Tipurile de cetone, proprietăți, nomenclatură, utilizări și exemple



cetone ele sunt compuși organici care posedă o grupare carbonil (-CO). Aceștia sunt compuși simpli în care carbonul grupării carbonil este legat la doi atomi de carbon (și lanțurile lor de substituenți). Cetonele sunt "simple" deoarece nu au grupări reactive cum ar fi -OH sau -Cl atașate la carbon.

Recunoscute ca compuși polari, cetonele sunt de obicei solubile și volatile, ceea ce le face solvenți buni și aditivi pentru parfumuri. Mai mult, ele sunt ușor de preparat, relativ stabile și au o reactivitate ridicată, ceea ce a devenit un intermediar aproape perfect pentru prepararea de compuși organici mai complexe.

În cele din urmă, îndepărtarea cetone ale corpului uman este adesea asociat cu un nivel scăzut de zahăr din sânge (cazuri extreme, cu diabet zaharat și / sau rapid), care poate provoca probleme grave de sănătate pentru pacient.

index

  • 1 Formula generală de cetone
  • 2 Tipuri de cetone
    • 2.1 În funcție de structura lanțului dvs.
    • 2.2 Conform simetriei radicalilor săi
    • 2.3 În funcție de saturația radicalilor săi
    • 2.4 Dicetone
  • 3 Proprietățile fizice și chimice ale cetonelor
    • 3.1 Punct de fierbere
    • 3.2 Solubilitate
    • 3.3 Aciditate
    • 3.4 Reactivitate
  • 4 Nomenclatură
  • 5 Diferența dintre aldehide și cetone
  • 6 Utilizarea industrială și zilnică
  • 7 Exemple de cetone
    • 7.1 Butanonă (C4H8O)
    • 7.2 Ciclohexanonă (C6H10O)
    • 7.3 Testosteron (C19H22O2)
    • 7.4 Progesteron (C21H30O2)
  • 8 Referințe

Formula generală a cetonelor

Cetonele sunt compuși de carbonil în care acest grup este legat de două grupări hidrocarbonate; acestea pot fi grupări alchil, grupări de inel benzen sau ambele.

O cetonă poate fi reprezentat pur și simplu ca R- (C = O) -R „unde R și R“ sunt fie două lanțuri de hidrocarburi (alcani, alchene, alchine, cicloalcani, derivați de benzen și alții). Nu există cetone cu un hidrogen atașat la gruparea carbonil.

Există o mare varietate de metode de preparare a cetonelor în mediul industrial și de laborator; În plus, este important de menționat că cetonele pot fi sintetizate de diferite organisme, inclusiv de oameni.

În industrie, cea mai obișnuită metodă de sinteză a cetonelor implică oxidarea hidrocarburilor, în mod obișnuit prin utilizarea aerului. La scară mică, cetonele sunt de obicei preparate prin oxidarea alcoolilor secundari, care dau ca produse o cetonă și apă.

Dincolo de aceste metode comune, cetonele pot fi sintetizați prin alchene, alchine, săruri azotoase, esterii și alți compuși, ceea ce le face ușor de obținut.

Tipuri de cetone

Există mai multe clasificări pentru cetone, depinzând în principal de substituenții din lanțurile lor R. Următoarele sunt clasificările cele mai comune pentru aceste substanțe:

În funcție de structura lanțului dvs.

În acest caz, cetona este clasificată de modul în care este structurat în lanț: cetone alifatice sunt cele cu doi radicali R și R“având radicali alchil formează (alcani, alchene, alchine și cicloalcani).

Pe de altă parte, cele aromatice sunt cele care formează derivați de benzen, fără a mai fi cetone. În final, cetonele mixte sunt cele care au un radical R alchil și un radical R 'arii sau invers.

Conform simetriei radicalilor săi

În acest caz substituenții radicalilor R și R 'ai grupării carbonil sunt studiați; când aceștia sunt egali (identici), cetona se numește simetrică; dar când sunt diferite (ca cele mai multe cetone), se consideră a fi asimetrice.

În funcție de saturația radicalilor săi

Cetonele pot fi, de asemenea, clasificate în funcție de saturația lanțurilor lor carbonice; Dacă acestea sunt sub formă de alcani, cetona se numește o cetonă saturată. În contrast, dacă lanțurile sunt găsite ca alchene sau alchine, cetona este numită cetonă nesaturată.

dicetone

Aceasta este o clasă separată de cetonă, deoarece lanțurile acestei cetone au două structuri carbonilice. Unele dintre aceste cetone au caracteristici unice, cum ar fi o lungime mai mare a legăturii între atomi de carbon.

De exemplu, derivatul dicetonă ciclohexan sunt cunoscute ca chinone, care sunt doar două: orto-benzochinonă și para-benzochinonă.

Proprietățile fizice și chimice ale cetonelor

Cetonele, cum ar fi cele mai multe aldehide, sunt molecule lichide și au o serie de proprietăți fizice și chimice care variază în funcție de lungimea lanțurilor lor. Proprietățile sale sunt descrise mai jos:

Punct de fierbere

Cetonele sunt foarte volatile, substanțial polar și nu poate dona hidrogen la legături de hidrogen (care nu posedă atomi de hidrogen atașați la gruparea carbonil), astfel încât punctele prezente de alchene superioare și eteri cu punct de fierbere, dar mai mică decât alcooli cu aceeași greutate moleculară.

Punctul de fierbere al unei cetone crește pe măsură ce mărimea moleculei crește.Aceasta se datorează intervenției van der Waals și a forțelor dipol-dipol, care necesită o cantitate mai mare de energie pentru a separa atomii și electronii atrasi în moleculă.

solubilitate

Solubilitatea cetonilor are o influență puternică, în parte, asupra capacității acestor molecule de a accepta hidrogenul în atomul lor de oxigen și astfel formează legătura de hidrogen cu apa. În plus, se formează forțe atractive, împrăștiate și dipol-dipol între cetone și apă, care sporesc efectul lor solubil.

Cetonele pierd capacitatea de solubilitate, cu cât molecula lor este mai mare, deoarece încep să necesite mai multă energie pentru a se dizolva în apă. Ele sunt, de asemenea, solubile în compușii organici.

acritură

Datorită grupării sale carbonil, cetonele au o natură acidă; acest lucru se datorează capacității de stabilizare a rezonanței pe care o posedă acest grup funcțional, care poate produce protoni ai legăturii duble pentru a forma o bază conjugată numită enol.

reactivitate

Cetonele fac parte dintr-un număr mare de reacții organice; acest lucru se datorează sensibilității carbonului său carbonil la adăugarea nucleofilă, în plus față de polaritatea sa.

Așa cum s-a menționat mai sus, reactivitatea ridicată a cetonelor le face un produs intermediar recunoscut care servește ca bază pentru sinteza altor compuși.

nomenclatură

Cetonele sunt numite în funcție de prioritatea sau importanța grupului carbonil din întreaga moleculă, astfel încât atunci când aveți o moleculă guvernată de gruparea carbonil, cetona este denumită prin adăugarea sufixului "-one" la numele hidrocarburii.

Cea mai lungă catenă care conține gruparea carbonil este luată ca lanț principal și apoi se numește molecula. Dacă gruparea carbonil nu are prioritate față de celelalte grupuri funcționale ale moleculei, atunci este identificată cu "-oxo".

Pentru cetonele mai complicate, poziția grupului funcțional poate fi identificată printr-un număr, iar în cazul dicetonilor (cetone cu doi substituenți identici R și R), se numește molecula cu sufixul "-dione".

În final, cuvântul "cetonă" poate fi de asemenea utilizat după identificarea lanțurilor de radicali atașați la gruparea funcțională carbonil.

Diferența dintre aldehide și cetone

Diferența majoră dintre aldehide și cetone este prezența unui atom de hidrogen atașat la gruparea carbonil în aldehide.

Acest atom are un efect important atunci când vine vorba de implicarea unei molecule într-o reacție de oxidare: o aldehidă va forma un acid carboxilic sau o sare de acid carboxilic, în funcție de faptul dacă oxidarea are loc în condiții acide sau bazice.

Pe de altă parte, o cetonă nu are acest hidrogen, deci nu au loc etapele minime necesare pentru oxidare.

Există metode de oxidare a unei cetone (cu agenți oxidanți mult mai puternici decât cei utilizați în mod obișnuit), dar acestea sparg molecula cetonei, separându-l mai întâi în două sau mai multe părți.

Viața industrială și de zi cu zi folosește

În industrie, cetonele sunt adesea observate în parfumuri și vopsele, luând roluri de stabilizatori și conservanți care împiedică degradarea altor componente ale amestecului; de asemenea, au un spectru larg ca solvenți în acele industrii care fabrică explozivi, vopsele și textile, în plus față de produsele farmaceutice.

Acetona (cea mai mică și cea mai simplă cetonă) este un solvent recunoscut în întreaga lume și este folosit ca un produs de îndepărtare a vopselei și mai subțire.

În natură, cetonele pot apărea ca zaharuri, numite ketose. Ketozii sunt monozaharide care conțin o cetonă per moleculă. Cea mai cunoscută ketoză este fructoza, zahărul găsit în fructe și miere.

Biosinteza acizilor grași care apare în citoplasma celulelor animale are loc și prin acțiunea cetonelor. În cele din urmă, și așa cum s-a menționat mai sus, poate exista o creștere a cetonelor în sânge după repaus sau în cazurile diabetice.

Exemple de cetone

Butanonă (C4H8O)

De asemenea, cunoscut ca MEK (sau MEC), acest lichid este produs pe scară largă în industrie și este utilizat ca solvent.

Ciclohexanonă (C6H10O)

Produs pe o scară enormă, această cetonă este folosită ca precursor al materialului sintetic de nailon.

Testosteronul (C.19H22O2)

Acesta este principalul hormon al sexului masculin și un steroid anabolic, care se găsește la cele mai multe vertebrate.

Progesteron (C21H30O2)

Steroizi endogeni și hormoni sexuali implicați în ciclul menstrual, sarcină și embriogeneză la om și alte specii.

referințe

  1. Wikipedia. (N.d.). Cetonei. Adus de la en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Cetonei. Adus de la britannica.com
  3. University, M. S. (s.f.). Aldehide și cetone. Adus de la chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (N.d.). Introducerea de aldehide și cetone. Adus de la chemguide.co.uk
  5. Calgary, U.O. (s.f.). Cetone. Adus de la chem.ucalgary.ca