Acetanilidă (C8H9NO) Structura, proprietăți, sinteză

Acetanilidă (C8H9NO) este o amidă aromatică care primește câteva nume suplimentare: N-acetilarilamină, N-fenilacetamidă și acetanil. Apare ca un solid inodor sub formă de fulgi, natura sa chimică este amidă și, ca atare, poate forma gaze inflamabile prin reacția cu agenți reducători puternici.

În plus, este o bază slabă, fiind capabilă să reacționeze cu agenți de deshidratare, cum ar fi P₂O₅ pentru a produce un nitril. Sa constatat că acetanilida a avut o acțiune analgezică și antipiretică, și a fost folosit în 1886 sub numele de Antifebrina de A. Cahn și P. Hepp.

În anul 1899, acid acetilsalicilic (aspirina), care avea aceleași acțiuni terapeutice ca acetanilida, a fost introdus pe piață. Pentru a raporta utilizarea acetanilidă cu apariția cianozei la pacienții -consequence indusă utilizarea acetanilida- methemoglobinemia aruncată.

Ulterior, acesta a stabilit că analgezicul și acetanilida acțiune antipiretică reședința într-un metabolit cunoscut al paracetamol (acetaminofen), care nu a avut efecte toxice, așa cum a sugerat Axelrod și Brodie.

index

• 1 Structura chimică
  • 1.1 Structuri de rezonanță și interacțiuni intermoleculare
• 2 Proprietăți chimice
  • 2.1 Greutatea moleculară
  • 2.2 Descrierea chimică
  • 2.3 Mirosul
  • 2.4 Gust
  • 2.5 Punct de fierbere
  • 2.6 Punctul de topire
  • 2.7 Punctul de inflamabilitate sau inflamabilitatea
  • 2.8 Densitatea
  • 2.9 Densitatea vaporilor
  • 2.10 Presiunea de vapori
  • 2.11 Stabilitatea
  • 2.12 Volatilitatea
  • 2.13 Auto-aprindere
  • 2.14 Descompunere
  • 2,15 pH
  • 2.16 Solubilitate
• 3 Rezumat
• 4 Aplicații
• 5 Referințe

Structura chimică

Structura chimică a acetanilidei este reprezentată în imaginea superioară. Benzenul hexagonal, inelul aromatic din dreapta (cu linii punctate) este localizat, iar partea stanga este motivul pentru care compusul constă dintr-o amidă aromatică: gruparea acetamido (HNCOCH₃).

Grupa acetamido dă inelul benzenului un caracter mai mare; adică, creează un moment dipolar în molecula acetanilidei.

De ce? Deoarece azotul este mai mult electronegativ decât oricare dintre atomii de carbon din inel și, de asemenea, este legat de gruparea acil, a cărui atom de O atrage, de asemenea, densitatea electronilor.

Pe de altă parte, aproape toată structura moleculară a acetanilidei se bazează pe același plan datorită hibridării sp² din atomii care o compun.

Există o excepție legată de grupul -CH₃, ale căror atomi de hidrogen alcătuiesc vârfurile unui tetraedru (sferele albe din capătul din stânga părăsesc planul).

Structurile de rezonanță și interacțiunile intermoleculare

Perechea solitară fără a se împărtăși în atomul N circulă prin sistemul p al inelului aromatic, generând mai multe structuri de rezonanță. Totuși, una dintre aceste structuri se termină cu sarcina negativă asupra atomului de O (mai electronegativă) și o sarcină pozitivă asupra atomului N.

Astfel, există structuri de rezonanță în care o sarcină negativă se mută în ring, și una în care se află în directorul atomul O. Ca urmare a acestei „asimetrie electronice“ -care vine mână asimetrie molecular, acetanilida interacționează intermolecular cu forțele dipol-dipol.

Cu toate acestea, interacțiunile de legare a hidrogenului (N-H-O- ...) între două molecule acetanilida sunt, de fapt, forța dominantă în structura lor cristalină.

Astfel, cristalele de acetanilidă constau din celule unitare ortorombice din opt molecule orientate sub formă de "panglici plate" prin legăturile lor de hidrogen.

Cele de mai sus pot fi vizualizate dacă o moleculă de acetanilidă este plasată în partea superioară a celeilalte, în paralel. Deci, ca și grupurile HNCOCH₃ ele se suprapun în spațiu, formează poduri de hidrogen.

În plus, între aceste două molecule, oa treia poate, de asemenea, "zbura", dar cu inelul său aromatic îndreptat spre partea opusă.

Proprietăți chimice

Greutate moleculară

135,166 g / mol.

Descrierea chimică

Solid alb sau gri. Formați fulgi strălucitori albi sau o pulbere albă cristalină.

miros

Toaletă.

aromă

Puțin picant

Punct de fierbere

304 ° C până la 760 mmHg (579 ° F până la 760 mmHg).

Punctul de topire

114,3 ° C (237,7 ° F).

Punctul de inflamabilitate sau inflamabilitatea

169 ° C (337 ° F). Măsurarea se face în ceașcă deschisă.

densitate

1,219 mg / ml la 15 ° C (1,219 mg / ml la 59 ° F)

Densitatea vaporilor

4,65 în raport cu aerul.

Presiunea aburului

1 mmHg la 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg la 25 ° C, 2Pa la 20 ° C

stabilitate

El suferă o rearanjare chimică atunci când este expusă la lumina ultravioletă. Cum se schimba structura? Gruparea acetil formează noi legături în inel în pozițiile orto și para. În plus, este stabil în aer și incompatibil cu agenți puternici de oxidare, caustică și alcali.

volatilitate

Apreciabil volatilă la 95 ° C.

autoaprinderea

1004 ° F.

descompunere

Se descompune când este încălzit, emite un fum foarte toxic.

pH

5-7 (10 g / l H₂Sau la 25 ° C)

solubilitate

- în apă: 6,93 × 103 mg / ml la 25 ° C.

- Solubilitatea 1 g de acetanilidă în diferite lichide: în 3,4 ml de alcool, 20 ml apă fierbinte, 3 ml metanol, 4 ml acetonă, 0,6 ml alcool fierbinte, 3,7 ml cloroform, 5 ml glicerol, 8 ml dioxan, 47 ml benzen și 18 ml eter. Hidratul de clor crește solubilitatea acetanilidei în apă.

sinteză

Se sintetizează prin reacția anhidridei acetice cu acetanilida. Această reacție apare în multe texte ale Chimiei organice (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

aplicații

-Este un agent care inhibă procesul de descompunere a peroxidului de hidrogen (peroxid de hidrogen).

-Stabilizează vopselele de ester celulozic.

- Intervine ca intermediar în accelerarea producției de cauciuc. De asemenea, este un intermediar în sinteza unor coloranți și camfor.

-Activitatea ca precursor al sintezei penicilinei.

- Se folosește la producerea clorurii de 4-acetamidosulfonilbenzen. Acetanilida reacționează cu acid clorsulfonic (HSO)₃Cl), producând astfel clorură de 4-aminosulfonilbenzen. Aceasta reacționează cu amoniu sau cu o amină organică primară pentru a forma sulfonamidele.

-A fost folosit experimental în secolul al XIX-lea pentru dezvoltarea fotografiei.

- Acetanilida este utilizată ca marker al fluxurilor electroosmotice (EOF) în electroforeza capilară pentru studiul legăturii dintre medicamente și proteine.

- Recent (2016), acetanilida a fost legată de 1- (ω-fenoxialchilaracil) în experimente pentru a inhiba replicarea virusului hepatitei C. Acetanilida se leagă în poziția 3 a inelului pirimidină.

- Rezultatele experimentale indică o reducere a replicării genomului viral, indiferent de genotipul viral.

- Înainte de identificarea toxicității acetanilidei, aceasta a fost utilizată ca analgezic și antipiretic începând din 1886. Ulterior (1891), ea a fost utilizată în tratamentul bronșitelor cronice și acute de către Grün.

referințe

1. J. Brown și D. E. C. Corbridge. (1948). Structura cristalină a acetanilidei: utilizarea radiației infraroșu polarizate. Volumul naturii 162, pag. 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) Utilizarea acetanilidei în tratamentul bronșitelor acute și cronice. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. și colab. (2016). Explorarea derivaților de acetanilidă ai 1- (ω-fenoxialchil) uracililor ca inhibitori noi ai replicării virusului hepatitei C. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilidă. Adus pe 5 iunie 2018 de la: sigmaaldrich.com
5. SIDS Raport de evaluare inițială pentru SIAM 13. Acetanilidă. [PDF]. Adus pe 5 iunie 2018 de la: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilidă. Adus pe 5 iunie 2018, de la: en.wikipedia.org
7. Extract. (2018). Acetanilidă. Adus pe 5 iunie 2018 de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov