Structuri alcanice structurate, proprietăți, nomenclatură și exemple

alcani ramificați ele sunt hidrocarburi saturate ale căror structuri nu constau dintr-un lanț liniar. Alcanii cu lanțuri liniare se disting de izomerii lor ramificați prin adăugarea unei litere n anteceding numele. Astfel, n-hexanul înseamnă că structura constă din șase atomi de carbon aliniate într-un lanț.

Ramurile unei coroane de copac (imaginea inferioară) ar putea fi comparate cu cele ale alcanilor ramificați; totuși, grosimea lanțurilor lor, fie ele principale, secundare sau terțiare, au toate aceleași dimensiuni. De ce? Deoarece în toate legăturile simple C-C sunt prezente.

Copacii, pe măsură ce cresc, tind să se desprindă; Același lucru este valabil și pentru alcani. Menținerea unui lanț constant cu anumite unități metilen (-CH₂-) implică o serie de condiții de energie. Cu cât au mai mulți alcani de energie, cu atât mai mare este tendința de a se ramifica.

Atât izomerii liniari cât și ramificați au aceleași proprietăți chimice, dar cu mici diferențe în proprietățile lor de fierbere, topire și alte proprietăți fizice. Un exemplu de alcan ramificat este 2-metil-propan, cel mai simplu dintre toate.

index

• 1 Structuri chimice
• 2 Proprietăți chimice și fizice
  • 2.1 Punctele de fierbere și topire
  • 2.2 Densitatea
• 3 Nomenclatură și exemple
• 4 Referințe

Structuri chimice

Alcani derivați și liniari au aceeași formulă chimică generală:_nH_{2n + 2}. Adică ambii, pentru un anumit număr de atomi de carbon, au același număr de atomi de hidrogen. De aceea, cele două tipuri de compuși sunt izomeri: aceștia au aceeași formulă, dar structuri chimice diferite.

Ce se observă mai întâi într-un lanț liniar? Un număr finit de grupe metilen, -CH₂-_. Deci, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ este un alcan liniar numit n-heptan.

Observați cele cinci grupări metilenice consecutive. De asemenea, trebuie remarcat faptul că aceste grupuri alcătuiesc toate lanțurile și, prin urmare, ele au aceeași grosime, dar cu lungimi variabile. Ce altceva se poate spune despre ei? Care sunt al doilea carbon, adică carbonii legați de alți doi.

Pentru ca ramificația n-heptanului menționat să fie ramificată, este necesar să se rearanjeze carbonii și hidrogenii. Cum? Mecanismele pot fi foarte complexe și implică migrarea atomilor și formarea speciilor pozitive cunoscute sub numele de carbocații (-C⁺).

Cu toate acestea, pe hârtie este suficient să se ordoneze structura astfel încât să existe al treilea și al patrulea carbon; cu alte cuvinte, carbonul legat de trei sau patru altele. Acest nou aranjament este mai stabil decât grupările lungi de grupuri CH₂. De ce? Deoarece al treilea și al patrulea carb sunt mai energic din punct de vedere energetic.

Proprietăți chimice și fizice

Alcani derivați și liniari, având aceiași atomi, păstrează aceleași proprietăți chimice. Legăturile sale rămân simple, C-H și C-C, și cu o mică diferență în electronegativități, astfel încât moleculele sale sunt apolar. Diferența, menționată mai sus, constă în al treilea și al patrulea carbon (CHR₃ și CR₄).

Cu toate acestea, prin ramificarea lanțului în izomeri, modul în care moleculele interacționează se schimbă.

De exemplu, modul în care două ramuri liniare ale unui copac s-au adunat nu este același lucru cu punerea a două cele foarte ramificate unul peste celălalt. În prima situație există o mulțime de contact de suprafață, în timp ce în a doua situație predomină "găurile" între ramuri. Unele ramuri interacționează mai mult cu altele decât cu ramura principală.

Toate acestea conduc la valori similare, dar nu egale în multe dintre proprietățile fizice.

Punctele de fierbere și topire

Fazele lichide și solide ale alcanilor sunt supuse forțelor intermoleculare în condiții specifice de presiune și temperatură. Deoarece moleculele alcanice ramificate și liniare nu interacționează în același mod, nici lichidele lor, nici substanțele solide nu vor fi egale.

Punctele de topire și de fierbere cresc cu numărul de atomi de carbon. Pentru alcani liniari, acestea sunt proporționale cu n. Dar pentru alcani ramificați, situația depinde de modul în care este ramificat lanțul principal și de ce substituentul sau grupările alchil sunt (R).

Dacă lanțurile liniare sunt considerate ca rânduri de zigzaguri, atunci ele se pot potrivi perfect unul peste celălalt; dar cu ramificat, lanțurile principale aproape nu interacționează deoarece substituenții îi țin în afară unul de celălalt.

Ca rezultat, alcani ramificați au o suprafață de contact moleculară mai mică și, prin urmare, punctele lor de topire și de fierbere tind să fie ușor mai mici. Cu cât structura este mai ramificată, cu atât vor fi mai mici aceste valori.

De exemplu, n-pentanul (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) are un Peb de 36,1 ° C, în timp ce 2-metil-butan (CH₃CH₂(CH₃) CH₂CH₃) și 2,2-dimetil-propan (C (CH₃)₄) de 27,8 și 9,5 ° C.

densitate

Folosind același raționament, alcani ramificați sunt puțin mai puțin densi, deoarece ocupă un volum mai mare, produs de scăderea contactului de suprafață între lanțurile principale. Ca alcani liniari, sunt nemiscibili cu apa si plutesc deasupra; adică, ele sunt mai puțin dense.

Nomenclatură și exemple

Cinci exemple de alcani ramificați sunt arătați în imaginea superioară. Rețineți că ramurile sunt caracterizate prin faptul că au al treilea sau al patrulea carb. Dar care este lanțul principal? Cu cel mai mare număr de atomi de carbon.

-În A este indiferent, deoarece indiferent de lanțul ales, ambele au 3 C. Apoi, numele său este 2-metil-propan. Este izomerul de butan, C₄H₁₀.

- Alicanul B are, la prima vedere, doi substituenți și un lanț lung. Pentru grupurile -CH₃ ele sunt enumerate astfel încât să aibă cel mai mic număr; prin urmare, carbonul începe să fie contorizat din partea stângă. Astfel, B este numit 2,3-dimetil-hexan.

-Pentru C se aplică același lucru ca în B. Lanțul principal are 8 C, iar cei doi substituenți, un CH₃ și un CH₂CH₃ ele se află mai mult spre partea stângă. Denumirea sa este prin urmare: 4-etil-3-metiloctan. Rețineți că substituentul-etil este menționat înainte de -metil în ordinea sa alfabetică.

- În cazul lui D, este indiferent în care carbonul lanțului principal începe să conteze. Numele său este: 3-etil-propan.

-În cele din urmă pentru E, un alcan ramificat ușor mai complex, lanțul principal are 10 C și începe să numere din oricare dintre grupurile CH₃ din stânga. Făcând-o în acest fel, numele său este: 5-etil-2,2-dimetil-decan.

referințe

1. Carey, F. A. (2006). Chimie organică ediția a șasea. Mc Graw Hill, paginile 74-81.
2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Cum se numește alanii ramificați în chimie. Adus de la: dummies.com
3. Dr. Ian Hunt. (2014). Alcane simple divizate. Luată de la: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 ianuarie 2018). Clank Definiție Alkane Definiție. Adus de la: thoughtco.com
5. Chimie LibreTexts. Alkanes cu lanț lant. Luat de la: chem.libretexts.org
6. Alkanes: structura și proprietățile. Luat de la: uam.es
7. Nomenclatură: alcani. [PDF]. Luată de la: quimica.udea.edu.co