. 65, pp. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Chimie organică: un curs scurt, (ediția a noua), Mexic, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Către chimie 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (editia a 4-a), Mexic: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (ediția a 5-a), Spania, Addison Wesley Iberoamericana